(S)-3-methyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclohexanone | 1103917-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-methyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclohexanone
• 英文别名: (3S)-3-methyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1103917-06-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: AVQWWHCBDAYTRX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclohexanone 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 (R)-3-i-butyl-3-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  NHC-Cu催化与格氏试剂在多共轭环烯酮上的不对称共轭加成反应形成季立体中心

  摘要：

  据报道，各种格氏试剂在铜催化下将共轭加成物加到共轭烯酮（二烯酮和烯酮衍生物）上。由三氟甲磺酸铜和NHC配体组成的催化剂体系导致1,4加成产物的异常选择性形成。该反应可以创建对映异构体过量高达99％的全碳手性四元中心。1,4加合物上剩余的不饱和基团使您可以进行有价值的合成转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201200502
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 C₁₈H₂₈N₂O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (S)-3-methyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  NHC-Cu催化与格氏试剂在多共轭环烯酮上的不对称共轭加成反应形成季立体中心

  摘要：

  据报道，各种格氏试剂在铜催化下将共轭加成物加到共轭烯酮（二烯酮和烯酮衍生物）上。由三氟甲磺酸铜和NHC配体组成的催化剂体系导致1,4加成产物的异常选择性形成。该反应可以创建对映异构体过量高达99％的全碳手性四元中心。1,4加合物上剩余的不饱和基团使您可以进行有价值的合成转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201200502

文献信息

• Formation of Quaternary Stereogenic Centers by Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions of Alkenylaluminums to Trisubstituted Enones
  作者：Daniel Müller、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201302856

  日期：2013.11.4

  undergo asymmetric copper‐catalyzed conjugate addition (ACA) to β‐substituted enones allowing the formation of stereogenic all‐carbon quaternary centers. Phosphinamine–copper complexes proved to be particularly active and selective compared with phosphoramidite ligands. After extensive optimization, high enantioselectivities (up to 96 % ee) were obtained for the addition of alkenylalanes to β‐substituted

  烯基铝经过不对称的铜催化共轭加成（ACA）至β取代的烯酮，从而形成立体立体的全碳四元中心。与亚磷酰胺配体相比，膦胺-铜络合物被证明具有特别的活性和选择性。经过广泛的优化后，将烯基丙氨酸添加到β-取代的烯酮中获得了很高的对映选择性（高达ee的96％  ）。为了产生芳基和烷基取代的烯基亲核试剂，探索了两种生成必需的烯基铝的策略。此外，首次将烷基取代的次膦胺（SimplePhos）配体鉴定为Cu催化的ACA的高效配体。
• Regiodivergent 1,4 versus 1,6 Asymmetric Copper-Catalyzed Conjugate Addition
  作者：Hélène Hénon、Marc Mauduit、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.200803735

  日期：2008.11.10
• Formation of Quaternary Stereogenic Centers by NHC-Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions with Grignard Reagents on Polyconjugated Cyclic Enones
  作者：Matthieu Tissot、Daniele Poggiali、Hélène Hénon、Daniel Müller、Laure Guénée、Marc Mauduit、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201200502

  日期：2012.7.9

  The copper‐catalyzed conjugate addition of various Grignard reagents to polyconjugated enones (dienone and enynone derivatives) is reported. The catalyst system, composed of copper triflate and an NHC ligand, led to the unusual selective formation of the 1,4‐addition products. This reaction allows for the creation of all‐carbon chiral quaternary centers with enantiomeric excesses up to 99 %. The remaining

  据报道，各种格氏试剂在铜催化下将共轭加成物加到共轭烯酮（二烯酮和烯酮衍生物）上。由三氟甲磺酸铜和NHC配体组成的催化剂体系导致1,4加成产物的异常选择性形成。该反应可以创建对映异构体过量高达99％的全碳手性四元中心。1,4加合物上剩余的不饱和基团使您可以进行有价值的合成转化。