dimethyl 3-benzoylpyrrolo[1,2-a]quinoline-1,2-dicarboxylate | 1138418-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-benzoylpyrrolo[1,2-a]quinoline-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3-benzoylpyrrolo[1,2-a]quinoline-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1138418-91-3
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₅
• 分子量: 387.392
• InChiKey: DFSDOMTYGNXLHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 dimethyl 3-benzoylpyrrolo[1,2-a]quinoline-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅两步金属催化三组分反应高效合成吡咯并[2,1-a]异喹啉和吡咯并[1,2-a]喹啉衍生物

  摘要：

  已经成功开发了以高收率高效合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉和吡咯并[1,2- a ]喹啉衍生物的顺序一锅两步反应。该反应首先包括铜催化的异喹啉（喹啉），乙炔基羧酸盐和炔基苯的三组分反应，然后钯催化的最初形成的1-烯基-2-炔基-1的分子内C（sp）-C（sp 2）偶联反应。 ，2-二氢异喹啉（1,2-二氢喹啉）。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100238

文献信息

• Synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines from activated acetylenes, benzoylnitromethanes, and isoquinoline
  作者：Issa Yavari、Mohammad Piltan、Loghman Moradi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.001

  日期：2009.3

  Isoquinoline reacts smoothly with aroylnitromethanes in the presence of dialkyl acetylenedicarboxylates and dibenzoylacetylene to produce pyrrolo[2,1,a]isoquinolines in good yields. Quinoline and benzothiazole also react in a similar way. Pyridine and N-methylimidazole catalyze the reaction between nitromethane derivatives with electron-deficient acetylenes to produce highly functionalized isoxazoles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Synthesis of Pyrrolo[2,1-a]isoquinoline and Pyrrolo[1,2-a]quinoline Derivatives via One-pot Two-step Metal-catalyzed Three-component Reactions
  作者：Lei Wu、Jing Sun、Chaoguo Yan

  DOI：10.1002/cjoc.201100238

  日期：2012.3

  A sequential one‐pot two‐step reaction for efficient synthesis of pyrrolo[2,1‐a]isoquinoline and pyrrolo[1,2‐a]quinoline derivatives in good yields has been successfully developed. The reaction included firstly Cu‐catalyzed three‐component reaction of isoquinoline (quinoline), acetylenedicarboxylate and alkynylbenzene and then Pd‐catalyzed intramolecular C(sp)‐C(sp2) coupling reaction of initially

  已经成功开发了以高收率高效合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉和吡咯并[1,2- a ]喹啉衍生物的顺序一锅两步反应。该反应首先包括铜催化的异喹啉（喹啉），乙炔基羧酸盐和炔基苯的三组分反应，然后钯催化的最初形成的1-烯基-2-炔基-1的分子内C（sp）-C（sp 2）偶联反应。 ，2-二氢异喹啉（1,2-二氢喹啉）。