1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one | 54832-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
• 英文别名: (+/-)-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one；1,4a-Dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalin-2-on；1,4a-Dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 54832-12-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: WNVZKCBLUKHUBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,4a-Dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalin-ob-<2(4aH)>
  参考文献：
  名称：

  双环环己2,5-二壬烯的二烯酮-苯酚重排；确认多阶段机制

  摘要：

  对于4a-烷基-5,6,7,8-四氢萘-2（4a H）-一种类型的双环环己二酮的二烯酮-苯酚重排，已经建立了两种机理，其中4a-甲基化合物（1）和甾族1，4-二烯-3-酮是例子。对于（1），它们涉及从C-4a到C-4的直接烷基转移和去质子化得到4-烷基-5,6,7,8-四氢-2-萘酚或4a的转移，从C-4a到C-8a的5键结合形成螺环中间体，并进一步从C-8a到C-1的环迁移到从4-烷基-5,6,7,8-四氢-1-萘酚迁移。缺乏充分证据的另一种机制涉及从一个角位置C-4a转移到另一个C-8a的烷基转移，然后通过螺环中间体，以得到4-烷基四氢-2-萘酚产物的附加途径。研究了在硫酸水溶液中和在乙酸酐中用硫酸催化重排3,4a-和1,4a-二甲基-5,6,7,8-四氢萘-2（4a H）-的产物。严格地。定量13 C核磁共振波谱的使用证实了使用1 H核磁共振波谱和其他技术推论得出的产品的身份和比例。

  DOI：

  10.1039/p19810001454
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyloxy-2-methyl-1-cyclohexene 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,5-二羰基化合物：一般制备方法

  摘要：

  在此报告中，描述了制备1,5-二羰基化合物和六元环成环的一般方法。该方法涉及在路易斯酸存在下半缩醛乙烯基酯1与烯醇醚2或3的反应。该反应成功地应用于α和α，α'受阻的酮的烯醇醚，例如2,2,6-三甲基环己酮。使用该方法获得α-Cyperone和6-epi-α-Cyperone。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82058-5

文献信息

• Electrooxidative simulation of stereoselectivity in microsomal allylic hydroxylation
  作者：Tatsuya Shono、Toshiki Toda、Nozomu Oshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91156-6

  日期：1984.1

  A comparison of the stereochemistry of liver microsomal γ-hydroxylation of some cyclic α, β-unsaturated ketones with that of electrochemical γ-acetoxylation of the corresponding dienol esters and with that of peracid oxidation of the dienol esters has been carried out.

  已经进行了一些环状α，β-不饱和酮的肝微粒体γ-羟基化的立体化学与相应的二烯醇酯的电化学γ-乙酰氧基化的立体化学以及二烯醇酯的过酸氧化的立体化学的比较。
• [EN] TETRAHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVES USEFUL AS NRF2 ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE NRF2
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2019104030A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  Provided are compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods for their use as Nrf2 activators and for their production.

  提供的是I式化合物，或其药用可接受的盐，以及它们作为Nrf2激活剂的使用方法和生产方法。
• Synthetic bicyclic analogues of quassinoids
  作者：Caroline C. Lang'at、Robert A. Watt、Istvan Toth、J.David Phillipson

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00368-8

  日期：1998.6

  A series of simple bicyclic analogues of quassinoids have been prepared including compounds with ring A typical of bruceolides and dehydrobruceolides. The synthesis of bicyclic compound 5 and tricyclic analogue 6 was accomplished by acid catalysed Robinson Annelation reaction. Hydroxyketone 9a and its 2-substituted analogues were also prepared to study the structure activity relationship.

  已经制备了一系列简单的类quassinoids双环类似物，包括具有典型的苯丁酸内酯和脱氢溴化内酯的环A的化合物。双环化合物5和三环类似物6的合成是通过酸催化的鲁宾逊退火反应完成的。还制备了羟基酮9a及其2-取代的类似物以研究结构活性关系。
• Dienone–phenol rearrangements of bicyclic cyclohexa-2,5-dienones; confirmation of a multistage mechanism
  作者：Anthony J. Waring、Javid Hussain Zaidi、James W. Pilkington

  DOI：10.1039/p19810001454

  日期：——

  Two mechanisms are well established for the dienone–phenol rearrangements of bicyclic cyclohexadienones of the 4a-alkyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2(4aH)-one type, of which the 4a-methyl compound (1) and the steroidal 1,4-dien-3-ones are examples. They involve, for (1), either a direct alkyl shift from C-4a to C-4 and deprotonation to give a 4-alkyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthol or a shift of the

  对于4a-烷基-5,6,7,8-四氢萘-2（4a H）-一种类型的双环环己二酮的二烯酮-苯酚重排，已经建立了两种机理，其中4a-甲基化合物（1）和甾族1，4-二烯-3-酮是例子。对于（1），它们涉及从C-4a到C-4的直接烷基转移和去质子化得到4-烷基-5,6,7,8-四氢-2-萘酚或4a的转移，从C-4a到C-8a的5键结合形成螺环中间体，并进一步从C-8a到C-1的环迁移到从4-烷基-5,6,7,8-四氢-1-萘酚迁移。缺乏充分证据的另一种机制涉及从一个角位置C-4a转移到另一个C-8a的烷基转移，然后通过螺环中间体，以得到4-烷基四氢-2-萘酚产物的附加途径。研究了在硫酸水溶液中和在乙酸酐中用硫酸催化重排3,4a-和1,4a-二甲基-5,6,7,8-四氢萘-2（4a H）-的产物。严格地。定量13 C核磁共振波谱的使用证实了使用1 H核磁共振波谱和其他技术推论得出的产品的身份和比例。
• Studies on Santonin. II. Experiments on the Synthesis of Santonin. Part II. Preparation of a Stereoisomeride of Santonin
  作者：Masanao Matsui、Katsuyuki Toki、Seiichi Kitamura、Yoshio Suzuki、Michiko Hamuro

  DOI：10.1246/bcsj.27.7

  日期：1954.1

  A new isomeride of santonin, santonin C, was synthesized. The route consists of condensation of 2,3,4,5,6,10-hexahydro-2-oxo-1,10-dimethyl-naphthalene and diethyl methylmalonate, hydrolysis, bromination and dehydrobromination by lutidine.

  合成了一种新的santonin异构体santonin C。该路线由2,3,4,5,6,10-六氢-2-氧代-1,10-二甲基-萘与甲基丙二酸二乙酯缩合、水解、溴化和二甲基吡啶脱溴化氢组成。