dimethyl 2-hexadecylmalonate | 23130-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-hexadecylmalonate
• 英文别名: dimethyl hexadecyl malonate；hexadecyl-malonic acid dimethyl ester；Hexadecyl-malonsaeure-dimethylester；Malonic acid, hexadecyl-, dimethyl ester；dimethyl 2-hexadecylpropanedioate
• CAS: 23130-42-9
• 化学式: C₂₁H₄₀O₄
• 分子量: 356.546
• InChiKey: QUGYMSAWUNBFFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-hexadecylmalonate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 1-bromo-2-hexadecyloctadecane
  参考文献：
  名称：

  一种分叉型卤代烷基链化合物的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种分叉型卤代烷基链化合物的制备方法及其应用，该方法为：溴代烷烃和丙二酸二甲酯反应得到单支链丙二酸二甲酯；溴代烷烃和所得单支链丙二酸二甲酯反应得到双支链丙二酸二甲酯；所得双支链丙二酸二甲酯选择性水解脱羧得到水解产物；所得水解产物还原得到伯醇；所得伯醇进行溴代反应得到溴代物；所得溴代物与环氧乙烷反应得到碳链延长的伯醇化合物；所得碳链延长的伯醇化合物再次进行卤代反应，得到R为相应卤原子的分叉卤代烷基链化合物。该方法为成本低、收率高、操作简便，易于实现产业化的制备工艺。通过在有机共轭聚合物上引入不同分叉长度的烷基链，有效的减少了聚合物间的π‑π堆积距离，提高了聚合物的迁移率。

  公开号：

  CN108821937A
• 作为产物：
  描述：

  硬酯酸甲酯C18 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 以61.1%的产率得到dimethyl 2-hexadecylmalonate
  参考文献：
  名称：

  单体及其 聚合物 来自饱和 脂肪酸甲酯 和碳酸二甲酯

  摘要：

  在这项研究中，我们利用饱和的α-酸度 脂肪酸甲酯（FAME），将这些可再生原料直接转化为丙二酸酯衍生物。质子化后氢化钠 在碳酸二甲酯（DMC）中作为反应性 溶剂， 这 酯烯醇化物与DMC反应生成所需的产物，分离产率最高为80％。然后将这些丙二酸酯衍生物（其链长为C 6 -C 16的脂肪族长链）进行聚合，得到聚酯和聚酰胺纤维。聚酯是通过共聚 和 1,6-己二醇 和 异丙氧基钛 作为一个 催化剂。为了聚酰胺纤维，将1,6-己二胺与 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene （TBD）作为 催化剂。所获得的聚酯是高粘度和粘性材料，熔点低，分子量范围为9-17 kDa。这聚酰胺纤维另一方面，是高熔点的 聚合物 分子量为7–15 kDa。

  DOI：

  10.1039/c2gc35793c

文献信息

• Catalyst Activity and Selectivity in the Isomerising Alkoxycarbonylation of Methyl Oleate
  作者：Josefine T. Christl、Philipp Roesle、Florian Stempfle、Philipp Wucher、Inigo Göttker-Schnetmann、Gerhard Müller、Stefan Mecking

  DOI：10.1002/chem.201301124

  日期：2013.12.9

  studied as catalyst precursors in the isomerising methoxycarbonylation of methyl oleate, and were found to convert methyl oleate into the corresponding linear α,ω‐diester (L) with 70–80 % selectivity. The products of this catalytic reaction with the known [1,2‐(tBu2PCH2)2C6H4}Pd(OTf)2] complex (5 h) were fully analysed, and revealed the formation of the linear α,ω‐diester (L, 89.0 %), the methyl‐branched

  不对称二膦配体的合成（3 -克）与ö甲苯基骨架和叔丁基，金刚烷基，环己基和异丙基取代基的磷部分被描述（1,2-（CH 2 PR 2）（PR' 2）C 6 H 4；3 a：R = t Bu，R'= t Bu，3 b：R = t Bu，R'= Cy，3 c：R = t Bu，R'= i Pr，3 d： R = Ad，R'= t Bu，3 e：R = Ad，R'= Cy，3 f：R ＝ Cy，R′＝ Cy，3g：R ＝ Ad，R′＝ Ad）。制备了相应的二膦-Pd II二triflate配合物[（P ^ P）Pd（OTf）2 ]（5 a – g），并通过X射线晶体学对其结构进行了表征。这些新的配合物在油酸甲酯的甲氧基羰基异构化中作为催化剂的前体进行了研究，发现它们以70-80％的选择性将油酸甲酯转化为相应的线性α，ω-二酯（L）。该催化反应的产物与已知的[1,2，（t Bu 2 PCH 2）2
• Inductively Coupled Plasma Atomic Emission Spectrometric Determination of Copper by Suction-Flow On-Line Liquid–Liquid Extraction of Its Macrocyclic Dioxotetramine Chelate
  作者：Takahiro Kumamaru、Yoko Nitta、Hiroshi Matsuo、Eiichi Kimura

  DOI：10.1246/bcsj.60.1930

  日期：1987.5

  The flow manifold described permits suctionflow liquid–liquid extraction of copper(II) in a discrete aqueous sample as its macrocyclic dioxotetramine (6-hexadecyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-5,7-dione, HDC) chelate into chloroform. The organic extract is successively fed into the inductively coupled plasma by a peristaltic pump. The detection limit is 1.5 ng cm−3 copper(II) and the relative standard deviation is 2.2% (n=10) for 100 ng cm−3 copper(II).

  所描述的流体歧管可通过抽吸流进行液-液萃取，将离散水样中的铜(II)作为其大环二氧四胺（6-十六烷基-1,4,8,11-四氮杂环十四烷-5,7-二酮，HDC）螯合物萃取到氯仿中。有机提取物通过蠕动泵依次进入电感耦合等离子体。对于 100 ng cm-3 的铜（II），检测限为 1.5 ng cm-3，相对标准偏差为 2.2%（n=10）。
• A potentially general approach to aliphatic ester-derived PVC plasticizers with suppressed migration as sustainable alternatives to DEHP
  作者：Siyu Pan、Delong Hou、Jinming Chang、Zhou Xu、Songhang Wang、Sunxian Yan、Qi Zeng、Zhonghui Wang、Yi Chen

  DOI：10.1039/c9gc03077h

  日期：——

  alternatives, aliphatic ester-derived plasticizers feature low cytotoxicity, biodegradability, and renewability, but they can only partially replace DEHP in PVC formulations because they have a strong tendency to migrate. Here, using epoxidized fatty acid methyl esters and aliphatic diesters as representatives, we demonstrate that covalently attaching one short ester at each α-position of aliphatic esters via

  柔性聚氯乙烯（PVC）材料的安全性目前受到质疑，部分原因是，主要的PVC增塑剂邻苯二甲酸二（2-乙基己基）酯（DEHP）是内分泌干扰物和可能的致癌物。作为可持续的替代品，脂族酯衍生的增塑剂具有较低的细胞毒性，生物降解性和可再生性，但由于它们具有很强的迁移趋势，因此只能部分替代PVC配方中的DEHP。在此，我们以环氧化脂肪酸甲酯和脂族二酯为代表，证明通过脂族酯的每个α位置共价连接一个短酯与明智选择的碳酸二烷基酯的Claisen缩合显着抑制了它们从PVC基质中的迁移。在某些情况下，工程增塑剂甚至可以以与DEHP相当或更高的速率迁移。这种方法利用了所有脂肪族酯共有的结构特征α-质子和已建立的“绿色化学物质”碳酸二烷基酯，从而提供了一条通向DEHP替代品的潜在通用和绿色途径，其具有空前的性能，可能有助于旧的可持续性。并经常破坏PVC行业。
• Mn-Mediated α-Radical Addition of Carbonyls to Olefins: Systematic Study, Scope, and Electrocatalysis
  作者：Sylvain Charvet、Maurice Médebielle、Julien C. Vantourout

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00054

  日期：2022.5.6

  A systematic study of the manganese-mediated α-radical addition of carbonyl groups to olefins is presented. After an in-depth investigation of the parameters that govern the reaction, a first round of optimization allowed the development of a unified stoichiometric set of conditions, which were subsequently assessed during the exploration of the scope. Due to observed limitations, the knowledge accumulated

  介绍了锰介导的羰基对烯烃的 α-自由基加成的系统研究。在对控制反应的参数进行深入调查后，第一轮优化允许开发统一的化学计量条件集，随后在探索范围期间对其进行评估。由于观察到的局限性，重新利用在初始研究期间积累的知识，以快速优化在先前报道的条件下迄今为止无法获得的有前途的底物。总之，这些结果导致基于羰基化合物的 pKa 以及烯烃偶联配偶体的取代和几何形状的预测模型的创建。最后，
• [EN] HYDROXY ALKYL AMIDES OF DICARBOXYLIC ACIDS AND THEIR USE IN COSMETIC COMPOSITIONS<br/>[FR] HYDROXY ALKYLE AMIDES D'ACIDES DICARBOXYLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS DES COMPOSITIONS COSMETIQUES
  申请人：QUEST INTERNATIONAL B.V.

  公开号：WO1994007844A1

  公开（公告）日：1994-04-14

  (EN) A class of pseudoceramide having the formula shown in which: R1 is a hydrocarbon group; R2-R8 are each independently H or CH3; R9 and R10 are each independently H or hydrocarbon group of up to 24 C atoms; X1 and X2, are independently H or OH; Y1 and Y2 are H or OH, at least one of Y1 and Y2 being OH; wherein the C atom Z, with associated R9 and R10, can be absent; and the C atoms W, with associated R7 and Y2, can be absent, is disclosed. These find use in compositions, particularly cosmetic compositions, suitable for topical application to skin, hair or nails.(FR) L'invention concerne une classe de pseudocéramides ayant la formule (II) dans laquelle R1 représente un groupe hydrocarbure; R2-R8 représentent indépendamment H ou CH3; R9 et R10 représentent chacun indépendamment H ou un groupe hydrocarbure possédant jusqu'à 24 atomes de carbone; X1 et X2 représentent indépendamment H ou OH; Y1 et Y2 représentent H ou OH, Y1 et/ou Y2 représentant OH. L'atome de carbone Z, et R9 et R10 associés, peuvent être absents; et les atomes de carbone W, et R7 et Y2 associés, peuvent être absents. Ces pseudocéramides peuvent être utilisés dans des compositions, notamment des compositions cosmétiques, conçues pour s'appliquer localement sur la peau, les cheveux ou les ongles.

  本发明涉及一类具有下述通式的假神经节苷脂：R1为烃基；R2-R8各自独立地为H或CH3；R9和R10各自独立地为H或含至多24个碳原子的烃基；X1和X2各自独立地为H或OH；Y1和Y2为H或OH，其中至少有一个Y1和Y2为OH。其中C原子Z及其相关的R9和R10可不存在；以及C原子W及其相关的R7和Y2可不存在。这些假神经节苷脂可用于皮肤、头发或指甲局部应用的化妆品组合物中。