2-chloro-4-(4-methylphenyl)pyridine | 1202574-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-(4-methylphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-chloro-4-(p-tolyl)pyridine
• CAS: 1202574-24-0
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN
• 分子量: 203.671
• InChiKey: VGYDEAHPYCNAGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(4-methylphenyl)pyridine 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Iridium complexes with aza-benzo fused ligands

  摘要：

  公开号：

  EP2730583B1
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯锂 在 copper(l) iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-chloro-4-(4-methylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  烷基，芳基和炔基锌试剂与杂芳基碘化物的无配体铜催化Negishi偶联

  摘要：

  本文报道的是烷基，芳基和炔基锌试剂与杂芳基碘化物之间空前的无配体铜催化交叉偶联。反应在室温下进行，以使伯，仲和叔烷基锌试剂与杂芳基碘化物偶合，而无需重排。芳基–杂芳基和炔基–杂芳基偶联需要高温（100°C）。

  DOI：

  10.1002/anie.201502379

文献信息

• General Copper-Catalyzed Coupling of Alkyl-, Aryl-, and Alkynylaluminum Reagents with Organohalides
  作者：Bijay Shrestha、Surendra Thapa、Santosh K. Gurung、Ryan A. S. Pike、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02077

  日期：2016.2.5

  We report the first example of a very general Cu-catalyzed cross-coupling of organoaluminum reagents with organohalides. The reactions proceed for the couplings of alkyl-, aryl-, and alkynylaluminum reagents with aryl and heteroaryl halides and vinyl bromides, affording the cross-coupled products in good to excellent yields. Both primary and secondary alkylaluminum reagents can be utilized as organometallic

  我们报道了有机铝试剂与有机卤化物非常普通的铜催化交叉偶联的第一个例子。进行反应以使烷基铝，芳基铝和炔基铝试剂与芳基和杂芳基卤化物和乙烯基溴化物偶联，从而以良好或优异的收率提供交叉偶联的产物。伯烷基铝试剂和仲烷基铝试剂都可用作有机金属偶联剂。这些反应不会因β-氢化物的消除而复杂化，因此，即使在“无配体”条件下与杂芳基卤化物偶合，也不会用仲烷基铝试剂观察到重排产物。自由基探针的自由基时钟实验和Ph 3的相对反应性研究具有两个不同氧化还原电位的具有两个卤代芳烃1-溴萘和4-氯苄腈的Al表明该反应不涉及作为中间体的游离芳基和自由基阴离子。这些结果与通过使Ph 3 Al与含有p -H，p -Me，p -F和p -CF 3取代基的碘代芳烃反应获得的哈米特图的结果结合在一起，该曲线显示出一条线性曲线（R 2 = 0.99）。 ρ值为+1.06，表明电流转换遵循氧化加减还原途径。
• Copper-Catalyzed Coupling of Triaryl- and Trialkylindium Reagents with Aryl Iodides and Bromides through Consecutive Transmetalations
  作者：Surendra Thapa、Santosh K. Gurung、Diane A. Dickie、Ramesh Giri

  DOI：10.1002/anie.201407586

  日期：2014.10.20

  An efficient copper(I)‐catalyzed coupling of triaryl and trialkylindium reagents with aryl iodides and bromides is reported. The reaction proceeds at low catalyst loadings (2 mol %) and generally only requires 0.33 equivalents of the triorganoindium reagent with respect to the aryl halide as all three organic nucleophilic moieties of the reagent are transferred to the products through consecutive transmetalations

  据报道，三芳基和三烷基铟试剂与芳基碘化物和溴化物的高效铜（I）催化偶联。反应在低催化剂负载量（2mol％）下进行，并且相对于芳基卤化物，通常仅需要0.33当量的三有机铟试剂，因为试剂的所有三个有机亲核部分都通过连续的重金属化作用转移到产物中。该反应耐受各种官能团和空间受阻的底物。此外，涉及潜在反应中间体的合成和表征的初步机理研究提供了构成催化循环的基本步骤的一瞥。
• Palladium-Catalyzed C-4 Selective Coupling of 2,4-Dichloropyridines and Synthesis of Pyridine-Based Dyes for Live-Cell Imaging
  作者：Min Yang、Jing Chen、Chen He、Xin Hu、Yechun Ding、Ying Kuang、Jinbiao Liu、Qitong Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00449

  日期：2020.5.15

  moderate to good yields. After further arylation, 21 examples of C-2, C-4 diarylated pyridines with a significant photophysical property were obtained, which were applied as pyridine-based dyes into live-cell imaging with good biocompatibility and low toxicity.

  开发了Pd催化的2,4-二氯吡啶与硼酸酯的C-4选择性偶联的另一种方法，该方法以中等到良好的产率提供了24个C-4偶联的吡啶实例。进一步芳基化后，获得了21个具有显着光物理性质的C-2，C-4二芳基吡啶实例，将其作为吡啶基染料用于生物相容性好，毒性低的活细胞成像中。
• Copper-catalysed cross-coupling of arylzirconium reagents with aryl and heteroaryl iodides
  作者：Surendra Thapa、Prakash Basnet、Santosh K. Gurung、Ramesh Giri

  DOI：10.1039/c5cc00116a

  日期：——

  An unprecedented Cu^I-catalysed cross-coupling of arylzirconium reagents with aryl and heteroaryl iodides is reported. Mechanistic studies with a Cp₂ZrAr₂ complex revealed that Cp₂Zr(Ar)(Cl) is the reactive species that undergoes transmetalation with (PN-1)CuI.

  报道了一种前所未有的Cu催化的芳基锆试剂与芳基和杂环碘化物的偶联反应。与Cp₂ZrAr_{2>复合物的机理研究表明，Cp2Zr(Ar)(Cl)是发生与(PN-1)CuI的跨金属化反应的活性物种。}
• Synthesis of 4-Aryl-2-aminopyridine Derivatives and Related Compounds
  作者：Vladimir Pavlovic、Milos Petkovic、Stanimir Popovic、Vladimir Savic

  DOI：10.1080/00397910902898601

  日期：2009.11.5

  Abstract A short, efficient, and high-yielding synthesis of 4-aryl-2-aminopyridine derivatives has been developed. The route employs two palladium-catalyzed processes, the Suzuki reaction and the Buchwald–Hartwig amination, as the key steps. The same approach has been used for preparation of the corresponding quinoline derivatives. In addition, a brief study of biological properties showed the anticancer

  摘要 4-芳基-2-氨基吡啶衍生物的快速、高效、高产合成已被开发。该路线采用两个钯催化过程，铃木反应和 Buchwald-Hartwig 胺化，作为关键步骤。相同的方法已用于制备相应的喹啉衍生物。此外，对生物学特性的简要研究显示了这些化合物的抗癌潜力。