3-phenyl-4-nitro-5-(p-chlorophenyl)-1,2-oxazole | 66692-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-phenyl-4-nitro-5-(p-chlorophenyl)-1,2-oxazole
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-4-nitro-3-phenylisoxazole；5-(4'-Chlorophenyl)-3-phenyl-4-nitroisoxazole；5-(4-chlorophenyl)-4-nitro-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 66692-98-6
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂O₃
• 分子量: 300.701
• InChiKey: UAGLZQQHEGFBHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162.0-163.0 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  458.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4-nitro-5-(p-chlorophenyl)-1,2-oxazole 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 sodium acetate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以99%的产率得到rac-(4S,5S)-5-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-4-nitro-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  芳香异恶唑的三氟甲基化：区域和非对映选择性路线为5-三氟甲基-2-异恶唑啉

  摘要：

  所有这些加起来：在4位上带有硝基的芳香异恶唑的活化，使得能够通过Me 3 SiCF 3的亲核加成在异恶唑的5位上进行第一次区域和非对映选择性的三氟甲基化（参见方案； DMF = N ，N'-二甲基甲酰胺）。广泛的3,5-芳族，杂芳族和脂族底物都证明了该方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201102442
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-2-(4-chlorophenyl)ethylene 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-phenyl-4-nitro-5-(p-chlorophenyl)-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Baranski, Andrzej, Polish Journal of Chemistry, 1986, vol. 60, # 1-3, p. 107 - 119

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Préparation de quelques 4-nitroisoxazoles à partir de pseudonitrosites de cétones éthyléniques du type chalcone
  作者：Jean-Pierre Hauff、Jacques Tuaillon、Roger Perrot

  DOI：10.1002/hlca.19780610337

  日期：1978.4.19

  The Synthesis of some 4-Nitroisoxazoles from Pseudonitrosites of Chalcones

  查尔酮的伪亚硝酸盐合成一些4-硝基异恶唑
• Baranski, Andrzej; Cholewka, Elzbieta, Polish Journal of Chemistry, 1989, vol. 63, # 4-12, p. 483 - 494
  作者：Baranski, Andrzej、Cholewka, Elzbieta

  DOI：——

  日期：——
• Baranski, Andrzej; Cholewka, Elzbieta, Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 1, p. 129 - 135
  作者：Baranski, Andrzej、Cholewka, Elzbieta

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of azoles and their derivatives. 10. Synthesis of 3,5-diaryl-4-nitroisoxazoles
  作者：A. Barański

  DOI：10.1007/bf00504198

  日期：1985.2
• Baranski, Andrzej; Cholewka, Elzbieta, Polish Journal of Chemistry, 1988, vol. 62, # 1-3, p. 275 - 277
  作者：Baranski, Andrzej、Cholewka, Elzbieta

  DOI：——

  日期：——