(Z)-2-chloro-3-(4-cyanophenyl)acrylic acid methyl ester | 1323412-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-chloro-3-(4-cyanophenyl)acrylic acid methyl ester
• 英文别名: (Z)-methyl 2-chloro-3-(4-cyanophenyl)acrylate；methyl (Z)-2-chloro-3-(4-cyanophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1323412-89-0
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: BXVDFBFOTWXEOG-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-chloro-3-(4-cyanophenyl)acrylic acid methyl ester 在 氯化亚砜 、 葡萄糖 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-methyl 2-chloro-3-(4-cyanophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  活化的 C=C 键的生物催化对映选择性还原：对映体富集的 α-卤代-β-芳基丙酸的合成

  摘要：

  研究了对映选择性生物催化还原一些 (Z)-α-卤代-β-芳基丙烯酸酯的 C=C 键。该反应通过面包酵母发酵和老黄酶 1-3 介导的生物转化进行。最终产物分别是富含对映异构体的 (S)-α-卤代-β-芳基丙酸及其甲酯，并且在整个细胞系统中促进了酯水解。当芳环被吸电子基团取代时，观察到高转化率和对映选择性值。进一步处理这些富含对映体的 (S)-卤酸中的两种，得到对位取代的 D-苯丙氨酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100537
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸甲酯 、 4-氰基苯甲醛 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到(Z)-2-chloro-3-(4-cyanophenyl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Titanium mediated olefination of aldehydes with α-haloacetates: an exceptionally stereoselective and general approach to (Z)-α-haloacrylates

  摘要：

  展示了一种异常立体选择性和通用性合成（Z）-α-卤代丙烯酸酯的方法，该方法通过钛烯醇基催化的不对称 aldol 凝缩反应，采用 α-卤代乙酸酯和醛以一步法进行合成。这种合成方法不仅便捷，而且多样的 α-卤代乙酸酯的可得性、出色的立体选择性和高产率使得该过程在有机合成中具有多功能性。该方法在放大操作中的潜力也得到了展示。

  DOI：

  10.1039/c3ob41592a

文献信息

• Titanium mediated olefination of aldehydes with α-haloacetates: an exceptionally stereoselective and general approach to (Z)-α-haloacrylates
  作者：John Kallikat Augustine、Agnes Bombrun、Srinivasa Venkatachaliah、Anandh Jothi

  DOI：10.1039/c3ob41592a

  日期：——

  An exceptionally stereoselective and general synthesis of (Z)-α-haloacrylates, ready to undergo various synthetic transformations, has been demonstrated from α-haloacetates and aldehydes in a one-pot manner via the titanium-enolate based asymmetric aldol condensation. Besides being an expedient synthetic procedure, the ready availability of diverse α-haloacetates, exceptional stereoselectivity, and high yields make the process a versatile transformation in organic synthesis. The potential of this method in up-scaling operations has been illustrated.

  展示了一种异常立体选择性和通用性合成（Z）-α-卤代丙烯酸酯的方法，该方法通过钛烯醇基催化的不对称 aldol 凝缩反应，采用 α-卤代乙酸酯和醛以一步法进行合成。这种合成方法不仅便捷，而且多样的 α-卤代乙酸酯的可得性、出色的立体选择性和高产率使得该过程在有机合成中具有多功能性。该方法在放大操作中的潜力也得到了展示。
• Biocatalyzed Enantioselective Reduction of Activated C=C Bonds: Synthesis of Enantiomerically Enriched α-Halo-β-arylpropionic Acids
  作者：Elisabetta Brenna、Francesco G. Gatti、Alessia Manfredi、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani

  DOI：10.1002/ejoc.201100537

  日期：2011.7

  The enantioselective biocatalyzed reduction of the C=C bond of some (Z)-methyl α-halo-β-arylacrylates was investigated. The reaction was performed by baker's yeast fermentation and Old Yellow Enzymes 1–3 mediated biotransformations. The final products were, respectively, enantiomerically enriched (S)-α-halo-β-arylpropionic acids and their methyl esters, and ester hydrolysis was promoted in the whole

  研究了对映选择性生物催化还原一些 (Z)-α-卤代-β-芳基丙烯酸酯的 C=C 键。该反应通过面包酵母发酵和老黄酶 1-3 介导的生物转化进行。最终产物分别是富含对映异构体的 (S)-α-卤代-β-芳基丙酸及其甲酯，并且在整个细胞系统中促进了酯水解。当芳环被吸电子基团取代时，观察到高转化率和对映选择性值。进一步处理这些富含对映体的 (S)-卤酸中的两种，得到对位取代的 D-苯丙氨酸。