methyl (S)-2,2-dimethyl-β-oxo-1,3-dioxolane-4-butanoate | 134126-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2,2-dimethyl-β-oxo-1,3-dioxolane-4-butanoate
• 英文别名: methyl (S)-5,6-isopropylidenedioxy-3-oxohexanoate；methyl 4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxobutanoate
• CAS: 134126-34-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: HYPNTMPFADXGRO-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2,2-dimethyl-β-oxo-1,3-dioxolane-4-butanoate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以98%的产率得到methyl (S)-α-diazo-2,2-dimethyl-β-oxo-1,3-dioxolane-4-butanoate
  参考文献：
  名称：

  化学和立体选择性二碘鎓（II）催化的5,6-二氧化2-重氮-3-氧己酸酯的CH插入反应：光学活性高官能度环戊烷的合成

  摘要：

  （S）-α-重氮-2,2-二甲基-β-氧代-1,3-二氧戊环-2-丁酸（4），在回流的二氯甲烷中用四乙酸dir（II）处理后，得到甲基（1 S， 5 S）-2,2-二甲基-7-氧代-3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-1-羧酸酯（5）通过形成叶立德/ 1,2-移位。另一方面，对（S）-5,6-双[叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）氧基] -2-重氮-3-氧代己酸甲酯（9a）进行类似处理，得到CH插入产物10，该产物被直接还原为氢化铝锂可选择性立体产生（1 R，2R，3 S，5 R）-2,3-双（TBDMSoxy）-5-羟基环戊烷甲醇（13）从9a的产率为52％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00369-5
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2,2-dimethyl-6-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-1,3-dioxin-4-one 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (S)-2,2-dimethyl-β-oxo-1,3-dioxolane-4-butanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (S)- and (R)-6-(2,3-dihydroxypropyl)-1,3-dioxin-4-ones: the versatile building blocks of four- and six-carbon backbones

  摘要：

  使用酒石酸四异丙氧基二异丙基钛对 2,2-二甲基-6-(3-羟基-1-丙烯基)-1,3-二恶英-4-酮进行 Sharpless 不对称环氧化反应，然后进行催化加氢，可得到对映体纯度为对映体的标题化合物，这些化合物可作为多功能的四碳和六碳构件。

  DOI：

  10.1039/c39910000434

文献信息

• Sugita, Yoshiaki; Sakaki, Jun-ichi; Sato, Masayuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2855 - 2862
  作者：Sugita, Yoshiaki、Sakaki, Jun-ichi、Sato, Masayuki、Kaneko, Chikara

  DOI：——

  日期：——
• Sugita Yoshiaki, Sakaki Jun-ichi, Sato Masayuki, Kaneko Chikara, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1992) N 21, S 2855-2861
  作者：Sugita Yoshiaki, Sakaki Jun-ichi, Sato Masayuki, Kaneko Chikara

  DOI：——

  日期：——