6-oxa-bicyclo[3.2.2]nonan-7-one | 27873-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-oxa-bicyclo[3.2.2]nonan-7-one
• 英文别名: 6-Oxabicyclo<3.2.2>nonan-7-on；6-Oxabicyclo[3.2.2]nonan-7-one
• CAS: 27873-57-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: VRKQDFIWZQBJLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-cycloheptanecarbonitrile 在 盐酸 、 二氧化硫 、 氟磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 6-oxa-bicyclo[3.2.2]nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Carr, Graham; Whittaker, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1877 - 1880

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organoselenium-induced cyclizations in organic synthesis
  作者：K.C. Nicolaou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93285-5

  日期：——

  A number of organoselenium reagents are introduced as efficient initiators of ring closures leading from unsaturated substrates to lactones, cyclic ethers, cyclic thioethers, N-heterocycles and carbocycles. These cyclizations often proceed with high ring selectivity and stereoselectivity and are accompanied by the incorporation of the phenylseleno group (PhSe) into the final product. Methods are described

  引入了许多有机硒试剂，作为从不饱和底物到内酯，环醚，环硫醚，N-杂环和碳环的有效的环闭合引发剂。这些环化通常以高环选择性和立体选择性进行，并伴随有苯硒基（PhSe）结合到最终产物中。描述了通过氧化或还原以实现不饱和或饱和来有效去除该基团（PhSe）的方法。最后，概述了这种基于硒的方法在稳定和具有生物活性的前列环素的合成中的成功应用。包括代表性的实验程序。
• Fluorous reverse-phase silica gel-supported Lewis acids as recyclable catalysts in water
  作者：Osamu Yamazaki、Xiuhua Hao、Akihiro Yoshida、Joji Nishikido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.183

  日期：2003.12

  Fluorous reverse-phase silica gel (FRPSG)-supported Lewis acids which have fluorous ligands acted as effective catalysts of Baeyer–Villiger and Diels–Alder reactions in water. Direct esterification of carboxylic acid with alcohol in organic media was also catalyzed. The FRPSG-supported Lewis acids could be recycled by simple filtration after the reaction.

  含氟配体的氟反相硅胶（FRPSG）支撑的路易斯酸可在水中作为Baeyer-Villiger和Diels-Alder反应的有效催化剂。还催化了羧酸与醇在有机介质中的直接酯化。反应后，可通过简单过滤将FRPSG负载的路易斯酸回收。
• Oxidative bisdecarboxylation of α-alkoxymalonic acids with cerium(IV)
  作者：Robert G. Salomon、Subhas Roy、Mary F. Salomon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80205-1

  日期：1988.1

  Ceric ammonium nitrate is an excellent reagent for preparing carboxylic esters from α-alkoxymalonic acids by oxidative bisdecarboxylation.

  硝酸铈铵是用于通过氧化双脱羧从α-烷氧基丙二酸制备羧酸酯的优良试剂。
• NICOLAOU K. C.; SEITZ S. P.; SIPIO W. J.; BLOUNT J. F., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 14, 3884-3893
  作者：NICOLAOU K. C.、 SEITZ S. P.、 SIPIO W. J.、 BLOUNT J. F.

  DOI：——

  日期：——
• NICOLAOU, K. C., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4097-4109
  作者：NICOLAOU, K. C.

  DOI：——

  日期：——