3α,6β,7α-trihydroxy-5β-cholanoic acid | 34186-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,6β,7α-trihydroxy-5β-cholanoic acid
• 英文别名: α-muricholic acid；3alpha,6beta,7alpha-Trihydroxy-5alpha-cholan-24-oic Acid；(4R)-4-[(3R,5S,6S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,6,7-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 34186-25-9
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅
• 分子量: 408.579
• InChiKey: DKPMWHFRUGMUKF-FEQOZVJYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,6β,7α-trihydroxy-5β-cholanoic acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 tauro 3α,6β,7α-trihydroxy-5β-cholanoate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthetic Routes to Prepare α-Muricholic Acid, Hyocholic Acid, and Their Taurine Conjugates

  摘要：

  从鹅去氧胆酸出发，经过9步合成产生了α-鼠胆酸，总产率为26%。同样以鹅去氧胆酸为起始物质，通过8步合成得到了猪胆酸，总产率为63%。此外，还通过它们的五氟苯酯制备了α-鼠胆酸和猪胆酸的牛磺酸结合物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.8.2436
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3α,6β,7α-trihydroxy-5β-cholanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthetic Routes to Prepare α-Muricholic Acid, Hyocholic Acid, and Their Taurine Conjugates

  摘要：

  从鹅去氧胆酸出发，经过9步合成产生了α-鼠胆酸，总产率为26%。同样以鹅去氧胆酸为起始物质，通过8步合成得到了猪胆酸，总产率为63%。此外，还通过它们的五氟苯酯制备了α-鼠胆酸和猪胆酸的牛磺酸结合物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.8.2436

文献信息

• Facile Synthetic Routes to Prepare α-Muricholic Acid, Hyocholic Acid, and Their Taurine Conjugates
  作者：Dong Wook Kang、Hans F. Luecke

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.8.2436

  日期：2013.8.20

  $\alpha}$-Muricholic acid was synthesized through 9 steps from chenodeoxycholic acid with 26% overall yield. Hyocholic acid was synthesized through 8 steps from the same starting material with 63% overall yield. Taurine conjugates of $\alpha}$-muricholic acid and hyocholic acid were also prepared via their pentafluorophenyl ester.

  从鹅去氧胆酸出发，经过9步合成产生了α-鼠胆酸，总产率为26%。同样以鹅去氧胆酸为起始物质，通过8步合成得到了猪胆酸，总产率为63%。此外，还通过它们的五氟苯酯制备了α-鼠胆酸和猪胆酸的牛磺酸结合物。