allyl pentafluorophenylcarbonate | 1202224-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl pentafluorophenylcarbonate
• 英文别名: (2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) prop-2-enyl carbonate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) prop-2-enyl carbonate
• CAS: 1202224-51-8
• 化学式: C₁₀H₅F₅O₃
• 分子量: 268.14
• InChiKey: YYIPVGJVDYKUQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Carvone 、 allyl pentafluorophenylcarbonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 以85%的产率得到(6R)-allyl 3-methyl-2-oxo-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  酮烯醇盐C-酰化的一种新的温和方法。β-酮基酯，-硫代酸酯和-硫代酯的简便合成方法

  摘要：

  描述了一种新的酮烯醇C-酰化方法，该方法利用烷基五氟苯基碳酸酯，硫代碳酸酯和硫代碳酸氢酯作为反应性酰化剂，并使用MgBr 2 ·Et 2 O，DMAP和i -Pr 2 NEt作为烯醇化试剂。通过该方案，已经观察到各种各样的酮经历了清洁的C-酰化。

  DOI：

  10.1021/ol303324a
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 氯甲酸烯丙酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到allyl pentafluorophenylcarbonate
  参考文献：
  名称：

  酮烯醇盐C-酰化的一种新的温和方法。β-酮基酯，-硫代酸酯和-硫代酯的简便合成方法

  摘要：

  描述了一种新的酮烯醇C-酰化方法，该方法利用烷基五氟苯基碳酸酯，硫代碳酸酯和硫代碳酸氢酯作为反应性酰化剂，并使用MgBr 2 ·Et 2 O，DMAP和i -Pr 2 NEt作为烯醇化试剂。通过该方案，已经观察到各种各样的酮经历了清洁的C-酰化。

  DOI：

  10.1021/ol303324a

文献信息

• Ti/Ni-Based Multimetallic System for the Efficient Allylation of Carbonyl Compounds
  作者：Ángela Martínez-Peragón、Alba Millán、Araceli G. Campaña、Irene Rodríguez-Márquez、Sandra Resa、Delia Miguel、Luis Álvarez de Cienfuegos、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/ejoc.201101842

  日期：2012.3

  methodology allows the allylation of a broad range of carbonyl compounds starting with allyl carbonates as pronucleophiles. Noteworthy is that ketones, infrequent substrates in other related protocols, are suitable substrates under these reaction conditions. Moreover, the reaction proceeds at room temperature with the use of catalytic amounts of both Ni and Ti catalysts. The success of this strategy is based

  提出了一种用于羰基化合物烯丙基化的温和方法。这种方法允许以烯丙基碳酸酯作为原亲核试剂对范围广泛的羰基化合物进行烯丙基化。值得注意的是，在其他相关协议中不常见的底物酮是这些反应条件下的合适底物。此外，反应在室温下进行，使用催化量的 Ni 和 Ti 催化剂。该策略的成功基于后期过渡金属（镍）和自由基试剂（钛）之间的完美匹配。使用 Ni 代替 Pd 扩大了这种转变的范围并使这种方法更加经济。
• Pentafluorophenyloxy Compound, and Nonaqueous Electrolyte Solution and Lithium Secondary Battery Using Same
  申请人：Abe Koji

  公开号：US20080107969A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  [Problem] To provide a novel pentafluorophenyloxy compound, a method for producing same, a nonaqueous electrolyte solution capable of forming a lithium secondary battery having excellent battery characteristics such as electrical capacity, cycling property and storage property, and a lithium secondary battery. [Means for Solution] A pentafluorophenyloxy compound represented by the general formula (I) shown below, a method for producing same, a nonaqueous electrolyte solution containing same and a lithium secondary battery: wherein R 1 represents a —COCO— group, a S═O group or a S(═O) 2 group, R 2 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group or an aralkyl group with the proviso that at least one of the hydrogen atoms of R 2 may be each substituted with a halogen atom and that R 2 does not represent an aryl group when R 1 represents a —COCO— group.

  [问题] 提供一种新型的五氟苯氧基化合物、其生产方法、能够形成具有优异电容量、循环性能和储存性能的锂二次电池的非水电解质溶液，以及一种锂二次电池。 [解决方法] 一种由下式（I）表示的五氟苯氧基化合物，其生产方法，包含该化合物的非水电解质溶液和锂二次电池： 其中，R1代表—COCO—基团、S═O基团或S(═O)2基团，R2代表烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基或芳基烷基，但至少有一个R2的氢原子可以被卤素原子取代，并且当R1代表—COCO—基团时，R2不代表芳基。
• US7794876B2
  申请人：——

  公开号：US7794876B2

  公开（公告）日：2010-09-14
• A New Mild Method for the C-Acylation of Ketone Enolates. A Convenient Synthesis of β-Keto-Esters, -Thionoesters, and -Thioesters
  作者：Karl J. Hale、Milosz Grabski、Jakub T. Flasz

  DOI：10.1021/ol303324a

  日期：2013.1.18

  A new method for ketone enolate C-acylation is described which utilizes alkyl pentafluorophenylcarbonates, thiocarbonates, and thionocarbonates as the reactive acylating agents, and MgBr2·Et2O, DMAP, and i-Pr2NEt as the reagents for enolization. A wide range of ketones have been observed to undergo clean C-acylation via this protocol.

  描述了一种新的酮烯醇C-酰化方法，该方法利用烷基五氟苯基碳酸酯，硫代碳酸酯和硫代碳酸氢酯作为反应性酰化剂，并使用MgBr 2 ·Et 2 O，DMAP和i -Pr 2 NEt作为烯醇化试剂。通过该方案，已经观察到各种各样的酮经历了清洁的C-酰化。