(Z)-ethyl 2-oxo-4-phenyl-3-butenoate | 55674-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-oxo-4-phenyl-3-butenoate
• 英文别名: (Z)-ethyl 2-oxo-4-phenylbut-3-enoate；ethyl benzalpyruvate；ethyl (Z)-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 55674-14-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: JROXCHHVHPOBHU-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-oxo-4-phenyl-3-butenoate 以98%的产率得到2-氧代-4-苯基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing benzylpyruvic acids and esters

  摘要：

  本发明揭示了一种连续、非隔离的制备苯甲基丙酮酸和苯甲基丙酮酸酯的过程。所得到的苯甲基丙酮酸和酯可用作中间体，用于制备羧基烷基二肽类化合物，这些化合物可用作血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂，用于治疗高血压。

  公开号：

  US04956490A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-C-苯基硝酮 在 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (Z)-ethyl 2-oxo-4-phenyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Ring-Opening of 4-Isoxazolines: Competitive Formation of Enamino Derivatives and a,b-Enones

  摘要：

  Ring-opening of 3-substituted 4-isoxazolines, proceeding through the intermediate isoxazolinium salts, follows two competing reaction pathways leading to alpha,beta-enones and enamines respectively. The rearrangement courses can be controlled as a function of substitution pattern and experimental conditions.

  DOI：

  10.3987/com-92-6223

文献信息

• Asymmetric organocatalytic cascade Michael/hemiketalization/retro-Henry reaction of β,γ-unsaturated ketoesters with α-nitroketones
  作者：Yaojun Gao、Qiao Ren、Woon-Yew Siau、Jian Wang

  DOI：10.1039/c1cc11124h

  日期：——

  An unprecedented enantioselective organocatalytic Michael/hemiketalization/retro-Henry cascade sequence is described, which catalyzed by a simple bifunctional indane amine-thiourea catalyst. This process provides a new route to the enantioselective synthesis of 5-nitro-pent-2-enoates, a precursor to α-ketolactam.

  描述了一种前所未有的对映选择性有机催化迈克尔/半缩酮化/逆亨利级联序列，该序列由简单的双功能茚满胺-硫脲催化剂催化。该过程为对映选择性合成 5-硝基-戊-2-烯酸酯（α-酮内酰胺的前体）提供了一条新途径。
• METHOD FOR PURIFYING PYRUVIC ACID COMPOUNDS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0937703B1

  公开（公告）日：2003-05-21
• US4956490A
  申请人：——

  公开号：US4956490A

  公开（公告）日：1990-09-11
• US6348617B1
  申请人：——

  公开号：US6348617B1

  公开（公告）日：2002-02-19
• Ring-Opening of 4-Isoxazolines: Competitive Formation of Enamino Derivatives and a,b-Enones
  作者：Ugo Chiacchio、Franco Casuscelli、Angelo Liguori、Antonio Rescifina、Giovanni Romeo、Giovanni Sindona、Nicola Uccella

  DOI：10.3987/com-92-6223

  日期：——

  Ring-opening of 3-substituted 4-isoxazolines, proceeding through the intermediate isoxazolinium salts, follows two competing reaction pathways leading to alpha,beta-enones and enamines respectively. The rearrangement courses can be controlled as a function of substitution pattern and experimental conditions.