3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propan-1-ol | 215776-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(4-Tert-butyldimethylsilyloxy-phenyl)-1-propanol；3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]propan-1-ol
• CAS: 215776-67-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂Si
• 分子量: 266.456
• InChiKey: ZBLHGNRMPBIODS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到3-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl) propanal
  参考文献：
  名称：

  扩大试剂范围的合理改进的手性布朗斯台德酸催化醛的对映选择性烯丙基硼化

  摘要：

  有机合成中最有用的反应之一是将烯丙基金属试剂立体控制地添加到羰基化合物中，使人们能够获得与大量生物活性天然物中存在的乙酸酯，丙酸酯和其他含氧官能团有关的对映异构体富集的均烯丙基醇。产品和药品。在寻找理想的羰基烯丙基化方法时，催化对映选择性烯丙基硼化具有许多优点，例如使用稳定且无毒的频哪醇烯丙基硼酸酯进行高化学，非对映和对映控制。本文报道了一种合理改进的二醇·SnCl 4作为手性质子酸催化剂的络合物，在脂肪族醛的催化烯丙基化，甲基化，丁烯化和2-溴烯丙基化中提供了前所未有的对映选择性。新的二醇pF-Vivol（4b）使活性更高的二醇·SnCl 4催化剂可以更有效地与背景未催化的烯丙基硼竞争。有效合成天然存在的吡喃酮（+）-十二烷酮和制备生物学上重要的外亚甲基-γ-内酯证明了这种优化的催化烯丙基硼化方法的有用性。

  DOI：

  10.1021/jo900553f
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  固体Me3SiZnI在芳基和烷基三甲基硅烷合成中的应用

  摘要：

  使用乙硅烷和甲硅烷基硼烷的过渡金属催化合成有机硅烷克服了传统氢化硅烷化的局限性。虽然乙硅烷需要特殊条件，但甲硅烷基硼烷尚未开发为 TMS 来源。官能团相容性使得硅锌试剂成为理想的选择；然而，它们的发展受到使用自燃硅基锂和溶解的锂盐合成的阻碍。我们的固体 Me3SiZnI 规避了这些限制，在此，我们证明了其在芳基溴和烷基溴交叉偶联中的重要性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301298

文献信息

• [EN] NEOSEPTINS: SMALL MOLECULE ADJUVANTS<br/>[FR] NÉOSEPTINES : PETITS ADJUVANTS MOLÉCULAIRES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2014131023A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  A MD-2:TLR4 complex agonist compound is disclosed whose structure corresponds to Formula (I), as defined within. Also disclosed are a method of its preparation and use, as well as a pharmaceutical composition containing the same.

  揭示了一种MD-2:TLR4复合物激动剂化合物，其结构对应于所定义的公式（I）。还公开了其制备和使用方法，以及含有该化合物的药物组合物。
• NITRIC OXIDE DONOR NEPRILYSIN INHIBITORS
  申请人：Mammen Mathai

  公开号：US20130323271A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  In one aspect, the invention relates to compounds having the formula: where R 1 , R 2 , R 3 , R 7 , R 8 , Z, X, b, and c are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds are nitric oxide donors and have neprilysin inhibition activity. In another aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and processes and intermediates for preparing such compounds.

  在一方面，本发明涉及具有以下公式的化合物：其中R1、R2、R3、R7、R8、Z、X、b和c按说明书定义，或其药用可接受的盐。这些化合物是氧化氮供体并具有中性内肽酶抑制活性。在另一方面，本发明涉及包含此类化合物的药物组合物；使用此类化合物的方法；以及制备此类化合物的过程和中间体。
• Non-Cp titanium alkoxide-based homolytic ring-opening of epoxides by an intramolecular hydrogen abstraction in β-titanoxy radical intermediates
  作者：Tsuyoshi Kawaji、Noriaki Shohji、Kenji Miyashita、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1039/c1cc12969d

  日期：——

  situ from Ti(O-i-Pr)(4), Me(3)SiCl and Mg powder in tetrahydrofuran reacted with epoxides to selectively provide less hindered alcohols via a homolytic ring-opening of epoxides, in which the intermediate beta-titanoxy radical intramolecularly abstracted a hydrogen atom from an alkoxy moiety in the titanium complexes.

  从四氢呋喃中的Ti（Oi-Pr）（4），Me（3）SiCl和Mg粉末原位衍生的低价钛物质与环氧化物反应，通过环氧化物的均相开环选择性地提供较少受阻的醇，其中中间体β-钛氧基从钛配合物中的烷氧基部分分子内提取氢原子。
• Chemoselective and Practical Deprotection of Alkyl Trialkylsilyl Ethers in the Presence of Aryl Trialkylsilyl Ethers by a Catalytic Amount of Sc(OTf)₃
  作者：Takeshi Oriyama、Yoshinobu Kobayashi、Kojiro Noda

  DOI：10.1055/s-1998-1890

  日期：1998.10

  Treatment of alkyl trialkylsilyl ethers with 0.5 mol% of Sc(OTf)3 combined with 5 equivalents of water in acetonitrile provides an efficient and practical method for the deprotection of silyl ethers. Alcoholic trialkylsilyl ethers have been cleaved selectively in the presence of phenolic trialkylsilyl ethers.

  用0.5摩尔%的Sc(OTf)3和5个当量的水在乙腈中处理烷基三烷基硅醚，提供了一种高效且实用的去保护硅醚的方法。在酚类三烷基硅醚存在的情况下，醇类三烷基硅醚被选择性地断裂。
• Discovery and Structure–Activity Relationships of the Neoseptins: A New Class of Toll-like Receptor-4 (TLR4) Agonists
  作者：Matthew D. Morin、Ying Wang、Brian T. Jones、Lijing Su、Murali M. R. P. Surakattula、Michael Berger、Hua Huang、Elliot K. Beutler、Hong Zhang、Bruce Beutler、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00177

  日期：2016.5.26

  Herein, we report studies leading to the discovery of the neoseptins and a comprehensive examination of the structure–activity relationships (SARs) of this new class of small-molecule mouse Toll-like receptor 4 (mTLR4) agonists. The compounds in this class, which emerged from screening an α-helix mimetic library, stimulate the immune response, act by a well-defined mechanism (mouse TLR4 agonist), are

  在本文中，我们报道了导致新肽段的发现以及对这种新型小分子小鼠Toll样受体4（mTLR4）激动剂的结构-活性关系（SAR）的全面研究的报告。该类化合物是通过筛选α-螺旋模拟物文库而产生的，可刺激免疫反应，并通过明确的机制发挥作用（小鼠TLR4激动剂），易于生产和结构操纵，具有精美的SAR，无毒，与脂多糖相比，即使它们共享相同的受体，也能引起改善的和质上不同的反应。