Methyl spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepine-3,2'-cyclopropane]-1'-carboxylate | 100340-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepine-3,2'-cyclopropane]-1'-carboxylate
• CAS: 100340-05-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: KVYDZFACVCJAKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepine-3,2'-cyclopropane]-1'-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以50%的产率得到2'-Hydroxymethyl-1,3-dihydro-spiro[2,4-benzodioxepin-3,1'-cyclopropane]
  参考文献：
  名称：

  受保护的酯，腈，甲醇和甲醇胺环丙烷酮水合物

  摘要：

  重氮乙酸甲酯与乙酸烯酮缩醛I在四乙酸乙酸ho存在下反应，生成亚稳的环丙烷酮缩酮酯II，通过分别用氢化锂铝和甲基锂处理，将其转变为伯和叔环丙基甲醇III和IV。重氮乙腈与乙烯酮缩醛I反应后可生成稳定的结晶环丙烷酮缩酮X.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95075-5
• 作为产物：
  描述：

  5,6-benzo-2-methylene-1,3-dioxepane 、 重氮乙酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以67%的产率得到Methyl spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepine-3,2'-cyclopropane]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  受保护的酯，腈，甲醇和甲醇胺环丙烷酮水合物

  摘要：

  重氮乙酸甲酯与乙酸烯酮缩醛I在四乙酸乙酸ho存在下反应，生成亚稳的环丙烷酮缩酮酯II，通过分别用氢化锂铝和甲基锂处理，将其转变为伯和叔环丙基甲醇III和IV。重氮乙腈与乙烯酮缩醛I反应后可生成稳定的结晶环丙烷酮缩酮X.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95075-5

文献信息

• Lithiated cyclopropanone ketals
  作者：Paul Dowd、Christopher Kaufman、Paul Kaufnan、Yi Hyon Paik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95074-3

  日期：1985.1

  The ketene acetal I reacted with dibromocarbene yielding the dibromocyclopropanone ketal II, which was reduced to the monobromide III by treatment with tri-n-butyltin hydride. Reaction of III with n-butyllithium at −78°C yielded the lithiated cyclopropanone ketal IV, which yielded adducts with acetone, cyclohexanone, cyclohexenone, 3,3,3-trimethoxybutan-2-one, 2-butanone, and 3-pentanone.

  乙烯酮缩醛Ⅰ与二溴卡宾反应生成二溴环丙烷酮缩酮Ⅱ，通过用氢化三正丁基锡处理将其还原为一溴化物Ⅲ。III在-78°C下与正丁基锂反应生成锂化的环丙烷酮缩酮IV，从而生成与丙酮，环己酮，环己烯酮，3,3,3-三甲氧基丁-2--2-，2-丁酮和3-戊酮的加合物。
• DOWD, P.;KAUFMAN, CH.;PAIK, YI, HYON, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 19, 2283-2286
  作者：DOWD, P.、KAUFMAN, CH.、PAIK, YI, HYON

  DOI：——

  日期：——
• US4714777A
  申请人：——

  公开号：US4714777A

  公开（公告）日：1987-12-22