3,3-dimethyl-9-phenyl-3,4-dihydro-2H-acridin-1-one | 17282-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-9-phenyl-3,4-dihydro-2H-acridin-1-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-9-phenyl-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one；3,3-dimethyl-9-phenyl-1,2,3,4 tetrahydro-1-acridinone；1(2H)-Acridinone, 3,4-dihydro-3,3-dimethyl-9-phenyl-；3,3-dimethyl-9-phenyl-2,4-dihydroacridin-1-one
• CAS: 17282-85-8
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: PBHMVDYUSKKXOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 沸点：
  485.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-9-phenyl-3,4-dihydro-2H-acridin-1-one 在 N-(苯甲酸基)丁二酰亚胺 、 peroxodicarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以88 %的产率得到3,3-dimethyl-1-oxo-9-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用电化学生成的过氧化二碳酸酯合成芳香族氮氧化物

  摘要：

  电化学产生的绿色平台氧化剂，如过氧化二碳酸盐（PODIC），在可持续化学方面构成了一项改变游戏规则的技术，同时作为电化学析氢中的替代反反应。过氧化二碳酸盐避免了浓过氧化氢溶液的储存和运输。我们在此公开了一种用于喹啉、吡啶和复杂叔胺的N-氧化的有效方法。苯酰氧基琥珀酰亚胺 (POSI) 的使用是获得N-氧化物（28 个实例）且分离收率高达 98% 的决定性因素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04386
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基环己酮 、 2-氨基二苯甲酮 在 苹果酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.1h， 以84%的产率得到3,3-dimethyl-9-phenyl-3,4-dihydro-2H-acridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  生物有机促进的绿色弗里德兰德合成：一种通用的新苹果酸促进的无溶剂方法，用于多取代喹啉†

  摘要：

  揭示了一种新的，苹果酸促进的，生态友好的Friedländer方法用于各种多取代喹啉的发现。据我们所知，这是第一份关于苹果酸用途的报告，苹果酸被美国能源部列为12种生物基热分子之一，是有机合成中的有机促进剂，并具有许多优点，例如底物范围广，无溶剂的环境反应条件，较短的反应时间，操作简便，成本效益，高原子经济性，良好至优异的收率以及有机促进剂的可再利用性，使其成为现有方法的有价值的绿色替代品。通过成功地将其应用于一些重要的喹啉分子的靶向合成并成功扩大规模，进一步确立了该开发方法的多功能性和实用性。

  DOI：

  10.1039/c6nj03907c

文献信息

• Sulfuric acid-modified PEG-6000 (PEG-OSO3H): an efficient, bio-degradable and reusable polymeric catalyst for the solvent-free synthesis of poly-substituted quinolines under microwave irradiation
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Mohsen Shekouhy、Javad Ameri-Rad

  DOI：10.1039/c0gc00953a

  日期：——

  acid-modified polyethylene glycol 6000 (PEG-OSO3H) is applied as an efficient and eco-friendly polymeric catalyst for Friedländer synthesis of poly-substituted quinolines from 2-aminoaryl ketones (or anthranilonitrile) and carbonyl compounds possessing a reactive methylene group under microwave irradiation and solvent-free conditions. The reactions are completed in short times, and the products are obtained

  硫酸改性聚乙二醇6000（PEG-OSO 3 H）被用作一种高效且环保的聚合物催化剂 Friedländer合成多取代基 喹啉 由2-氨基芳基 酮类 （或者 蒽腈） 和 羰基化合物 在微波辐射下具有反应性亚甲基 溶剂无条件。反应在短时间内完成，并且以良好至优异的产率获得产物。
• Sulfamic acid supported on Fe₃O₄@SiO₂superpara magnetic nanoparticles as a recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of quinolines
  作者：M. A. Nasseri、B. Zakerinasab、M. M. Samieadel

  DOI：10.1039/c4ra06699e

  日期：——

  In the present study, for the first time the synthesis of sulfamic acid supported on Fe3O4@SiO2 superpara magnetic nanoparticles as a solid acid catalyst with large density of sulfamic acid groups was suggested. The structural and magnetic properties of functionalized Fe3O4@SiO2 nanoparticles are identified by TEM, IR, VSM, XRD, TGA and elemental analysis. Then, the applicability of the synthesized nanoparticles was tested as a recyclable acidic catalyst for the synthesis of quinoline derivatives, an important class of potentially bioactive compounds. The products are obtained in good to high yields (72–98%) from one-pot reaction procedure involving carbonyl compounds and 2-amino benzophenone under solvent-free conditions.

  在本项研究中，首次提出了一种新型的固体酸催化剂，即负载于Fe3O4@SiO2超顺磁性纳米粒子上的高密度磺胺酸基团合成的磺胺酸催化剂。通过透射电镜（TEM）、红外光谱（IR）、振动样品磁强计（VSM）、X射线衍射（XRD）、热重分析（TGA）和元素分析等手段，确定了功能化Fe3O4@SiO2纳米粒子的结构和磁性质。接着，对合成的纳米粒子作为可循环酸性催化剂在合成喹啉衍生物（这是一类具有潜在生物活性的重要化合物）中的应用进行了测试。在无溶剂条件下，通过羰基化合物和2-氨基二苯酮的一锅法反应，可获得良好至高产率（72–98%）的产品。
• Friedlander Synthesis of Quinolines Promoted By Polymer-bound Sulfonic Acid
  作者：Behrooz Maleki、Esmail Rezaei Seresht、Zahra Ebrahimi

  DOI：10.1080/00304948.2015.1005986

  日期：2015.3.4

  has been shown that acid catalysis is more effective than base catalysts for the Friedlander annulation. In recent years, Bronsted and Lewis acids such as ionic liquids, sulfamic acid, hydrochloric acid, zirconium tetrakisdodecyl sulfate [Zr(DS)4], 29 silica sulfuric acid, silica supported phosphomolybdic acid [PMA.SiO2], 32 nanocrystalline aluminium oxide, dodecylphosphonic acid (DPA), poly(N-bromoethylbenzene-1

  喹啉及其衍生物在生物学上非常重要，广泛存在于天然产物中。该家族的成员显示出有趣的生理活性，并在药物化学中发现了主要应用，如抗疟疾、抗菌、抗炎、抗高血压、抗血小板和酪氨酸激酶抑制剂。它们还可用于制备具有增强的电子和光子特性的纳米和介观结构。此外，喹啉还用于生物有机、生物有机金属工艺和工业有机化学领域。因此，几十年来，探索构建喹啉骨架的有效合成方法一直受到广泛关注。在这些方法中，Friedlander 环是合成喹啉的最简单和最直接的方法之一。它涉及邻氨基芳基酮和醛与另一种具有活性α-亚甲基的羰基化合物之间的酸、碱催化或热缩合，然后进行环脱水。已经表明，对于 Friedlander 环化，酸催化比碱催化​​剂更有效。近年来，离子液体、氨基磺酸、盐酸、四十二烷基硫酸锆[Zr(DS)4]、29二氧化硅硫酸、二氧化硅负载磷钼酸[PMA.SiO2]、32纳米晶氧化铝、十二烷基膦酸 (DPA)、聚 (N-溴乙基苯-1
• Bi(OTf)₃-Catalyzed Friedländer Hetero-Annulation: A Rapid Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted Quinolines
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、K. Premalatha

  DOI：10.1055/s-2004-822898

  日期：——

  Polysubstituted quinolines are readily prepared in high yields under extremely mild conditions through a sequential condensation/annulation reaction of 2-aminoaryl ketones and α-methylene ketones using a catalytic amount of bismuth triflate.

  多取代喹啉在极其温和的条件下，通过2-氨基芳基酮和α-亚甲基酮的连续缩合/环化反应，以三氟甲磺酸铋的催化量，即可高产率地制备得到。
• Efficient and Rapid Friedlander Synthesis of Functionalized Quinolines Catalyzed by Neodymium(III) Nitrate Hexahydrate
  作者：Srinivas Adapa、Ravi Varala、Ramu Enugala

  DOI：10.1055/s-2006-950296

  日期：2006.11

  Friedlander synthesis of quinolines catalyzed by neodymium nitrate [Nd(NO 3 ) 3 ·6H 2 O, 5 mol%] in ethanol at room temperature was achieved in moderate to excellent yields (62-94%).

  由硝酸钕[Nd(NO 3 ) 3 ·6H 2 O, 5 mol%] 在乙醇中在室温下以中等至优异的产率(62-94%) 催化Friedlander 合成喹啉。