2,5,5-trimethyl-2-(2-oxiranylethyl)-[1.3]dioxane | 724775-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5,5-trimethyl-2-(2-oxiranylethyl)-[1.3]dioxane
• 英文别名: 1,2-epoxy-5-(5,5-dimethyl[1,3]dioxanyl)hexane；2,5,5-Trimethyl-2-[2-(oxiran-2-yl)ethyl]-1,3-dioxane
• CAS: 724775-65-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: KZBHHGFXWJACTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶 、 2,5,5-trimethyl-2-(2-oxiranylethyl)-[1.3]dioxane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以76%的产率得到2,2,6,6-tetramethyl-1-[4-(2,5,5-trimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)but-1-enyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  来自末端环氧化物和受阻锂酰胺的烯胺

  摘要：

  氨基锂与环氧化物的新反应模式导致受阻烯胺。描述了这些烯胺中的一些与未活化的伯和仲烷基卤化物的反应，这扩大了可用于合成单烷基化醛的亲电子试剂的范围。

  DOI：

  10.1021/ja031770o
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 potassium hydrogencarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,5,5-trimethyl-2-(2-oxiranylethyl)-[1.3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  来自末端环氧化物和受阻锂酰胺的烯胺

  摘要：

  氨基锂与环氧化物的新反应模式导致受阻烯胺。描述了这些烯胺中的一些与未活化的伯和仲烷基卤化物的反应，这扩大了可用于合成单烷基化醛的亲电子试剂的范围。

  DOI：

  10.1021/ja031770o

文献信息

• Synthesis and <i>C</i>-Alkylation of Hindered Aldehyde Enamines
  作者：David M. Hodgson、Christopher D. Bray、Nicholas D. Kindon、Nigel J. Reynolds、Steven J. Coote、Joann M. Um、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo802016t

  日期：2009.2.6

  hindered lithium amides with terminal epoxides is described whereby aldehyde enamines are produced via a previously unrecognized reaction pathway. Some of these aldehyde enamines display unprecedented C-alkylation reactivity toward unactivated primary and secondary alkyl halides. For comparison, the reactivity of aldehyde enamines synthesized via a traditional condensation method was examined. C- rather

  描述了一种新的受阻锂酰胺与末端环氧化物的反应模式，其中醛烯胺是通过以前无法识别的反应途径生成的。这些醛烯胺中的一些对未活化的伯和仲烷基卤显示出前所未有的C-烷基化反应性。为了比较，检查了通过传统缩合方法合成的醛烯胺的反应性。在一系列亲电试剂中，C-而不是N-烷基化是主要的反应途径，这使得从α-烷基化的醛到合成烷基的途径比以前报道的更有用。
• Deprotonation–electrophile trapping of terminal epoxides
  作者：David M. Hodgson、Eirene H. M. Kirton、Steven M. Miles、Stéphanie L. M. Norsikian、Nigel J. Reynolds、Steven J. Coote

  DOI：10.1039/b502888d

  日期：——

  Organolithium-induced deprotonation of terminal epoxides in the presence of appropriate diamine ligands allows trapping with a range of electrophiles, yielding functionalised di- and tri-substituted epoxides in good yields and with control of stereochemistry at the epoxide.

  在适当的二胺配体存在下，有机锂诱导的端环氧脱质子化允许与一系列亲电试剂发生反应，从而在控制环氧结构立体化学的前提下，以高收率生成官能化的二取代和三取代环氧。
• Enamines from Terminal Epoxides and Hindered Lithium Amides
  作者：David M. Hodgson、Christopher D. Bray、Nicholas D. Kindon

  DOI：10.1021/ja031770o

  日期：2004.6.1

  A new reactivity mode of lithium amides with epoxides leads to hindered enamines. The reaction of some of these enamines with unactivated primary and secondary alkyl halides is described, which expands the range of electrophiles that one can use in the synthesis of mono-alkylated aldehydes.

  氨基锂与环氧化物的新反应模式导致受阻烯胺。描述了这些烯胺中的一些与未活化的伯和仲烷基卤化物的反应，这扩大了可用于合成单烷基化醛的亲电子试剂的范围。