benzylidenemalonyl dichloride | 32046-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: benzylidenemalonyl dichloride
• 英文别名: benzylidenemalonyl chloride；benzalmalonyl chloride；Benzalmalonylchlorid；benzylidene-malonyl chloride；Benzalmalonsaeuredichlorid；Benzyliden-malonylchlorid；2-Benzylidenepropanedioyl dichloride
• CAS: 32046-40-5
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂O₂
• 分子量: 229.062
• InChiKey: MPPDVUNBPYFTEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  336.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylidenemalonyl dichloride 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,2'-(benzylmalonyldiimino)bisbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Black, David St. C.; Blatt, Harry; Vanderzalm, Corrie H. Bos, Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 6, p. 1133 - 1140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚苄基丙二酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到benzylidenemalonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的烯烃环丙烷化：使用Arylid-Box和Isbut-Box配体的立体选择性研究

  摘要：

  在寻找用于高度立体选择性反应的新配体的过程中，我们测试了各种丙二酸衍生的手性非外消旋伪-C 2对称双-恶唑啉，在催化不对称反应中含有亚芳基桥单元（并适当称为Arylid-Box）苯乙烯和重氮乙酸乙酯的环丙烷化（CAP）反应仅使用1-2 mol％的Cu（I）预催化剂。获得了一些非常好的ee（高达86％）。可以分离出作为工作台稳定的固体存在的10a '-[Cu（CH 3 CN）4 ] PF 6，事实证明它比原位制备的催化剂更有效。铜（I）预催化剂用于与Isbut盒配体的CAP反应首次13A和13B，虽然，所述EES较好为配体13A使用这些预催化剂，配体的情况下，11B这事实并非如此。进行了光谱研究（UV-Vis和1 H NMR）以了解工作中催化物质的性质，以便可以优化条件以提供更好的结果。进行了一些理论研究，试图解释使用Evans的叔-Box-Cu（I）配合物获得的更好的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.06.068

文献信息

• Hypervalent iodine(III) catalyzed radical hydroacylation of chiral alkylidenemalonates with aliphatic aldehydes under photolysis
  作者：Sermadurai Selvakumar、Qi-Kai Kang、Natarajan Arumugam、Abdulrahman I. Almansour、Raju Suresh Kumar、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.018

  日期：2017.10

  bearing (−)-8-phenylmenthol as a chiral auxiliary with aliphatic aldehydes is realized under photolysis. This work represent the first example of diastereoselective addition of acyl radicals to olefins to afford chiral ketones in a highly stereoselective fashion. The reaction is initiated by the photolysis of hypervalent iodine(III) catalyst under mild and metal-free conditions. The synthetic potential

  在光解作用下，实现了带有（-）-8-苯基薄荷醇作为手性助剂的亚烷基丙二酸酯的高价碘（III）催化的非对映选择性自由基加氢酰化。这项工作代表了将酰基非对映选择性加成至烯烃，从而以高度立体选择性的方式得到手性酮的第一个例子。该反应是通过在温和且不含金属的条件下光解高价碘（III）催化剂而引发的。该方法的合成潜力已通过（-）-亚甲基乳酸内酯的短时正式合成得到了证明。
• Diastereoselective Radical Hydroacylation of Alkylidenemalonates with Aliphatic Aldehydes Initiated by Photolysis of Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Sermadurai Selvakumar、Ryu Sakamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/chem.201600425

  日期：2016.5.4

  Diastereoselective radical hydroacylation of chiral alkylidenemalonates with aliphatic aldehydes is realized by the combination of a hypervalent iodine(III) reagent and UV‐light irradiation. The reaction is initiated by the photolysis of hypervalent iodine(III) reagents under mild, metal‐free conditions, and is the first example of diastereoselective addition of acyl radicals to olefins to afford chiral

  手性亚烷基丙二酸酯与脂族醛的非对映选择性自由基加氢酰化是通过高价碘（III）试剂和紫外线照射的结合实现的。该反应是通过在温和，无金属的条件下对高价碘（III）试剂进行光解而引发的，并且是将自由基自由基非对映选择性地加成到烯烃上，从而以高度立体选择性的方式提供手性酮的第一个实例。所获得的旋光性酮是有用的手性合成子，以（-）-亚甲基半乳糖苷的短形式合成为例。
• Neue 2-(2'-Hydroxyphenyl)benzotriazole und 2-Hydroxybenzophenone als Lichtschutzmittel für polymeres Material
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：EP0897916A2

  公开（公告）日：1999-02-24

  Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue Stabilisatoren der allgemeinen Formel (I) worin die Substituenten die in der Beschreibung definierte Bedeutung haben. Die neuen Verbindungen sind ausgezeichnete Stabilisatoren für polymeres Material gegen den Einfluß von Licht und Wärme.

  本发明涉及通式 (I) 的新型稳定剂 其中取代基的含义在描述中定义。 这些新化合物是聚合物材料的优良稳定剂，可防止光和热的影响。
• Staudinger; Ott, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 1636
  作者：Staudinger、Ott

  DOI：——

  日期：——
• Gompper, Rudolf; Kottmair, Eduard, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1990, vol. 45, # 6, p. 833 - 847
  作者：Gompper, Rudolf、Kottmair, Eduard

  DOI：——

  日期：——