3-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl) propanal | 147974-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl) propanal
• 英文别名: 3-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]propanal
• CAS: 147974-20-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂Si
• 分子量: 264.44
• InChiKey: ZNBMGNUWXYAVDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl) propanal 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氯代二环己基硼烷 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 1,9-bis(4-hydroxyphenyl)-3,7-dihydroxynonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (−)-ericanone

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-ericanone was achieved in 10 steps with a 16% overall yield from p-hydroxybenzaldehyde. Notable features of this stereocontrolled approach include a Keck allylation to install the stereocenter at C3 and a 1,5-anti aldol reaction to install the hydroxyl group at C7. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.033
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 在 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 3-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl) propanal
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric induction Part 2. Chiral tricarbonyl (η6 arene) chromium (0) complexes as enantioselective catalysts

  摘要：

  A chiral metallocyclic Lewis acid based catalyst system derived from norephedrine is reported. A key stereodirective element emanates from a tricarbonyl chromium (0) group complexed to the aryl ring. The catalysts mediate the addition of dialkyl zinc species to a variety of aldehydes with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82346-0

文献信息

• Small Molecule Inhibitors of the BfrB–Bfd Interaction Decrease <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Fitness and Potentiate Fluoroquinolone Activity
  作者：Achala N. D. Punchi Hewage、Huili Yao、Baskar Nammalwar、Krishna Kumar Gnanasekaran、Scott Lovell、Richard A. Bunce、Kate Eshelman、Sahishna M. Phaniraj、Molly M. Lee、Blake R. Peterson、Kevin P. Battaile、Allen B. Reitz、Mario Rivera

  DOI：10.1021/jacs.9b00394

  日期：2019.5.22

  inhibitors of the BfrB–Bfd protein–protein interaction. The process was initiated by screening a fragment library and followed by obtaining the structure of a fragment hit bound to BfrB. The structural insights were used to develop a series of 4-(benzylamino)- and 4-((3-phenylpropyl)amino)-isoindoline-1,3-dione analogs that selectively bind BfrB at the Bfd binding site. Challenging P. aeruginosa cells with

  储铁蛋白细菌铁蛋白 (BfrB) 是细菌铁稳态的核心。从 BfrB 中动员铁，这需要通过同源铁氧还蛋白 (Bfd) 结合，对于调节铜绿假单胞菌中的细胞溶质铁水平至关重要。本文描述了 BfrB-Bfd 蛋白质-蛋白质相互作用的小分子抑制剂的结构引导开发。该过程通过筛选片段文库开始，然后获得与 BfrB 结合的片段命中结构。结构见解用于开发一系列 4-(苄基氨基)-和 4-((3-苯基丙基)氨基)-isoindoline-1,3-dione 类似物，它们在 Bfd 结合位点选择性结合 BfrB。用 4 取代异二氢吲哚类似物挑战铜绿假单胞菌细胞显示出剂量依赖性生长表型。进一步的研究确定，这些类似物引发了一种pyoverdin 过度生产表型，这与 BfrB-Bfd 相互作用的阻断和随之而来的铁在 BfrB 中的不可逆积累一致，伴随着细胞质中铁的消耗。通过在天然 PAGE 凝胶上分离的铜绿假单胞菌细胞裂解物中的
• Lewis Acid Catalyzed Synthesis of Cyclic Carbonates, Precursors of 1,2- and 1,3-Diols
  作者：Johan Cornil、Laurine Gonnard、Amandine Guérinot、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.201402557

  日期：2014.8

  An eco-friendly synthesis of cyclic carbonates through a Lewis acid catalyzed cyclization of tert-butyl carbonates is described. These cyclic carbonates are precursors of 1,2- and 1,3-diols, and the developed method was applied to a short synthesis of a diarylheptanoid, (3S,5S)-alpinikatin.

  描述了通过路易斯酸催化的碳酸叔丁酯环化合成环状碳酸酯的环保方法。这些环状碳酸酯是 1,2- 和 1,3- 二醇的前体，所开发的方法应用于二芳基庚烷类化合物 (3S,5S)-alpinikatin 的短程合成。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF THE BFRB:BFD INTERACTION<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE L'INTERACTION BFRB-BFD
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2020117832A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present technology provides compounds of Formula I and related methods for treating a bacterial infection as well as methods for inhibiting interaction of a bacterioferritin and a bacterioferritin-associated ferredoxin.

  目前的技术提供了Formula I化合物以及相关方法，用于治疗细菌感染，以及抑制细菌铁蛋白和细菌铁蛋白相关的叶绿素蛋白之间的相互作用的方法。
• Enantioselective Synthesis of <i>cis</i> ‐2, <scp>6‐Disubstituted</scp> ‐4‐methylene Tetrahydropyrans via Chromium Catalysis ^†
  作者：Jing Bai、Bin Chen、Guozhu Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202000296

  日期：2020.12

  2‐(trimethylsilyl methyl)allylation and Prins cyclization. Commercially available (2‐(chloromethyl)allyl)trimethylsilane serves as the bifunctional linchpin to combine two aldehydes to assemble the 2,6‐disubstituted pyrans. A variety of functional groups are compatible under the mild reaction conditions. The synthetic utility of this methodology was demonstrated by the asymmetric synthesis of 16 examples of

  通过两步序列获得了对映体富集的2,6-二取代的4-亚甲基四氢吡喃，该过程由高对映选择性的铬催化的羰基2-（三甲基甲硅烷基甲基）烯丙基化和Prins环化组成。市售的（2-（氯甲基）烯丙基）三甲基硅烷充当双功能键，将两个醛结合起来组装2,6-二取代的吡喃。在温和的反应条件下，各种官能团均相容。该方法的合成效用通过16个实例均丙醇和8个2,6-二取代4-亚甲基四氢吡喃的不对称合成得到了证明，其中包括一个高级中间体，该中间体可以通过已知方法转化为天然产物中心洛宾。
• Chromium-Catalysed Asymmetric Dearomatization Addition Reactions of Bromomethylnaphthalenes
  作者：Weiqiang Chen、Jing Bai、Guozhu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600962

  日期：2017.4.3

  The asymmetric dearomatization and addition reaction of bromomethylnaphthalenes with aldehydes proceeded smoothly in the presence of carbazole‐based bisoxazoline CrCl2 complex to give the corresponding enanioenriched hydroxylated dearomatization products. The excellent chemo‐, regio‐, diastereo‐ and enantioselecitivity are remarkable. Furthermore, hydrogenation of the product led to highly elaborated

  在咔唑基双恶唑啉CrCl 2络合物存在下，溴甲基萘与醛的不对称脱芳香化反应和加成反应顺利进行，得到相应的富烯化羟基化脱芳香化产物。出色的化学，区域，非对映和对映性都非常出色。此外，产物的氢化导致高度精制的化合物，其包含三个连续的立体异构中心。