1-methyl-3-methylene-cyclohexane | 3101-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-methyl-3-methylene-cyclohexane
• 英文别名: (+/-)-3-methyl-1-methylene-cyclohexane；(+/-)-3-Methyl-1-methylen-cyclohexan；1-Methyl-3-methylen-cyclohexan；1-Methyl-3-methylidenecyclohexane
• CAS: 3101-50-6
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: FJYDCXOHBVUXPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123-124 °C
• 密度：
  0.7970 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-methylene-cyclohexane 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methyl-1-vinyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Haloalkanesulfonyl bromides in organic synthesis. 5. Versatile reagents for the synthesis of conjugated polyenes, enones, and 1,3-oxathiole 1,1-dioxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00275a051
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-(1-甲基亚乙基)环己酮 生成 1-methyl-3-methylene-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 347, p. 343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemistry and mechanism of catalytic hydrogenation of substituted methylenecyclohexanes
  作者：S. Mitsui、K. Gohke、H. Saito、A. Nanbu、Y. Senda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83393-7

  日期：1973.1

  products were almost unity over freshly prepared Raney Ni but the axial Me counterparts were favoured over aged catalyst. The axial Me products were also preferred on Pt or Rh catalysts. Pd catalysed hydrogenation gave predominantly the equatorial Me isomers at high catalyst ratio, while the axial Me counterparts were favoured at the early stage of the reaction at a catalyst-substrate ratio of 1:20. The change

  在几种过渡金属催化剂上将取代的烷基亚甲基环己烷氢化。表观异构产物的比例与新鲜制备的阮内镍几乎一致，但轴向Me对应物优于陈化催化剂。轴向Me产物在Pt或Rh催化剂上也是优选的。Pd催化的氢化反应在高催化剂比例下主要生成赤道Me异构体，而轴向Me异构体则在反应初期以催化剂与底物的比例为1:20受到青睐。取决于催化剂的量，差向异构产物的比率的变化是由于在高催化剂比率下，环外双键快速迁移至环己烷环内部的缘故。根据改良的Horiuti-Polanyi机理讨论了氢化机理。
• Organolanthanide catalyzed hydrogenation and hydrosilylation of substituted methylenecycloalkanes
  作者：Gary A. Molander、Jo¨rn Winterfeld

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06276-6

  日期：1996.11

  This communication presents a study of the scope of the catalytic hydrogenation and hydrosilylation of chiral exomethylene-substituted cyclopentanes and cyclohexanes utilizing the organolanthanide precatalysts Cp2 LnCH(SiMe3)2 (CpC5Me5; LnSm, Yb). Both reaction types are sterically driven and lead to thecis-diastereomer as the major product. Additionally, the hydrosilylation is regiospecific, the silane

  该交流介绍了利用有机镧系元素预催化剂Cp 2 LnCH（SiMe 3）2（CpC 5 Me 5 ; LnSm，Yb）对手性异亚甲基取代的环戊烷和环己烷进行催化加氢和硅氢加成反应的范围的研究。两种反应类型都是空间驱动的，并导致以顺式-非对映异构体为主要产物。另外，氢化硅烷化是区域特异性的，硅烷仅位于双键的末端位置。
• Sequential ene reactions-II
  作者：Barry B. Snider、Boris E. Goldman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90585-x

  日期：1986.1

  substituted methylenecycloalkanes. Methyl groups in the 2-position are transformed into angular methyl groups in decalin or indane derivatives. The chloromethylaluminum alkoxides produced in these reactions, i.e. 3 and 7, undergo an Oppenauer oxidation in situ in the presence of excess acrolein to give the corresponding ketone in good yield. Using these procedures, indenone 8a has been prepared from

  已经表明，顺序的烯反应脱嵌序列适用于2-和3-取代的亚甲基环烷烃。在2-萘烷或茚满衍生物中2-位的甲基被转化为角甲基。在这些反应中生成的氯甲基铝醇盐（即3和7）在过量丙烯醛存在下原位进行Oppenauer氧化，以高收率得到相应的酮。使用这些程序，在一锅中由4a制备了茚满酮8a，收率为60％。
• Palladium acetate catalyzed synthesis of cycloalkylacetic acids by regioselective hydrocarboxylation of methylenecycloalkanes with formic acid and 1,4-bis(diphenylphosphino)butane
  作者：Bassam El Ali、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo00065a028

  日期：1993.6
• 250. Physical properties and chemical constitution. Part III. cycloPentane, cyclohexane, cycloheptane, and some derivatives. The multiplanar structure of the methylcyclohexane ring
  作者：Arthur I. Vogel

  DOI：10.1039/jr9380001323

  日期：——