bicyclo<3.3.0>octane-2,8-dione | 90953-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<3.3.0>octane-2,8-dione
• 英文别名: bicyclo<3.3.0>octa-2,8-dione；bicyclo[3.3.0]octane-2,8-dione；Bicyclo<0.3.3>octandion-(2,8)；Hexahydro-1,6-pentalenedione；2,3,3a,4,5,6a-hexahydropentalene-1,6-dione
• CAS: 90953-74-5
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: MSGGBGXFVZFZQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  275.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<3.3.0>octane-2,8-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (1S,4R)-(1’R,3a’R,6a’S)-6’-oxooctahydropentalen-1’-yl-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用非对映异构体选择性选择性脱保护开发具有双环[3.3.0]辛烷骨架的手性构建基

  摘要：

  提出了一种使用非对映体拆分-选择性脱保护从非手性C s-对称双环[3.3.0]辛烷-2,8-二酮合成对映体纯双环[3.3.0]辛烷衍生物的有效方法方法。该方法提供具有双环[3.3.0]辛烷骨架且具有非对映异构羰基官能团相同位点的手性结构单元。手性27：364–369，2015年。©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22450
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,4-dioxa-spiro[4.4]non-7-yl)-propionitrile 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 bicyclo<3.3.0>octane-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Stetter,H. et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2702 - 2707

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Independent generation of triplet 1,4-biradical intermediates implicated in the photochemical cycloaddition reaction between 2-cyclopentenone and acrylonitrile
  作者：Paul Krug、Andreas Rudolph、Alan C. Weedon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79292-6

  日期：1993.11

  product and their reversion to ground state starting materials. This provides further evidence against the long-held view that the relative rates of formation of the biradicals mediated by an oriented triplet exciplex governs the reaction regiochemistry. It is also found that the regiochemistry of the photochemical cycloaddition reaction between cyclopentenone and acrylonitrile is reversed from that obtained

  3-氰基双环[3.3.0]辛烷-2,6-二酮和3-氰基双环[3.3.0]辛烷-2,8-二酮的Norrish I型光化学用于产生与光化学有关的三重态1,4-双自由基2-环戊烯酮与丙烯腈的环加成反应。这些双基自由基的命运已经确定，它们表明光环加成反应区域化学是由双基自由基向产物的封闭与它们向基态起始原料的转化之间的竞争所支配的。这提供了进一步的证据，反对长期以来的观点，即定向三重态激基复合物介导的双自由基的相对形成速率决定了反应的区域化学。
• A Generic and Reproducible Route to Homo- and Heteroannular Bicyclic β-Diketones via Knochel-Type 1,4-Conjugate Additions to α,β-Unsaturated Cycloalkenones
  作者：Gideon Grogan、Cheryl L. Hill、Matthew McGrath、T. Hunt

  DOI：10.1055/s-2005-923581

  日期：——

  homo- and heteroannular bicyclic β-diketones is reported. The method employs the copper acetate mediated 1,4-conjugate addition of organozinc derivatives of iodopropionate and iodobutanoate esters to α,β-unsaturated cycloalkenones, followed by intramolecular Dieckmann condensation.

  报告了制备同型和杂环双环 β-二酮的通用和可重复的方法。该方法采用乙酸铜介导的碘丙酸酯和碘丁酸酯的有机锌衍生物与 α,β-不饱和环烯酮的 1,4-共轭加成，然后进行分子内 Dieckmann 缩合。
• [EN] COMPOUND CONTAINING 1,3-DIKETONE LIGAND AND APPLICATION THEREOF, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE<br/>[FR] COMPOSÉ CONTENANT UN LIGAND 1,3-DICÉTONE ET SON UTILISATION, ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE<br/>[ZH] 一种含1，3-二酮配体的化合物及其应用、一种有机致电发光器件
  申请人：BEIJING GREEN GUARDEE TECH CO LTD

  公开号：WO2022083779A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  本发明涉及有机电致发光器件领域，公开了一种含1，3-二酮配体的化合物及其应用、一种有机电致发光器件。该化合物具有Ir（LA）（LB）2所示的结构，LA具有式（IA）所示的结构，LB为式（IB）所示的结构、LB310所示的结构、LB311所示的结构、LB312所示的结构、LB313所示的结构或LB314所示的结构。本发明提供的含1，3-二酮配体的化合物具有合成难度小、易提纯的优点，且其作为有机电致磷光材料具有优异的发光性能，能够提升器件的寿命，能够增加磷光材料的溶解度，同时还能够降低三线态-三线态淬灭的几率。
• Acid-Promoted Cyclization of α-Azidobenzyl Ketones through C═N Bond Formation: Synthesis of 6-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Jing-Yun Zheng、Ying Luo、Ting-Ting Ou、Xin-Jie Zhang、Yong-Qiang Lao、Na Feng、Jin-Bao Peng、Xiang-Zhi Zhang、Xiaojun Yao、Ai-Jun Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03697

  日期：2024.1.26

  ketones has been developed for the synthesis of 6-substituted quinoline derivatives. A variety of synthetically useful 6-OTf or -OMs quinoline derivatives were obtained in moderate to good yields. The reaction proceeds via C═N bond formation without organophosphine, providing convenient access to structurally interesting and synthetically important 6-substituted quinoline derivatives in moderate to good

  已开发出酸促进的 α-叠氮基苯甲基酮环化用于合成 6-取代喹啉衍生物。以中等至良好的收率获得了多种合成有用的 6-OTf 或 -OMs 喹啉衍生物。该反应通过 C=N 键形成而无需有机膦，从而以中等至良好的产率方便地获得结构有趣且合成上重要的 6-取代喹啉衍生物。提出了一种不同于传统分子内施密特反应的机理观点。
• 一种喹啉衍生物及其制备方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN116410136A

  公开（公告）日：2023-07-11

  本发明公开了一种喹啉衍生物及其制备方法，属于有机合成技术领域；本发明提供的一种喹啉衍生物的制备方法为以式Ⅰ所示化合物为原料，在惰性气体及有机酸的作用下，于有机溶剂中发生脱氢关环反应，得式Ⅱ所示喹啉衍生物；本发明提供的制备方法中，无需原料的1,2位的碳碳双键，直接在本发明提供的有机酸作用下即可脱氢进而关环，从而适用的底物范围更广，实际利用价值更高。另外，本发明提供的制备方法操作简单、设备要求低、收率高，利于实际应用，具体的，得到的产品的收率可达90％；

表征谱图