3,6,9,10-tetramethoxyphenanthrene | 888728-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,6,9,10-tetramethoxyphenanthrene
• 英文别名: 3,6,9,10-Tetramethoxyphenanthrene
• CAS: 888728-76-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: RMGFUKBINUXNBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,9,10-tetramethoxyphenanthrene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxygen Insertion of o-Quinone under Catalytic Hydrogenation Conditions

  摘要：

  An oxygen-insertion reaction that transforms an o-quinone and a conjugated alpha-diketone substrate Into an anhydride product or derivative under catalytic hydrogenation conditions is reported. The experiments and computations indicate that the oxygen insertion proceeds via a radical mechanism mediated by an acetoxyl radical.

  DOI：

  10.1021/ol400164e
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 在 sodium dithionite 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 copper(I) bromide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.75h， 生成 3,6,9,10-tetramethoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Fused imidazoles as potential chemical scaffolds for inhibition of heat shock protein 70 and induction of apoptosis. Synthesis and biological evaluation of phenanthro[9,10-d]imidazoles and imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolines

  摘要：

  融合咪唑类化合物抑制人类癌细胞系的生长，影响细胞中的Hsp70途径，并诱导凋亡。

  DOI：

  10.1039/c6ob00471g

文献信息

• Fused imidazoles as potential chemical scaffolds for inhibition of heat shock protein 70 and induction of apoptosis. Synthesis and biological evaluation of phenanthro[9,10-d]imidazoles and imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolines
  作者：Alpa Patel、Swee Y. Sharp、Katelan Hall、William Lewis、Malcolm F. G. Stevens、Paul Workman、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c6ob00471g

  日期：——

  Fused imidazoles inhibit growth of human cancer cell lines, and the Hsp70 pathway in cells, and induce apoptosis.

  融合咪唑类化合物抑制人类癌细胞系的生长，影响细胞中的Hsp70途径，并诱导凋亡。
• 二(苯并呋喃)并[5,6-a；6′,5′-c]吩嗪衍生物 及其制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN106946898B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明公开了一类二(苯并呋喃)并[5,6‑a；6′,5′‑c]吩嗪衍生物，其特点是偶联关环一步反应，结构特征具有C2对称性，具有所示结构；式中，R为正丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基或正辛基。其制备方法为9,10‑菲醌为原料，经过溴代得到3,6‑二溴‑9,10‑菲醌，再经过还原，得到3,6,9,10‑四甲氧基菲，接着在硝酸铈铵作用下，以乙腈为溶剂，得到3,6‑二甲氧基‑9,10‑菲醌，再利用NIS碘代，制得2,7‑二碘‑3,6‑二甲氧基‑9,10‑菲醌；在三溴化硼作用下，去甲基，得到2,7‑二碘‑3,6‑二羟基‑9,10‑菲醌；在邻苯二胺的保护羰基作用下，得到2,7‑二碘‑3,6‑二羟基取代二苯并吩嗪；最后与炔烃在钯催化剂作用下发生Sonogashira偶联反应，得到了偶联关环一步反应的目标产物；本发明的一系列化合物拓宽了有机光电材料的范围。
• Optimizing Electron Transfer Mediators Based on Arylimidazoles by Ring Fusion: Synthesis, Electrochemistry, and Computational Analysis of 2-Aryl-1-methylphenanthro[9,10-<i>d</i>]imidazoles
  作者：Robert Francke、R. Daniel Little

  DOI：10.1021/ja410865z

  日期：2014.1.8

  phenanthro[9,10-d]imidazoles but also to improved stability of the corresponding radical cation. These concepts were verified with eight new phenanthro[9,10-d]imidazole derivatives, using cyclic voltammetry and DFT calculations. For this purpose, an optimized and general synthetic route to the desired compounds was developed. An excellent linear correlation of the calculated effective ionization potentials with

  通过简单的结构修饰可以显着改善基于三芳基咪唑骨架的氧化还原催化剂的性能。通过连接位于 C-4 和 C-5 的芳烃的邻碳，生成稠合骨架，消除平面性的扭曲并增强取代基对氧化还原性能的影响。这种修饰不仅导致所得菲[9,10-d]咪唑的可用氧化还原电位范围更广，而且还提高了相应自由基阳离子的稳定性。使用循环伏安法和 DFT 计算，用八种新的菲 [9,10-d] 咪唑衍生物验证了这些概念。为此，开发了一种优化的通用合成路线，以获得所需的化合物。获得了计算出的有效电离电位与实验氧化电位的极好线性相关性，允许准确预测尚未合成的衍生物的氧化电位。此外，发现电氧化 CH 活化反应具有高催化活性。
• Tetraalkoxyphenanthrene:  A New Precursor for Luminescent Conjugated Polymers
  作者：Britta N. Boden、Katherine J. Jardine、Alfred C. W. Leung、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1021/ol060433s

  日期：2006.4.1

  We have developed a convenient synthesis of tetraalkoxyphenanthrene derivatives and demonstrated their use to form luminescent conjugated oligomers and polymers. Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2,7-diiodo-3,6-dimethoxy-9,10-di(2-ethylhexyloxy)phenanthrene produced high molecular weight poly(p-phenylene ethynylene)s and low molecular weight poly(p-phenylene vinylene)s. These new polymers, which are luminescent in the solid state and in solution, may be useful for developing LED or solar cell devices, or in chemical sensors.
• Oxygen Insertion of <i>o</i>-Quinone under Catalytic Hydrogenation Conditions
  作者：Da-Li Zhang、Li-Yan Zhou、Jun-Min Quan、Wei Zhang、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang、Lin-Kun An

  DOI：10.1021/ol400164e

  日期：2013.3.15

  An oxygen-insertion reaction that transforms an o-quinone and a conjugated alpha-diketone substrate Into an anhydride product or derivative under catalytic hydrogenation conditions is reported. The experiments and computations indicate that the oxygen insertion proceeds via a radical mechanism mediated by an acetoxyl radical.