2-iodoacridone | 30558-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-iodoacridone
• 英文别名: 2-Iodacridon；2-iodoacridin-9(10H)-one；2-iodo-10H-acridin-9-one
• CAS: 30558-59-9
• 化学式: C₁₃H₈INO
• mdl: MFCD05884889
• 分子量: 321.117
• InChiKey: XETGIKUBHYTPOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodoacridone 在 三氯氧磷 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-Iod-9-chlor-acridin
  参考文献：
  名称：

  自由基之间的距离对芳族双自由基反应性的影响。

  摘要：

  已知异构苯并炔中自由基位点的偶联会阻碍其自由基反应性。为了确定自由基位点必须相隔多远才能使其不相互作用，研究了几种基于异构体的质子化（异）喹啉和a啶基双自由基的气相反应性。发现所有（异）喹啉鎓基双自由基的反应均比具有相似垂直电子亲和力（即相似的极性效应）的相关单自由基反应慢。与之形成鲜明对比的是，the啶基双基自由基的自由基位置远比（异）喹啉鎓基体系中的自由基位置远，其相关反应性高于具有相似垂直电子亲和力的相关单基自由基。这些双自由基中两个自由基位置之间的距离较大，导致自旋-自旋耦合极少或没有，并且未观察到自由基反应性的抑制。因此，如果自由基位点位于相邻的苯环上并且仅在进一步分离之后才相互作用，否则不会发生偶联。根据单自由基反应性数据，通过实验确定每个双自由基的最高反应性自由基位点是预测为更具反应性的自由基。因此，所计算的相关基团的垂直电子亲和力可用于预测哪个基团在双基团中最具有反应性。根

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00658
• 作为产物：
  描述：

  2-Iod-9-chlor-acridin 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 2-iodoacridone
  参考文献：
  名称：

  Singh; Singh, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1951, vol. 10 B, p. 298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dimethyl sulfoxide-aided copper(0)-catalyzed intramolecular decarbonylative rearrangement of N-aryl isatins leading to acridones
  作者：Hao Wu、Nana Ma、Mengxiao Song、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.10.043

  日期：2020.6

  Abstract Described here is the first example of Cu(0)-catalyzed intramolecular decarbonylative rearrangements of readily available N-aryl isatins assisted by solvent dimethyl sulfoxide (DMSO) under air atmosphere and additive-free conditions leading to various biologically important acridones in good to excellent yields. This novel transformation is proposed to go through a sequential DMSO-aided Cu

  摘要本文描述了在空气气氛和无添加剂条件下，Cu（0）催化易得的N-芳基isatins在溶剂和无添加剂条件下通过Cu（0）催化的分子内脱羰重排的第一个例子，导致各种重要的生物学上重要的good啶类化合物产量。提出了这种新颖的转化方法，该方法需要通过依次进行DMSO辅助的Cu插入酰胺CN键，CO挤出，Cu迁移，还原消除和DMSO辅助的质子迁移过程，在单个化学步骤中涉及多种类型的键裂解和形成。 。
• Syntheses of Acridones via Copper(II)-Mediated Relay Reactions from <i>o</i>-Aminoacetophenones and Arylboronic Acids
  作者：Hao Wu、Zhiguo Zhang、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Nana Ma、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00957

  日期：2018.5.18

  The reaction of o-aminoacetophenones and arylboronic acids catalyzed by copper(II) salts in the presence of pyridine under an O2 atmosphere provides a general and efficient one-pot preparation of biologically interesting acridones. This relay reaction comprises an intermolecular Suzuki cross-coupling, intramolecular oxidative C(sp3)–H amination, and C(sp2)–H activation with simultaneous rearrangement

  在吡啶存在下，在O 2气氛下，铜（II）盐催化的邻氨基苯乙酮与芳基硼酸的反应提供了一种通用且有效的一锅法制备的生物学上令人感兴趣的don啶。此中继反应包括分子间Suzuki交叉偶联，分子内氧化C（sp 3）-H氨基化和C（sp 2）-H活化，同时重排生成的靛红中间体。该策略容许给电子和提取功能，从而以良好或优异的产率提供各种a啶。
• Reactions of π-Deficient Aromatic Heterocycles with Ammonium Polyhalides I. Halogenation of Acridone and Acridine Derivatives Using Benzyltriethylammonium (BTEA) Polyhalides
  作者：Mircea Vlassa、Ioan A. Silberg、Radu Custelceanu、Monica Culea

  DOI：10.1080/00397919508013873

  日期：1995.11

  Abstract The reactions of acridine and acridone with benzyltriethyl-ammonium polyhalides in various solvents, under mild conditions, gave mono- and dihalogenated acridine and acridone derivatives and acridine complexes in good yields.

  摘要 吖啶和吖啶酮与苄基三乙基多卤化铵在各种溶剂中，在温和条件下反应，以良好的收率得到单卤化和二卤化吖啶和吖啶酮衍生物和吖啶络合物。
• Synthesis of acridones through the ring expansion of isatins with arynes oxidated by O2 in air
  作者：Zerui Meng、Ran Zhao、Xiaowei Li、Chen Ma、Caixia Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133209

  日期：2023.1

  and environmental-friendly method for the construction of acridone derivatives with isatins and arynes was described. The isatins underwent a ring expansion process oxidized by O2 in the air and a broad scope of acridones in moderate to good yields were obtained. Baeyer-Villiger-type oxidation and intermolecular-nucleophilic addition were included, and no extra oxidant except O2 was needed.

  描述了一种用靛红和芳烃构建吖啶酮衍生物的简单且环保的方法。靛红经历了被空气中的 O 2氧化的扩环过程，并以中等至良好的产率获得了广泛的吖啶酮。包括Baeyer-Villiger型氧化和分子间亲核加成，除O 2外不需要额外的氧化剂。
• Photofunctional Scope of Fluorescent Dithienylethene Conjugates with Aza‐Heteroaromatic Cations
  作者：Jialei Chen‐Wu、David B. Guzmán‐Ríos、Patricia Remón、José A. González‐Delgado、Antonio J. Martínez‐Martínez、Francisco Nájera、Jesús F. Arteaga、Uwe Pischel

  DOI：10.1002/adma.202300536

  日期：2023.7

  moieties is synthesized. The switches are characterized regarding their photochemical and photophysical properties in acetonitrile and in water. The efficiency of the switching and the photostationary state composition depend on the degree of π-conjugation of the heteroaromatic systems. Thus, DTEs with acridinium-derived moieties have very low quantum yields for the ring-closing process, which is in contrast

  合成了一系列具有氮杂芳香族阳离子部分的二噻吩乙烯（DTE）光开关。这些开关的特征在于它们在乙腈和水中的光化学和光物理特性。转换效率和光稳态组成取决于杂芳族系统的π共轭程度。因此，具有吖啶衍生部分的DTE在闭环过程中具有非常低的量子产率，这与具有吡啶和喹啉部分的开关形成对比。所有开关在打开状态下都会发出荧光。所涉及的电子跃迁可追溯到包括 DTE 核心和阳离子臂的综合图。发射可以通过π进行微调-杂芳族阳离子的共轭，达到带有吖啶部分的 DTE 的红色光谱区。当 DTE 闭环时，不再观察到荧光。理论计算表明，高度共轭闭环 DTE 的能级相当低，这将产生近红外发射（> 1200 nm）。根据能隙定律，由于同时存在非辐射失活，预计后者非常弱。本质上，观察到电环闭环反应导致的开-关荧光切换。