2,3,6,7-tetraphenyl-1,4,5,8-tetraaza-9,10-anthraquinone | 107041-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,6,7-tetraphenyl-1,4,5,8-tetraaza-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 2,3,7,8-Tetraphenylpyrazino[2,3-g]quinoxaline-5,10-dione
• CAS: 107041-56-5
• 化学式: C₃₄H₂₀N₄O₂
• 分子量: 516.558
• InChiKey: OBWYNODLAQNKCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  403-410 °C (decomp)
• 沸点：
  724.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四溴化碳 、 2,3,6,7-tetraphenyl-1,4,5,8-tetraaza-9,10-anthraquinone 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到11,11,12,12-tetrabromo-2,3,6,7-tetraphenyl-1,4,5,8-tetraaza-9,10-anthraquinodimethane
  参考文献：
  名称：

  Reversible Interconversion between 11,11,12,12-Tetraaryl-1,4-diaza/-1,4,5,8-tetraazaanthraquinodimethanes and Their Cationic Species: Electrochromic and Halochromic Responses

  摘要：

  11,11,12,12-四(4-甲氧基苯基)-1,4-二氮杂-2,3-二苯基-和-1,4,5,8-四氮杂-2,3,6,7-四苯基蒽二甲烷（1 和 2）具有弯曲的几何形状。它们与扭曲的二阳离子 12+ 和 22+ 发生可逆的氧化还原相互转化，表现出鲜明的颜色变化（电致色性）。用酸进行处理也会因质子化物种 H-1+ 和 H-2+ 的形成而引起颜色的急剧变化（半色），从而证明了它们的双向输入色度行为。

  DOI：

  10.1246/cl.150251
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四(氨基)对苯醌 、 联苯甲酰 反应 3.0h， 以44%的产率得到2,3,6,7-tetraphenyl-1,4,5,8-tetraaza-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Reversible Interconversion between 11,11,12,12-Tetraaryl-1,4-diaza/-1,4,5,8-tetraazaanthraquinodimethanes and Their Cationic Species: Electrochromic and Halochromic Responses

  摘要：

  11,11,12,12-四(4-甲氧基苯基)-1,4-二氮杂-2,3-二苯基-和-1,4,5,8-四氮杂-2,3,6,7-四苯基蒽二甲烷（1 和 2）具有弯曲的几何形状。它们与扭曲的二阳离子 12+ 和 22+ 发生可逆的氧化还原相互转化，表现出鲜明的颜色变化（电致色性）。用酸进行处理也会因质子化物种 H-1+ 和 H-2+ 的形成而引起颜色的急剧变化（半色），从而证明了它们的双向输入色度行为。

  DOI：

  10.1246/cl.150251

文献信息

• PREPARATION AND PROPERTIES OF TETRACYANOQUINODIMETHANS FUSED WITH PYRAZINE UNITS
  作者：Yoshiro Yamashita、Takanori Suzuki、Gunzi Saito、Toshio Mukai

  DOI：10.1246/cl.1986.715

  日期：1986.5.5

  The title compounds were prepared by a TiCl4-catalyzed condensation reaction of corresponding quinones with malononitrile. The data of the cyclic voltammogram show that the anion radicals of dipyrazino-TCNQ derivatives are thermodynamically stable. The anion radical salts were isolated.

  标题化合物是由相应的醌类化合物与丙二腈在 TiCl4 催化下发生缩合反应制备的。循环伏安图数据表明，二吡嗪-TCNQ 衍生物的阴离子自由基在热力学上是稳定的。分离出了阴离子自由基盐。
• MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：EP1968131A1

  公开（公告）日：2008-09-10

  A material for an organic electroluminescent device represented by the following formula (I): wherein X1 and X2 are independently one of Specific divalent groups; Y1 to Y4 are independently a carbon atom or a nitrogen atom; R1 to R4 are independently a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a halogen atom, a fluoroalkyl group, or a cyano group; and R1 and R2, and R3 and R4 may be bonded together to form a ring, respectively.

  一种用于有机电致发光装置的材料，由下式(I)表示： 其中，X1 和 X2 独立地为特定的二价基团之一；Y1 至 Y4 独立地为碳原子或氮原子；R1 至 R4 独立地为氢原子、烷基、芳基、杂环基、卤素原子、氟烷基或氰基；R1 和 R2 以及 R3 和 R4 可分别键合形成环。
• Narrower HOMO-LUMO gap attained by conformational switching through peripheral polyarylation in 1,4,5,8-tetraaza-9,10-anthraquinodimethanes
  作者：Takanori Suzuki、Yusuke Ishigaki、Kazuma Sugawara、Yu Umezawa、Ryo Katoono、Atsushi Shimoyama、Yoshiyuki Manabe、Koichi Fukase、Takanori Fukushima

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.041

  日期：2018.5

  2,3,6,7,11,11,12,12-Octaphenyl-1,4,5,8-tetraaza-9,10-anthraquinodimethane was prepared as a sterically hindered molecule from 2,3,6,7-tetraphenyl-1,4,5,8-tetraaza-9,10-anthraquinone via bis(dibromomethylene) derivative through the quadruple Suzuki-Miyaura coupling reaction. An X-ray analysis revealed that steric repulsion is relieved mainly by twisting the exomethylene bonds, which is less common deformation for hindered quinodimethanes. According to the OFT calculations, the folded geometry with bent exomethylene bonds is the metastable conformer, and thus the nitrogen atoms at peri-positons and polyaryl substituents induce novel switching for the preferred geometry of 9,10-anthraquinodimethane skeleton from the common bent form to the twisted form, which causes a decrease in the HOMO-LUMO-gap energy by ca. 1 eV. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• YAMASHITA YOSHIRO; SUZUKI TAKANORI; SAITO GUNZI; MUKAI TOSHIO, CHEM. LETT.,(1986) N 5, 715-718
  作者：YAMASHITA YOSHIRO、 SUZUKI TAKANORI、 SAITO GUNZI、 MUKAI TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• YAMASHITA YOSHIRO; SUZUKI TAKANORI; SAITO GUNZI; MUKAI TOSHIO, TECHN. REPT ISSP,(1986) N 1657, 9 PP.
  作者：YAMASHITA YOSHIRO、 SUZUKI TAKANORI、 SAITO GUNZI、 MUKAI TOSHIO

  DOI：——

  日期：——