5-bromo-1-butyl-1H-indole-3-carbaldehyde | 1370713-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-butyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Bromo-1-butylindole-3-carbaldehyde；5-bromo-1-butylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 1370713-93-1
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO
• 分子量: 280.164
• InChiKey: FWRAMQMBYTYZSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-butyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium carbonate 、 甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(1-butyl-5-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-（5-苯基吲哚-3-基）苯并咪唑衍生物的一锅两步合成及其光物理性质†

  摘要：

  一种有效的一锅两步方法已成功应用于一系列2-（5-苯基吲哚-3-基）苯并咪唑的合成。第一步是在1,4-二恶烷中用邻苯二胺将5-溴吲哚-3-醛进行环缩合氧化，这是由活性炭促进的，并使用大气作为“绿色”氧化剂。将锅中生成的2-（5-溴代吲哚-3-基）苯并咪唑与后添加的苯基硼酸原位偶联，并在1,4-二恶烷-H 2中用PdCl 2（dppf）催化O以令人满意的高产率提供所需化合物。用实验数据和理论计算研究了合成化合物的吸收与分子结构荧光光谱之间的关系。

  DOI：

  10.1039/c7ra09864b
• 作为产物：
  描述：

  钠1-乙酰基吲哚啉-2-磺酸酯 在 溴 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 5-bromo-1-butyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于结构的苯并噻二嗪对不同基因型HCV NS5b聚合酶（1a、1b和4）的活性预测模型及其在新衍生物发现中的应用

  摘要：

  这项工作提出了第一个基于结构的苯并噻二嗪对各种基因型 HCV NS5b 聚合酶（1a、1b 和 4）的活性预测模型。该模型是基于结构的字段模板和引导对接的综合工作流程。字段模板用作预过滤器和提供良好方向和位置的命中的工具。它是基于详细的分子相互作用场分析创建的，包括 Topomer CoMFA、网格无关分析和 Superstar。另一方面，引导对接被用作改进和评估工具。它受到两个分数的积极指导： Moldock 分数作为交互描述符（r 2 = 0.65）和模板相似度得分作为准确的绑定模式合规性的衡量标准。对接模板基于基于能量的药效团分析。为筛选（AUC 的 ROC = 0.91）和活动预测（r 20.8) 用于基因型 1a。为了扩大模型范围，线性相互作用能被用作基于对接配体位姿预测其他基因型活性的工具，而突变结合能被用于研究基因型4中每个氨基酸突变的影响。模型是通过筛选反应枚举设计的文库，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.01.031

文献信息

• Integrated structure-based activity prediction model of benzothiadiazines on various genotypes of HCV NS5b polymerase (1a, 1b and 4) and its application in the discovery of new derivatives
  作者：Mohamed A.H. Ismail、Dalal A. Abou El Ella、Khaled A.M. Abouzid、Amr H. Mahmoud

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.031

  日期：2012.4

  The docking template was based on energy-based pharmacophore analysis. The whole procedure was formulated and tweaked for both screening (ROC of AUC = 0.91) and activity prediction (r2 of 0.8) for the genotype 1a. In order to widen the model scope, linear interaction energy was used as a tool for predicting activities of other genotypes based on the docked ligand poses while mutation binding energy

  这项工作提出了第一个基于结构的苯并噻二嗪对各种基因型 HCV NS5b 聚合酶（1a、1b 和 4）的活性预测模型。该模型是基于结构的字段模板和引导对接的综合工作流程。字段模板用作预过滤器和提供良好方向和位置的命中的工具。它是基于详细的分子相互作用场分析创建的，包括 Topomer CoMFA、网格无关分析和 Superstar。另一方面，引导对接被用作改进和评估工具。它受到两个分数的积极指导： Moldock 分数作为交互描述符（r 2 = 0.65）和模板相似度得分作为准确的绑定模式合规性的衡量标准。对接模板基于基于能量的药效团分析。为筛选（AUC 的 ROC = 0.91）和活动预测（r 20.8) 用于基因型 1a。为了扩大模型范围，线性相互作用能被用作基于对接配体位姿预测其他基因型活性的工具，而突变结合能被用于研究基因型4中每个氨基酸突变的影响。模型是通过筛选反应枚举设计的文库，
• Synthesis of C-1 Deuterated 3-Formylindoles by Organophotoredox Catalyzed Direct Formylation of Indoles with Deuterated Glyoxylic Acid
  作者：Yue Dong、Xiangmin Li、Peng Ji、Feng Gao、Xiang Meng、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01768

  日期：2022.7.22

  indoles with newly developed, cost-effective deuterated glyoxylic acid as formylation agent under visible light and air (O2) as terminal oxidant has been developed. An isatin byproduct produced from the corresponding indole reactant serves as a facilitator for the formylation process. The simple, mild, metal- and oxidant-free protocol enables the synthesis of structurally diverse C1-deuterated 3-formylindoles

  已经开发出在可见光和空气（O 2）作为终端氧化剂下，以新开发的、经济有效的氘代乙醛酸为甲酰化剂对原料吲哚进行直接甲酰化。由相应的吲哚反应物产生的靛红副产物充当甲酰化过程的促进剂。简单、温和、不含金属和氧化剂的方案能够合成结构多样的 C1-氘代 3-甲酰基吲哚，具有广泛的官能团耐受性和高 D-掺入水平 (95-99%) 的后期官能化。
• 2-Indolylmethylenebenzofuranones as first effective inhibitors of ABCC2
  作者：Elisabeta Baiceanu、Kim-Anh Nguyen、Lucia Gonzalez-Lobato、Rachad Nasr、Hélène Baubichon-Cortay、Felicia Loghin、Marc Le Borgne、Larry Chow、Ahcène Boumendjel、Marine Peuchmaur、Pierre Falson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.039

  日期：2016.10

  ABC-transporters play a vital role in drugs bioavailability. They prevent intracellular accumulation of toxic compounds, rendering them a major defense mechanism against harmful substances. In this large family, ABCC2 is an apical efflux pump representing about 10% of all membrane proteins in liver and small intestine, and up to 25% in colon. In these tissues, ABCC2 plays a major role in the pharmacokinetics and pharmacodynamics of endo-and xenobiotics. To gain insight in the function of this crucial protein, we have investigated and developed the first effective inhibitors of this pump. Firstly, we set up a cellular flow cytometry assay for monitoring the drug efflux carried out by ABCC2, and used it for the screening of chemical libraries derived from several chemical classes. We found that 2-indolylmethylenebenzofuranone derivatives as promising candidates. Optimization of the hits provided new compounds that inhibit ABCC2 in the micromolar range, maldng them the first potent ABCC2 inhibitors reported so far. Such compounds would constitute valuable tools to further investigate the role of ABCC2 in the pharmacokinetics and pharmacodynamics of drugs. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Design, synthesis, and biological evaluation of indolylidinepyrazolones as potential anti-bacterial agents
  作者：A. Indrasena、Sd. Riyaz、Prema L. Mallipeddi、P. Padmaja、B. Sridhar、P.K. Dubey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.131

  日期：2014.9
• Corrigendum to “Integrated structure-based activity prediction model of benzothiadiazines on various genotypes of HCV NS5b polymerase (1a, 1b and 4) and its application in the discovery of new derivatives” [Bioorg. Med. Chem. 20(7) (2012) 2455–2478]
  作者：Mohamed A.H. Ismail、Dalal A. Abou El Ella、Khaled A.M. Abouzid、Amr H. Mahmoud

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.07.001

  日期：2013.9