3,9-dimethylacridine | 103324-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,9-dimethylacridine
• 英文别名: 3,9-Dimethylacridine
• CAS: 103324-96-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: KVLYNOWVQMPRGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  377.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-methyl-N-(2-vinylphenyl)aniline 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3,9-dimethylacridine
  参考文献：
  名称：

  通过 2-氯-N-(2-乙烯基) 苯胺的 Pd-配体控制环化合成杂环：咔唑、吲哚、二苯并氮杂和吖啶的制备

  摘要：

  2-溴苯乙烯和 2-氯苯胺衍生物的 Pd 催化缩合产生稳定的二苯胺中间体，它们被选择性地转化为五元、六元或七元杂芳烃（吲哚、咔唑、吖啶和二苯并氮杂）。这些分子内转化的选择性是独特的配体控制的，并提供了从常见前体获得四类重要杂环的有效途径。

  DOI：

  10.1021/ja107511g

文献信息

• Synthesis of Acridines from <i>o</i>-Aminoaryl Ketones and Arylboronic Acids by Copper Trifluoroacetate-Mediated Relay Reactions
  作者：Hao Wu、Zhiguo Zhang、Nana Ma、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01828

  日期：2018.10.19

  An efficient and practical method for the synthesis of medicinally important acridines from readily available o-aminoaryl ketones and arylboronic acids was developed using copper(II)-mediated relay reactions that involve intermolecular Chan–Lam cross-coupling and subsequent intramolecular Friedel–Crafts-type reactions. A sole promoter, i.e., Cu(OTf)2, was used; therefore, strongly acidic and basic

  利用铜（II）介导的中继反应，涉及分子间Chan-Lam分子间交叉偶联和随后的分子内Friedel-Crafts型合成，开发了一种有效，实用的方法，该方法可从容易获得的邻氨基苯甲酮和芳基硼酸合成具有医学意义的cr啶。反应。使用唯一的促进剂，即Cu（OTf）2；因此，不需要强酸性和碱性条件，难以获得或昂贵的底物，添加剂和贵金属催化剂。
• Auto-Tandem Catalysis: Synthesis of Acridines by Pd-Catalyzed C=C Bond Formation and C(<i>sp²</i>)-N Cross-Coupling
  作者：Zhongxing Huang、Yang Yang、Qing Xiao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201201070

  日期：2012.10.10

  A facile palladium-catalyzed synthesis of acridines has been realized by consecutive C=C double bond formation and C–N cross-coupling. A variety of functionalized acridines can be accessed from easily available o-dihalobenzenes and N-tosylhydrazones in a single operation. This one-pot protocol has a wide scope with respect to both coupling partners, and provides an efficient route to functionalized

  通过连续的C=C双键形成和C-N交叉偶联实现了钯催化合成吖啶的简便方法。各种功能化的吖啶可以通过简单的操作从容易获得的邻二卤代苯和 N-甲苯磺酰腙中获得。这种一锅法在两个耦合伙伴方面具有广泛的范围，并为功能化吖啶衍生物提供了一种有效的途径，这些衍生物通常难以通过以前已知的方法合成。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Oxidative Annulation of Cyclohexanones and 2-Aminophenyl Ketones Using Molecular Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Wan-Lu Mu、Meirong Wang、Hui-Jing Li、Deng-Ming Huang、Yi-Yun Zhang、Chao-Yi Li、Ying Liu、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1002/adsc.201700715

  日期：2017.12.11

  A facile oxidative annulation of cyclohexanones and 2‐aminophenyl ketones that uses molecular oxygen as the sole oxidant is described. The reaction provides a direct approach to acridines, a structural motif for a large number of fluorescent sensors, functional materials, ligands, and pharmaceuticals. In the presence of a palladium catalyst, high regioselectivity is observed when using non‐symmetric

  描述了一种使用分子氧作为唯一氧化剂的环己酮和2-氨基苯基酮的简便氧化环。该反应为to啶提供了直接途径，,啶是大量荧光传感器，功能材料，配体和药物的结构基序。在钯催化剂的存在下，当使用非对称的3-取代的环己酮时，观察到了很高的区域选择性。通过使用氧气作为末端氧化还原缓和剂，填充了整体氧化还原缩合过程的电子间隙，并显着提高了反应效率。该方案具有许多优点，例如使用非危险性氧化剂和易于获得的起始原料，高区域选择性以及水是唯一的副产物。
• <i>tert</i>-Butyl Bromide-Promoted Intramolecular Cyclization of 2-Arylamino Phenyl Ketones and Its Combination with Cu-Catalyzed C–N Coupling: Synthesis of Acridines at Room Temperature
  作者：Zifeng Cao、Yuan Zhu、Xiaoman Li、Yang He、Jinli Zhang、Liang Xu、Yu Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00137

  日期：2020.8.7

  2-arylamino phenyl ketones is established to supersede the traditional high-temperature, strongly acidic conditions and achieve 9-substituted acridines, by virtue of the combination of 2,2,2-trifluoroethanol and tert-butyl bromide. This protocol can be merged well with the preceding Cu-catalyzed intermolecular Chan–Evans–Lam cross-coupling reactions, therefore enabling pot-economic modular synthesis of 9-substituted

  在此，借助于2,2,2-三氟乙醇和叔丁基溴的组合，建立了2-芳基氨基苯基酮的分子内环化体系，以取代传统的高温，强酸性条件并获得9-取代的a啶。。该方案可以与之前的铜催化的分子间Chan–Evans–Lam交叉偶联反应很好地合并，因此可以在室温下从容易获得的2-氨基苯基酮和芳基硼酸进行锅内经济的模块化合成9-取代的cr啶。
• Tandem Arylation/Friedel-Crafts Reactions of<i>o</i>-Acylanilines with Diaryliodonium Salts: A Modular Synthesis of Acridine Derivatives
  作者：Xinlong Pang、Zhenbang Lou、Ming Li、Lirong Wen、Chao Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201500161

  日期：2015.5

  A modular method to synthesize acridine derivatives was developed with o-acylanilines and diaryliodonium salts. The reactions proceeded smoothly under Cu-catalyzed or metal-free reaction conditions at elevated temperature through tandem arylation/Friedel–Crafts reactions.

  用邻酰基苯胺和二芳基碘鎓盐开发了一种合成吖啶衍生物的模块化方法。通过串联芳基化/Friedel-Crafts反应，反应在高温下在Cu催化或无金属反应条件下顺利进行。