(S)-dimethyl 2-(3-oxo-1-phenylbutyl)malonate | 359876-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-dimethyl 2-(3-oxo-1-phenylbutyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(1S)-3-oxo-1-phenylbutyl]propanedioate
• CAS: 359876-02-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: VEUXCYNCLREHMC-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  384.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-dimethyl 2-(3-oxo-1-phenylbutyl)malonate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-5-oxo-3-phenylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用手性胺配体对酮烯酸锂的对映选择性迈克尔反应

  摘要：

  研究了使用手性胺配体（1）的酮烯酸锂的对映选择性迈克尔反应。通过甲基酮（2）与具有亚苄基的迈克尔受体（3）之间的反应，获得至多94％ee的迈克尔加合物（4）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01367-6
• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 氰化钠 、 甲基锂 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 131.84h， 生成 (S)-dimethyl 2-(3-oxo-1-phenylbutyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  使用手性胺配体对酮烯酸锂的对映选择性迈克尔反应

  摘要：

  研究了使用手性胺配体（1）的酮烯酸锂的对映选择性迈克尔反应。通过甲基酮（2）与具有亚苄基的迈克尔受体（3）之间的反应，获得至多94％ee的迈克尔加合物（4）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01367-6

文献信息

• Solvent-free asymmetric conjugate addition of malonates to enones using a diaminomethylenemalononitrile organocatalyst
  作者：Shin-ichi Hirashima、Takaaki Sakai、Kosuke Nakashima、Nana Watanabe、Yuji Koseki、Kanako Mukai、Yohei Kanada、Norihiro Tada、Akichika Itoh、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.100

  日期：2014.7

  Diaminomethylenemalononitrile organocatalyst 1 efficiently promotes the asymmetric conjugate addition of malonates to α,β-unsaturated ketones to afford the corresponding addition products in high to excellent yields with up to 98% ee.

  二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂1可以有效地促进丙二酸酯向α，β-不饱和酮的不对称共轭加成，从而以高达98％ee的高产率提供相应的加成产物。
• An Efficient Organocatalytic Method for Highly Enantioselective Michael Addition of Malonates to Enones Catalyzed by Readily Accessible Primary Amine-Thiourea
  作者：Krzysztof Dudziński、Anna M. Pakulska、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1021/ol3019055

  日期：2012.8.17

  A practical and highly enantioselective Michael addition of malonates to enones catalyzed by simple and readily available bifunctional primary amine-thiourea derived from 1,2-diaminocyclohexane is reported. The addition of weak acids and elevated temperature (ca. 50 °C) improved the efficiency of the Michael reaction. This approach enables the efficient synthesis of 1,5-ketoesters with good yields

  据报道，通过简单易得的衍生自1,2-二氨基环己烷的双官能伯胺-硫脲催化的将丙二酸酯实际和高度对映选择性的迈克尔加成到烯酮上。添加弱酸和升高温度（约50°C）可提高迈克尔反应的效率。这种方法可以简单的手性伯胺-硫脲催化剂高效合成高收率，优异的对映选择性（高达99％ee）和低负载（0.5-5 mol％）的1,5-酮酸酯，并且适用于多克规模综合。
• Asymmetric organocatalytic conjugate addition of malonates to enones using a proline tetrazole catalyst
  作者：Kristian Rahbek Knudsen、Claire E. T. Mitchell、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b514636d

  日期：——

  5-Pyrrolidin-2-yltetrazole performs as a useful organocatalyst for the asymmetric addition of malonates to a range of enones, with good to excellent enantioselectivities.

  5-吡咯烷-2-基四唑作为有用的有机催化剂，用于丙二酸酯不对称加成到一系列烯酮中，具有良好的至优异的对映选择性。
• Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of Malonates to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Pengfei Li、Shigang Wen、Feng Yu、Qiaoxia Liu、Wenjun Li、Yongcan Wang、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/ol802892h

  日期：2009.2.5

  derived from 1,2-diaminocyclohexane and 9-amino (9-deoxy) cinchona alkaloid was developed into asymmetric Michael addition of malonates to enones. A series of cyclic and acyclic enones could react very well with different malonates in the presence of 4 with 0.5−10 mol % catalyst loading affording chiral Michael adducts with excellent yields and ee values.

  由1,2-二氨基环己烷和9-氨基（9-脱氧）金鸡纳生物碱衍生的新型伯胺硫脲有机催化剂被开发为丙二酸酯向烯酮的不对称迈克尔加成反应。一系列环状和无环烯酮在4的存在下，催化剂负载量为0.5-10 mol％，可以与不同的丙二酸酯很好地反应，从而提供具有优异收率和ee值的手性迈克尔加合物。
• Novel guanidinyl pyrrolidine salt-based bifunctional organocatalysts: application in asymmetric conjugate addition of malonates to enones
  作者：Emmanuel Riguet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.011

  日期：2009.7

  Novel guanidinyl pyrrolidine salts are useful bifunctional organocatalysts for the asymmetric addition of malonates to enones. These organocatalysts are effective under a wide range of reaction conditions and afford products in high yield and enantioselectivity.

  新型胍基吡咯烷盐是有用的双官能有机催化剂，用于将丙二酸酯不对称加成至烯酮上。这些有机催化剂在广泛的反应条件下有效，并以高收率和对映选择性提供产物。