dimethyl 2-[dihydro-4,4-dimethyl-2-oxofuran-3(2H)-ylidene] malonate | 71817-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[dihydro-4,4-dimethyl-2-oxofuran-3(2H)-ylidene] malonate
• 英文别名: (4,4-dimethyl-2-oxo-dihydro-furan-3-ylidene)-malonic acid dimethyl ester；Dimethyl 2-(4,4-dimethyl-2-oxodihydrofuran-3(2H)-ylidene)malonate；dimethyl 2-(4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-ylidene)propanedioate
• CAS: 71817-25-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₆
• 分子量: 242.229
• InChiKey: CMLQUGKBPMCJQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  315.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[dihydro-4,4-dimethyl-2-oxofuran-3(2H)-ylidene] malonate 在 盐酸 、 盐酸肼 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,4-dichloro-7,8-dihydro-8,8-dimethyl-5H-pyrano<3,4-d>pyridazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,6-dichloro-4-(2-chloro-1,1-dimethylethyl)pyridazine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a018
• 作为产物：
  描述：

  二氢-4,4-二甲基-2,3-呋喃二酮 、 丙二酸二甲酯 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到dimethyl 2-[dihydro-4,4-dimethyl-2-oxofuran-3(2H)-ylidene] malonate
  参考文献：
  名称：

  富马酸酯类似物的γ-和δ-内酯及其神经保护作用

  摘要：

  γ-丁内酯和δ-戊内酯结构单元存在于具有明显药理特性的不同天然产物中。基于富马酸酯的药物用于治疗牛皮癣，并且最近用于治疗多发性硬化症。我们合成了不同的γ-丁内酯和δ-戊内酯衍生物，其中富马酸酯部分被迫进入内酯环，以寻求策略来维持富马酸酯的抗炎活性，从而限制了副作用并提高了生物利用度。根据其光谱数据鉴定得到的所有合成化合物的结构。在人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞系中评估了合成衍生物的毒性特征以及神经保护特性。与富马酸二甲酯相比，所有测试的富马酸酯均具有较低的细胞毒性和较高的神经保护特性。用至少七种化合物预处理细胞24小时会导致针对H的明显神经保护2 O 2诱导的细胞损伤。我们的结果表明，SH-SY5Y细胞是评估富马酸酯的神经保护作用的合适细胞模型，并支持进一步评估BG-12衍生物，以降低细胞毒性并限制副作用，以改善多发性硬化症和牛皮癣的治疗方法。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02698-y

文献信息

• FALSONE G.; SPUR B., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 7, 923-926
  作者：FALSONE G.、 SPUR B.

  DOI：——

  日期：——