2-n-hexyl-3,4-ethylenedioxythiophene | 569665-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-n-hexyl-3,4-ethylenedioxythiophene
• 英文别名: Thieno[3,4-b]-1,4-dioxin, 5-hexyl-2,3-dihydro-；5-hexyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 569665-30-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂S
• 分子量: 226.34
• InChiKey: QIWLEULVJYJBFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-hexyl-3,4-ethylenedioxythiophene 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C₁₃H₂₀O₃S
  参考文献：
  名称：

  易碎的噻吩-亚乙烯基核的稳健的乙烯二氧噻吩-亚乙烯基低聚物：多电荷形状的合成及光学，化学和电化学性质

  摘要：

  已经制备了乙二氧基噻吩-亚乙烯基的低聚物。通过吸收和发射光谱以及循环伏安法，拉曼技术和光谱电化学以及量子化学计算对它们的光学，电化学和化学性质进行了详细研究。与他们的非乙二氧基和非乙烯基的母体进行了比较。包含EDO加上亚乙烯基功能的化合物，在很大程度上具有柔性的噻吩-亚乙烯基（n 电视）低聚同源物。新化合物的氧化还原特性还具有丰富的氧化过程，这是由于EDO基团中的氧片段（介聚效应）和线性π共轭结构之间的有趣的稳定平衡效应而引起的。表征了被氧化的物种，表现出形成不同价态的混合价电荷转移复合物和π二聚体的能力，特别是在电化学介质中，导致电化学反应是一系列聚集和分解的原因。电子转移步骤。通过这项工作，已经提出了在低聚物方法的背景下对这些新的低聚物的光学和电子性质的全面理解。

  DOI：

  10.1002/chem.201404838
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 、 3,4-乙烯二氧噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到2-n-hexyl-3,4-ethylenedioxythiophene
  参考文献：
  名称：

  有机半导体设计：用3,4-乙烯二氧噻吩（EDOT）结构单元调节π共轭低聚噻吩的电子性能。

  摘要：

  已经合成了基于噻吩和3，4-乙撑二氧噻吩（EDOT）基团的各种组合的杂化低聚噻吩。UV / Vis吸收光谱表明，EDOT基团的数量和相对位置会显着影响HOMO-LUMO间隙的宽度和共轭体系的刚度。对两个杂四联噻吩的晶体结构的分析证实，在分子中间插入两个相邻的EDOT单元会导致共轭体系通过分子内SO相互作用而自刚性化。循环伏安法数据表明，对于给定的链长，低聚物的第一氧化电位随链长的增加和EDOT基团数量的增加而降低。电化学研究和理论计算表明，共轭链中EDOT单元的位置控制着第一氧化步骤和第二氧化步骤之间的电势差（DeltaE（p））。将EDOT组从共轭系统的外部位置移动到内部位置会增加DeltaE（p）。理论计算证实该现象反映了药物中正电荷之间分子内库仑排斥的增加。通过具有交替噻吩-EDOT结构的五聚体的真空升华来制造薄膜场效应晶体管，并且确定空穴迁移率。理论计算证实该现象反映了药物中正电荷

  DOI：

  10.1002/chem.200401058

文献信息

• Design of Organic Semiconductors: Tuning the Electronic Properties of π-Conjugated Oligothiophenes with the 3,4-Ethylenedioxythiophene (EDOT) Building Block
  作者：Mathieu Turbiez、Pierre Frère、Magali Allain、Christine Videlot、Jörg Ackermann、Jean Roncali

  DOI：10.1002/chem.200401058

  日期：2005.6.6

  Hybrid oligothiophenes based on a various combinations of thiophene and 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) groups have been synthesized. UV/Vis absorption spectra show that the number and relative positions of the EDOT groups considerably affect the width of the HOMO-LUMO gap and the rigidity of the conjugated system. Analysis of the crystallographic structure of two hybrid quaterthiophenes confirms

  已经合成了基于噻吩和3，4-乙撑二氧噻吩（EDOT）基团的各种组合的杂化低聚噻吩。UV / Vis吸收光谱表明，EDOT基团的数量和相对位置会显着影响HOMO-LUMO间隙的宽度和共轭体系的刚度。对两个杂四联噻吩的晶体结构的分析证实，在分子中间插入两个相邻的EDOT单元会导致共轭体系通过分子内SO相互作用而自刚性化。循环伏安法数据表明，对于给定的链长，低聚物的第一氧化电位随链长的增加和EDOT基团数量的增加而降低。电化学研究和理论计算表明，共轭链中EDOT单元的位置控制着第一氧化步骤和第二氧化步骤之间的电势差（DeltaE（p））。将EDOT组从共轭系统的外部位置移动到内部位置会增加DeltaE（p）。理论计算证实该现象反映了药物中正电荷之间分子内库仑排斥的增加。通过具有交替噻吩-EDOT结构的五聚体的真空升华来制造薄膜场效应晶体管，并且确定空穴迁移率。理论计算证实该现象反映了药物中正电荷
• Metal-complex dye, photoelectric conversion element, dye-sensitized solar cell, and dye solution containing metal-complex dye
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US09953768B2

  公开（公告）日：2018-04-24

  A photoelectric conversion element, a photoelectric conversion element, a dye-sensitized solar cell and a dye solution, having an electrically conductive support, a photoconductor layer containing an electrolyte, a charge transfer layer containing an electrolyte, and a counter electrode, wherein the photoconductor layer contains semiconductor fine particles carrying a metal complex dye; and wherein the metal complex dye has at least a carboxyl group and a salt of the carboxyl group, the salt being selected from the group consisting of a potassium salt, a lithium salt, and a cesium salt, and the ratio α of the number of the salt of the carboxyl group divided by the total number of the carboxyl group and the salt of the carboxyl group to be found in one molecule of the metal complex dye, lying in the range of 0.1 to 0.9.

  一种光电转换元件，一种染料敏化太阳能电池和一种染料溶液，具有电导支撑体，包含电解质的光电导层，包含电解质的电荷转移层和对电极，其中光电导层含有携带金属络合染料的半导体细颗粒；金属络合染料至少具有一个羧基和该羧基的盐，所述盐选自钾盐、锂盐和铯盐组成的群体，其中α为羧基盐的数量除以金属络合染料分子中羧基和羧基盐总数量的比值，范围为0.1至0.9。
• ORGANIC DYE FOR A DYE-SENSITIZED SOLAR CELL
  申请人：ENI S.P.A.

  公开号：US20160264782A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Organic dye for a dye-sensitized solar cell (DSSC) comprising at least one electron-acceptor unit and at least one π-conjugated unit. Said organic dye is particularly useful in a dye-sensitized photoelectric transformation element which, in its turn, can be used in a dye-sensitized solar cell (DSSC).

  一种用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的有机染料，包括至少一个电子受体单元和至少一个π-共轭单元。所述有机染料特别适用于染料敏化光电转换元件，该元件又可用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。
• Construction of 3,7-Dithienyl Phenothiazine-Based Organic Dyes via Multistep Direct C–H Arylation Reactions
  作者：Wen Wang、Xiaoyu Li、Jingbo Lan、Di Wu、Ruilin Wang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00915

  日期：2018.8.3

  phenothiazine-based organic dyes has been developed. In this synthetic procedure, the Pd-catalyzed multistep direct C–H arylation of thiophene derivatives with phenothiazine bromides was employed for the first time to construct the 3,7-dithienyl phenothiazine core scaffold, which greatly streamlines access to this class of organic dyes. 3-Thienyl phenothiazine-based dyes were also synthesized via the

  在本文中，已经开发了一种有效且可行的方法来制备基于3,7-二噻吩基吩噻嗪的有机染料。在该合成程序中，首次将Pd催化的噻吩衍生物与吩噻嗪溴化物进行多步直接C–H芳基化反应，以构建3,7-二噻吩基吩噻嗪核心骨架，这大大简化了此类有机染料的使用过程。3-噻吩吩噻嗪类染料也可以通过噻吩的直接C–H芳基化反应合成。大多数基于3,7-二噻吩吩噻嗪的染料比基于3-噻吩吩噻嗪的染料具有更好的光伏性能。在这些有机染料中，基于6d的太阳能电池器件的转换效率最高，为8.9％。与6d相比，具有更长π共轭作用的有机染料（还包括联噻吩作为π间隔物）显示出细胞装置的转换效率大大降低。将更富电子的3,4-亚乙二氧基噻吩引入吩噻嗪的C3和/或C7位置而不是噻吩并不能显着改善光电转换性能。本文开发的高效合成策略和这些初步结果可能有助于设计和合成各种新型的3,7-二噻吩基吩噻嗪基有机染料。
• Oligothienylenevinylenes incorporating 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) units
  作者：Mathieu Turbiez、Pierre Frère、Jean Roncali

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.107

  日期：2005.3

  self-rigidification of the conjugated system due to non covalent S⋯O intramolecular interactions. The strong electron donor effect of the EDOT units explains the determining role of the relative position of the EDOT units on the localization and stabilization of the positive charges in the radical cation or dication states.

  Wittig-Horner反应从带有EDOT或bis-EDOT单元的膦酸酯阴离子合成了一系列基于噻吩和EDOT单元以及双键的各种组合的π共轭低聚物。光学和电化学结果证明了EDOT部分对于调节低聚物的电子性能至关重要。由于非共价S = O分子内相互作用，在分子中间插入bis-EDOT单元会导致共轭体系自刚性化。EDOT单元的强电子给体效应解释了EDOT单元相对位置对自由基阳离子或阳离子状态中正电荷的定位和稳定的确定作用。