1,4a-Dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalin-ob-<2(4aH)> | 707-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4a-Dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalin-ob-<2(4aH)>
• 英文别名: 1,4a-Dimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one
• CAS: 707-11-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: HGXYYBLTHLYWPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4a-Dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalin-ob-<2(4aH)> 在 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  某些 4-烷基-Δ1(9)-2-辛酮的锂-氨还原的合成和新的立体化学结果

  摘要：

  4-烷基-Δ1(9)-2-辛酮 7-11，包括，通过向交叉共轭二烯酮 13 和 14 共轭添加适当或甘铜酸盐试剂而制备，进行锂-氨还原。有趣的是，与通常在碱金属中形成的还原相比，这些还原在每种情况下都产生了相当高的比例（13-35%）相应的顺式稠合 2-十酮（27-31，含） Δ1(9)-2-辛酮。结果根据罗宾逊最初提出的建议进行了定性解释。

  DOI：

  10.1139/v75-177
• 作为产物：
  描述：

  1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,4a-Dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalin-ob-<2(4aH)>
  参考文献：
  名称：

  双环环己2,5-二壬烯的二烯酮-苯酚重排；确认多阶段机制

  摘要：

  对于4a-烷基-5,6,7,8-四氢萘-2（4a H）-一种类型的双环环己二酮的二烯酮-苯酚重排，已经建立了两种机理，其中4a-甲基化合物（1）和甾族1，4-二烯-3-酮是例子。对于（1），它们涉及从C-4a到C-4的直接烷基转移和去质子化得到4-烷基-5,6,7,8-四氢-2-萘酚或4a的转移，从C-4a到C-8a的5键结合形成螺环中间体，并进一步从C-8a到C-1的环迁移到从4-烷基-5,6,7,8-四氢-1-萘酚迁移。缺乏充分证据的另一种机制涉及从一个角位置C-4a转移到另一个C-8a的烷基转移，然后通过螺环中间体，以得到4-烷基四氢-2-萘酚产物的附加途径。研究了在硫酸水溶液中和在乙酸酐中用硫酸催化重排3,4a-和1,4a-二甲基-5,6,7,8-四氢萘-2（4a H）-的产物。严格地。定量13 C核磁共振波谱的使用证实了使用1 H核磁共振波谱和其他技术推论得出的产品的身份和比例。

  DOI：

  10.1039/p19810001454

文献信息

• Sumi, Pharmaceutical Bulletin, 1956, vol. 4, p. 162,166
  作者：Sumi

  DOI：——

  日期：——
• Paranjpe et al., Rasayanam, 1943, vol. 1, p. 233
  作者：Paranjpe et al.

  DOI：——

  日期：——
• Santonin and Related Compounds. X. Preparation and Bromination-Dehydrobromination of cis- and trans-4,9-Dimethyl-3-decalones¹
  作者：MASAITI YANAGITA、REIJI FUTAKI

  DOI：10.1021/jo01115a007

  日期：1956.9
• 263. Experiments on the synthesis of santonin. Part II. The preparation of compounds containing the dienone system present in santonin
  作者：F. D. Gunstone、R. M. Heggie

  DOI：10.1039/jr9520001437

  日期：——
• 826. Synthesis in the santonin series. Part III. The use of β-substituted vinyl ketones
  作者：P. R. Hills、F. J. McQuillin

  DOI：10.1039/jr9530004060

  日期：——