3-methyl-1-phenyl-5-(phenylethynyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 1334735-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-5-(phenylethynyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-methyl-1-phenyl-5-(phenylethynyl)-1H-pyrazole-4-carboxyaldehyde；3-Methyl-1-phenyl-5-(2-phenylethynyl)pyrazole-4-carbaldehyde；3-methyl-1-phenyl-5-(2-phenylethynyl)pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1334735-56-6
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: MCIBTADRRVWXSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  488.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenyl-5-(phenylethynyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 叔丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 150.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3-methyl-1,6-diphenyl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira 型反应与 5-Chloro-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes：Pyrazolo[4,3-c]pyridines 的直接方法

  摘要：

  容易获得的 5-氯-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 2 被用作与各种炔烃的 Sonogashira 型交叉偶联反应的前体，以提供相应的 5-炔基-1H-吡唑-4-甲醛 3 . 在微波辅助下用叔丁胺处理这些得到相应的 1-苯基吡唑并 [4,3-c] 吡啶 4. 肟 5 - 衍生自醛 3 - 转化为相应的 1-苯基吡唑并 [4,3- c]吡啶5-氧化物6通过三氟甲磺酸银催化的区域选择性环化。在乙醇中的碘存在下，肟 5 的闭环得到 7-碘-1-苯基吡唑并[4,3-c] 吡啶 5-氧化物 7。对所有获得的产物进行了详细的 NMR 光谱研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100626
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-methyl-1-phenyl-5-(phenylethynyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rapid Access to Novel 1,2,3-Triazolo-Heterocyclic Scaffolds via Tandem Knoevenagel Condensation/Azide–Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction in One Pot

  摘要：

  An operationally simple, one-pot, two-step cascade method has been developed to afford biologically important fused 1,2,3-triazolo-heterocyclic scaffolds from 2-alkynyl aryl(heteroaryl) aldehydes and phenacyl azides. This unique atom economical transformation engages four reactive centers (aldehyde, alkyne, active methylene, and azide) under metal-free catalysis.

  DOI：

  10.1021/co500070e

文献信息

• Synthesis of α-amino amidines through molecular iodine-catalyzed three-component coupling of isocyanides, aldehydes and amines
  作者：Praveen Reddy Adiyala、D Chandrasekhar、Jeevak Sopanrao Kapure、Chada Narsimha Reddy、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.3762/bjoc.10.214

  日期：——

  A facile and efficient synthetic protocol for the synthesis of alpha-amino amidines has been developed using a molecular iodine-catalyzed three-component coupling reaction of isocyanides, amines, and aldehydes. The presented strategy offers the advantages of mild reaction conditions, low environmental impact, clean and simple methodology, high atom economy, wide substrate scope and high yields.

  使用分子碘催化的异氰化物、胺和醛的三组分偶联反应开发了一种用于合成 α-氨基脒的简便有效的合成方案。所提出的策略具有反应条件温和、环境影响低、方法清洁简单、原子经济性高、底物范围广和产率高等优点。
• Dipyrazolo[1,5-<i>a</i>:4',3'-<i>c</i>]pyridines – a new heterocyclic system accessed via multicomponent reaction
  作者：Wolfgang Holzer、Gytė Vilkauskaitė、Eglė Arbačiauskienė、Algirdas Šačkus

  DOI：10.3762/bjoc.8.251

  日期：——

  The synthesis of dipyrazolo[1,5-a:4',3'-c]pyridines is described. Easily obtainable 5-alkynylpyrazole-4-carbaldehydes, p-toluenesulfonyl hydrazide, and an aldehyde or ketone containing an α-hydrogen atom were reacted in a silver triflate catalyzed multicomponent reaction affording new tricyclic compounds with a dipyrazolo[1,5-a:4',3'-c]pyridine core. Detailed NMR spectroscopic investigations (¹H, ¹³C and ¹⁵N) were undertaken with all obtained compounds.

  描述了二吡唑并[1,5-a:4',3'-c]吡啶的合成。易得的5-炔基吡唑-4-甲醛，对甲苯磺酰肼和含有α-氢原子的醛或酮在银三氟甲磺酸盐催化的多组分反应中反应，形成具有二吡唑并[1,5-a:4',3'-c]吡啶核心的新三环化合物。对所有获得的化合物进行了详细的核磁共振光谱研究（1H、13C和15N）。
• Metal-free regioselective tandem synthesis of diversely substituted benzimidazo-fused polyheterocycles in aqueous medium
  作者：Pawan K. Mishra、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c6gc02330d

  日期：——

  An operationally simple greener approach for the synthesis of diversely substituted benzimidazo-fused polyheterocycles under the metal-free condition in water has been described. The aqueous medium accelerates the formation of desired...

  已经描述了一种在水中无金属条件下合成多种取代的苯并咪唑稠合的多杂环化合物的操作简单的绿色方法。水性介质可加速所需...
• Rapid Access to Novel 1,2,3-Triazolo-Heterocyclic Scaffolds via Tandem Knoevenagel Condensation/Azide–Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction in One Pot
  作者：Ram Awatar Maurya、Praveen Reddy Adiyala、D. Chandrasekhar、Chada Narsimha Reddy、Jeevak Sopanrao Kapure、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/co500070e

  日期：2014.9.8

  An operationally simple, one-pot, two-step cascade method has been developed to afford biologically important fused 1,2,3-triazolo-heterocyclic scaffolds from 2-alkynyl aryl(heteroaryl) aldehydes and phenacyl azides. This unique atom economical transformation engages four reactive centers (aldehyde, alkyne, active methylene, and azide) under metal-free catalysis.
• Sonogashira-Type Reactions with 5-Chloro-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes: A Straightforward Approach to Pyrazolo[4,3-c]pyridines
  作者：Gytė Vilkauskaitė、Algirdas Šačkus、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/ejoc.201100626

  日期：2011.9

  The easily obtainable 5-chloro-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes 2 were used as precursors in Sonogashira-type cross-coupling reactions with various alkynes to provide the corresponding 5-alkynyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes 3. Treatment of these with tert-butylamine with microwave assistance afforded the corresponding 1-phenylpyrazolo[4,3-c]pyridines 4. The oximes 5 – derived from the aldehydes

  容易获得的 5-氯-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 2 被用作与各种炔烃的 Sonogashira 型交叉偶联反应的前体，以提供相应的 5-炔基-1H-吡唑-4-甲醛 3 . 在微波辅助下用叔丁胺处理这些得到相应的 1-苯基吡唑并 [4,3-c] 吡啶 4. 肟 5 - 衍生自醛 3 - 转化为相应的 1-苯基吡唑并 [4,3- c]吡啶5-氧化物6通过三氟甲磺酸银催化的区域选择性环化。在乙醇中的碘存在下，肟 5 的闭环得到 7-碘-1-苯基吡唑并[4,3-c] 吡啶 5-氧化物 7。对所有获得的产物进行了详细的 NMR 光谱研究。