2,5,5-trimethyl-2-(2-oxiranylethyl)-[1.3]dioxane | 724775-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5,5-trimethyl-2-(2-oxiranylethyl)-[1.3]dioxane
• 英文别名: 1,2-epoxy-5-(5,5-dimethyl[1,3]dioxanyl)hexane；2,5,5-Trimethyl-2-[2-(oxiran-2-yl)ethyl]-1,3-dioxane
• CAS: 724775-65-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: KZBHHGFXWJACTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶 、 2,5,5-trimethyl-2-(2-oxiranylethyl)-[1.3]dioxane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以76%的产率得到2,2,6,6-tetramethyl-1-[4-(2,5,5-trimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)but-1-enyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  来自末端环氧化物和受阻锂酰胺的烯胺

  摘要：

  氨基锂与环氧化物的新反应模式导致受阻烯胺。描述了这些烯胺中的一些与未活化的伯和仲烷基卤化物的反应，这扩大了可用于合成单烷基化醛的亲电子试剂的范围。

  DOI：

  10.1021/ja031770o
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 potassium hydrogencarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,5,5-trimethyl-2-(2-oxiranylethyl)-[1.3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  来自末端环氧化物和受阻锂酰胺的烯胺

  摘要：

  氨基锂与环氧化物的新反应模式导致受阻烯胺。描述了这些烯胺中的一些与未活化的伯和仲烷基卤化物的反应，这扩大了可用于合成单烷基化醛的亲电子试剂的范围。

  DOI：

  10.1021/ja031770o

文献信息

• Synthesis and <i>C</i>-Alkylation of Hindered Aldehyde Enamines
  作者：David M. Hodgson、Christopher D. Bray、Nicholas D. Kindon、Nigel J. Reynolds、Steven J. Coote、Joann M. Um、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo802016t

  日期：2009.2.6

  hindered lithium amides with terminal epoxides is described whereby aldehyde enamines are produced via a previously unrecognized reaction pathway. Some of these aldehyde enamines display unprecedented C-alkylation reactivity toward unactivated primary and secondary alkyl halides. For comparison, the reactivity of aldehyde enamines synthesized via a traditional condensation method was examined. C- rather

  描述了一种新的受阻锂酰胺与末端环氧化物的反应模式，其中醛烯胺是通过以前无法识别的反应途径生成的。这些醛烯胺中的一些对未活化的伯和仲烷基卤显示出前所未有的C-烷基化反应性。为了比较，检查了通过传统缩合方法合成的醛烯胺的反应性。在一系列亲电试剂中，C-而不是N-烷基化是主要的反应途径，这使得从α-烷基化的醛到合成烷基的途径比以前报道的更有用。
• Deprotonation–electrophile trapping of terminal epoxides
  作者：David M. Hodgson、Eirene H. M. Kirton、Steven M. Miles、Stéphanie L. M. Norsikian、Nigel J. Reynolds、Steven J. Coote

  DOI：10.1039/b502888d

  日期：——

  Organolithium-induced deprotonation of terminal epoxides in the presence of appropriate diamine ligands allows trapping with a range of electrophiles, yielding functionalised di- and tri-substituted epoxides in good yields and with control of stereochemistry at the epoxide.

  在适当的二胺配体存在下，有机锂诱导的端环氧脱质子化允许与一系列亲电试剂发生反应，从而在控制环氧结构立体化学的前提下，以高收率生成官能化的二取代和三取代环氧。