1-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 1370690-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(5-Chloro-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1370690-10-0
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₂O
• 分子量: 320.778
• InChiKey: NRTQERAQMRIWKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-methoxy-3-methyl-7-nitro-1,6-diphenyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  多官能化吲唑的“背对前”型合成：硝基甲烷介导的邻氯吡唑基炔酮的多米诺苯环化

  摘要：

  涉及将邻氯吡唑炔酮与各种硝基甲烷衍生物捆绑在一起的一锅多米诺苯环化方案已被设计为多样化功能化吲唑框架的入口。这些有用的转化通过串联迈克尔加成-分子内 S N Ar 反应途径进行，以从容易获得的前体有效地提供一系列功能丰富的具有生物活性潜力的吲唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100170
• 作为产物：
  描述：

  在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以624 mg的产率得到1-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻卤代芳基吡喃酮与吡唑啉酮的正交捆扎：向螺吡唑酮的一锅多米诺过程

  摘要：

  通过由吡唑啉酮衍生的递归阴离子介导的碱介导的，一锅，无金属，正交捆扎（束缚），由多种邻卤代芳基炔酮和β-溴烯基炔酮组装而成了一类新型的螺旋形吡唑啉酮支架。这些方便，可用于制备的转化过程可通过串联的迈克尔加成-分子内S N Ar反应或串联的迈克尔加成-分子内Ad N E过程进行，以从易于获得的前体中提供多种药效学，多样的，螺旋形的吡唑啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02087

文献信息

• (β-<scp>D</scp>-Ribofuranosyl)formamidine in the Design and Synthesis of 2-(β-<scp>D</scp>-Ribofuranosyl)pyrimidines, Including R^F-Containing Derivatives
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Sergii Dudkin、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201300107

  日期：2013.5

  A wide range of novel 2-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidines, including RF-containing derivatives, have been synthesized by the reaction of (β-D-ribofuranosyl)formamidine with various dielectrophilic substrates such as 3-alkoxy- and 3-chloro-1-(polyfluoroalkyl)propen-1-ones, 3-nitro- and 3-(phenylethynyl)chromones and heteroaryl acetylenic ketones.

  通过（β-D-呋喃核糖基）甲脒与各种介电底物（如 3-烷氧基和 3-）反应合成了多种新型 2-（β-D-呋喃核糖基）嘧啶，包括含 RF 的衍生物。氯-1-(多氟烷基)丙烯-1-酮、3-硝基-和3-(苯乙炔基)色酮和杂芳基炔酮。
• Efficient [5 + 1]-strategy for the assembly of 1,8-naphthyridin-4(1H)-ones by domino amination/conjugate addition reactions of 1-(2-chloropyridin-3-yl)prop-2-yn-1-ones with amines
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Ingo Knepper、Muhammad Zahid、Rene Kuzora、Sergii Dudkin、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1039/c2ob07030h

  日期：——

  A facile synthetic approach for the synthesis of 1,8-naphthyridine-4(1H)-one derivatives via a catalyst free and Pd-supported tandem amination sequence is developed and described. In a case of aliphatic amines reaction proceeds in a catalyst free mode, however anilines demand Pd-supported reaction conditions.

  开发并描述了一种简便的合成方法，通过无催化剂和钯支持的串联胺化反应合成1,8-萘啶-4(1H)-酮衍生物。在脂肪胺的反应中，无催化剂条件下进行，而芳香胺则需要钯支持的反应条件。
• “Back‐to‐Front” Type Synthesis of Polyfunctionalized Indazoles: Nitromethane Mediated, Domino Benzannulation of o‐Chloropyrazolyl Ynones
  作者：Mallesh Beesu、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1002/adsc.202100170

  日期：2021.6.8

  A one-pot domino benzannulation protocol involving strapping of o-chloropyrazolyl ynones with various nitromethane derivatives has been devised as a entry to diversely functionalized indazole frameworks. These preparatively useful transformations proceed via tandem Michael addition-intramolecular SNAr reaction pathway to efficiently furnish a range of functionally enriched indazoles with bioactivity

  涉及将邻氯吡唑炔酮与各种硝基甲烷衍生物捆绑在一起的一锅多米诺苯环化方案已被设计为多样化功能化吲唑框架的入口。这些有用的转化通过串联迈克尔加成-分子内 S N Ar 反应途径进行，以从容易获得的前体有效地提供一系列功能丰富的具有生物活性潜力的吲唑。
• Orthogonal Strapping of <i>o</i>-Haloaryl Ynones with Pyrazolones: A One-Pot, Domino Process toward Spiropyrazolones
  作者：Mallesh Beesu、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02087

  日期：2020.11.6

  assembled from diverse o-haloaryl ynones and β-bromoalkenyl ynones via base mediated, one-pot, metal free, orthogonal strapping (tethering) mediated by the recursive anion(s) derived from pyrazolones. These convenient, preparatively useful transformations proceed through either a tandem Michael addition–intramolecular SNAr reaction or a tandem Michael addition–intramolecular AdNE process to furnish

  通过由吡唑啉酮衍生的递归阴离子介导的碱介导的，一锅，无金属，正交捆扎（束缚），由多种邻卤代芳基炔酮和β-溴烯基炔酮组装而成了一类新型的螺旋形吡唑啉酮支架。这些方便，可用于制备的转化过程可通过串联的迈克尔加成-分子内S N Ar反应或串联的迈克尔加成-分子内Ad N E过程进行，以从易于获得的前体中提供多种药效学，多样的，螺旋形的吡唑啉酮。