1-phenyl-N-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methanimine | 153449-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-N-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methanimine
• CAS: 153449-80-0
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: KSTGESNUPSRBNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巯基丁二酸 、 1-phenyl-N-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methanimine 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-[4-oxo-2-phenyl-3-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-1,3-thiazolidin-5-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Trivedi, Bhavin; Shah, V. H., Journal of the Indian Chemical Society, 1993, vol. 70, # 6, p. 601 - 604

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰硝基甲烷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三甲基氯硅烷 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-phenyl-N-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  顺序配对电解合成3-硝基吲哚

  摘要：

  3-硝基吲哚是合成多用途的中间体，但目前的制备方法阻碍了它们的广泛应用。在此，我们报告硝基烯胺在碘化钾存在下电化学环化为 3-硝基吲哚。详细的控制实验和循环伏安图研究推断反应通过顺序配对电解过程进行，从碘化物 (I - ) 阳极氧化为碘自由基 (I˙) 开始，这有助于硝基烯胺环化生成 3-硝基吲哚啉自由基. 阴极还原和质子化生成 3-硝基吲哚，氧化后形成 3-硝基吲哚。

  DOI：

  10.1039/d1ob01453f

文献信息

• Trivedi, B. H.; Shah, V. H., Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 11, p. 765 - 766
  作者：Trivedi, B. H.、Shah, V. H.

  DOI：——

  日期：——
• Trivedi, Bhavin; Shah, V. H., Journal of the Indian Chemical Society, 1993, vol. 70, # 6, p. 601 - 604
  作者：Trivedi, Bhavin、Shah, V. H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-nitroindoles by sequential paired electrolysis
  作者：Ashley C. Lindsay、Paul A. Kilmartin、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/d1ob01453f

  日期：——

  methods for the preparation hinder their widespread application. Herein, we report that nitroenamines undergo electrochemical cyclisation to 3-nitroindoles in the presence of potassium iodide. Detailed control experiments and cyclic voltammogram studies infer the reaction proceeds via a sequential paired electrolysis process, beginning with anodic oxidation of iodide (I−) to the iodine radical (I˙),

  3-硝基吲哚是合成多用途的中间体，但目前的制备方法阻碍了它们的广泛应用。在此，我们报告硝基烯胺在碘化钾存在下电化学环化为 3-硝基吲哚。详细的控制实验和循环伏安图研究推断反应通过顺序配对电解过程进行，从碘化物 (I - ) 阳极氧化为碘自由基 (I˙) 开始，这有助于硝基烯胺环化生成 3-硝基吲哚啉自由基. 阴极还原和质子化生成 3-硝基吲哚，氧化后形成 3-硝基吲哚。