2-methyl-2-(2-methyl-2-propenyl)cyclohexanone | 65898-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-(2-methyl-2-propenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-Methyl-2-methallyl-cyclohexanon；2-Methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 65898-71-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: ODHUKCFOBRNORK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(2-methyl-2-propenyl)cyclohexanone 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 8-Methyl-cis-hexahydroindanon-(2)
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-催化的环亚丙基环烷烃与二氧化碳的反应

  摘要：

  环亚丙基环烷烃是含有环烷烃部分的高度紧张的亚甲基环丙烷 (MCP)，在 PdO 催化剂和 PCy3 存在下，通过环丙烷开环过程与二氧化碳顺利反应，以中等至良好的收率得到相应的五元内酯衍生物。在 40 个大气压的 CO2 下加热。主要非对映异构体的相对构型已经确定，并且还提出了合理的反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101192
• 作为产物：
  描述：

  2-butylthiomethylenecyclohexanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 2-methyl-2-(2-methyl-2-propenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis, stereochemistry, and lithium–ammonia reduction of (±)-4-demethylaristolone and (±)-5-epi-4-demethylaristolone

  摘要：

  本文介绍了(±)-4-去甲基芸香酮(14)及其对映异构体(±)-5-表-4-去甲基芸香酮(15)的全合成。该合成的关键步骤是烯丙基重氮酮12的分子内环化反应，分别生成14和15两个对映异构体，其比例大约为2:1。两个对映异构体的立体化学结构得到了明确的确定。观察到14的锂-氨还原反应会得到含有反式螺环的六元环二氢衍生物16，而有趣的是，对15进行类似的还原反应则会得到相应的顺式螺环十元环系统26。

  DOI：

  10.1139/v69-713

文献信息

• Versatile desilylative cross-coupling of silyl enol ethers and allylic silanes via oxovanadium-induced chemoselective one-electron oxidation
  作者：Toshikazu Hirao、Takashi Fujii、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81753-1

  日期：1994.8

  The chemoselective cross-coupling of silyl enol ethers and allylic silanes to γ,δ-unsaturated ketones is achieved by the oxovanadium (V)-induced oxidative desilylation of the more readily oxidizable organosilicon compounds.

  甲硅烷基烯醇醚和烯丙基硅烷与γ，δ-不饱和酮的化学选择性交叉偶联是通过氧钒酸（V）诱导的较易氧化的有机硅化合物的氧化脱甲硅基作用实现的。
• Hirao Toshikazu, Fujii Takashi, Ohshiro Yoshiki, Tetrahedron, 50 (1994) N 34, S 10207-10214
  作者：Hirao Toshikazu, Fujii Takashi, Ohshiro Yoshiki

  DOI：——

  日期：——
• TABER D. F.; RUCKLE R. E., JR., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 24, 7686-7693
  作者：TABER D. F.、 RUCKLE R. E., JR.

  DOI：——

  日期：——