3-methyl-2-allylcyclohexanone | 56620-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-allylcyclohexanone
• 英文别名: 2-allyl-3-methyl-cyclohexanone；2-Allyl-3-methyl-cyclohexanon；3-methyl-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one
• CAS: 56620-95-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: JNDGVJUNFDJOLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-allylcyclohexanone 在 盐酸 、 正丁基锂 、 (Sia)2BH 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 45.92h， 生成 5-(2-methyl-6-oxo-cyclohexyl)-pent-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pumiliotoxine C from Molecular Nitrogen as a Nitrogen Source

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0104072
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环己酮 在 sodium amide 作用下， 生成 3-methyl-2-allylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Cornubert, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1914, vol. 158, p. 1901

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PALLADIUM-CATALYZED ALLYLATION OF KETONES AND ALDEHYDES WITH ALLYLIC CARBONATES VIA SILYL ENOL ETHERS UNDER NEUTRAL CONDITIONS
  作者：Jiro Tsuji、Ichiro Minami、Isao Shimizu

  DOI：10.1246/cl.1983.1325

  日期：1983.8.5

  Silyl enol ethers are converted to 2-allyl ketones and aldehydes by the reaction with allylic carbonates in the presence of a palladium-phosphine catalyst.

  在钯-膦催化剂存在下，甲硅烷基烯醇醚通过与烯丙基碳酸酯反应转化为 2-烯丙基酮和醛。
• Re-Evaluating the Nucleophilicity of Zinc Enolates in Alkylation Reactions
  作者：Gopala K. Jarugumilli、Chunyin Zhu、Silas P. Cook

  DOI：10.1002/ejoc.201200067

  日期：2012.3

  The use of toluene allows for allylic and benzylic alkylation of zinc enolates, derived from an asymmetric copper-catalyzed conjugate addition of dialkylzinc, using a range of valuable electrophiles. The one-pot procedure avoids the use of additional transition-metal catalysts and does not require highly activated electrophiles.

  使用一系列有价值的亲电子试剂，甲苯的使用允许烯醇锌的烯丙基和苄基烷基化，衍生自二烷基锌的不对称铜催化共轭加成。一锅法避免了使用额外的过渡金属催化剂，并且不需要高度活化的亲电试剂。
• A Simple, Nontoxic Iron System for the Allylation of Zinc Enolates
  作者：Gopala K. Jarugumilli、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/ol200059u

  日期：2011.4.15

  Diiron nonacarbonyl in combination with triphenylphosphine has been identified as a low-cost and environmentally benign catalyst system for the allylation of zinc enolates generated in situ from copper-catalyzed asymmetric conjugate addition reactions. The catalyst system provides the allylated product in modest to good yields at room temperature with unprecedented diastereoselectivity in cyclic enone

  二铁九碳羰基铁与三苯基膦的组合已被认为是一种低成本且对环境无害的催化剂体系，用于烯丙基化铜催化的不对称共轭加成反应原位生成的烯醇锌的烯丙基化。该催化剂体系在室温下以适中至良好的产率提供烯丙基化产物，并且在环状烯酮体系中具有空前的非对映选择性。尽管三苯膦在所研究的配体中是唯一有效的，但活性催化物质的确切性质仍然未知。
• Alkylation and silylation of the aluminum enolates generated by hydroalumination of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Tetsuo Tsuda、Hiroshi Satomi、Toshio Hayashi、Takeo Saegusa

  DOI：10.1021/jo00379a024

  日期：1987.2
• Cormier, Russell A.; Morris, Theresa E., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 14, p. 1673 - 1676
  作者：Cormier, Russell A.、Morris, Theresa E.

  DOI：——

  日期：——