2-(4-氯苯基)-3-亚硝基咪唑并[1,2-a]嘧啶 | 30469-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-3-亚硝基咪唑并[1,2-a]嘧啶
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-nitrosoimidazo[1,2-a]pyrimidine
• 英文别名: 2-(4-chloro-phenyl)-3-nitroso-imidazo[1,2-a]pyrimidine；3-nitroso-2-(4-chlorophenyl)imidazo(1,2-a)pyrimidine；3-Nitroso-2-p-chlorphenylimidazo<1,2-a>pyrimidin
• CAS: 30469-02-4
• 化学式: C₁₂H₇ClN₄O
• 分子量: 258.667
• InChiKey: VXEUQISZIUTMBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-3-亚硝基咪唑并[1,2-a]嘧啶 在 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(4-Chlorophenyl)-3-nitroimidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  合成了75种咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物。据报道，这些化合物及其相应的α-溴代酮对多种革兰氏（+），革兰氏（-）细菌和分枝杆菌属物种具有“体外”抗菌活性。一些制备的衍生物表现出有效的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1170
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(4-氯苯基)-3-亚硝基咪唑并[1,2-a]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  某些咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  合成了75种咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物。据报道，这些化合物及其相应的α-溴代酮对多种革兰氏（+），革兰氏（-）细菌和分枝杆菌属物种具有“体外”抗菌活性。一些制备的衍生物表现出有效的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1170

文献信息

• On the reactivity of nitrosoimidazoles with acids (the Cusmano–Ruccia reaction): a continuous source of new ring-into-ring interconversion
  作者：Barbara Cosimelli、Vincenzo Frenna、Mirella Rambaldi、Elda Severi、Domenico Spinelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.060

  日期：2014.2

  An extension of the ‘Cusmano–Ruccia’ reaction is reported. 6-(4-chlorophenyl)-3-methyl-5-nitrosoimidazo[2,1-b]oxazole by the action of hydrochloric acid gives 3-(4-chlorobenzoyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazole (13); presumably via ammonium ion, CO2 and methanol elimination. The relevance of the nature of the atom of the B-ring linked to C-2 of the imidazole for the occurrence of the ring-into-ring interconversion

  据报道，“ Cusmano-Ruccia”反应扩展了。6-（4-氯苯基）-3-甲基-5-硝基磺酰咪唑并[2,1- b ]恶唑在盐酸的作用下得到3-（4-氯苯甲酰基）-5-甲基-1,2,4-恶二唑（13）; 大概是通过铵离子，CO 2和甲醇消除。与咪唑的C-2连接的B环的原子的性质与环到环的相互转化的发生的相关性再次得到证实。
• Ring–Ring Interconversions of Nitrosoimidazoles. The Effect of some Condensed Six-Membered Rings on the Reactivity
  作者：Roberta Billi、Barbara Cosimelli、Domenico Spinelli、Aldo Andreani、Alberto Leoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00600-1

  日期：2000.8

  effect of a condensed ring on the reactivity of nitrosoimidazoles with hydrochloric acid has been extended to some six-membered rings: thus, the reactivity of 2-(4-chlorophenyl)-3-nitrosoimidazo[1,2-a]pyridine (6), 6-chloro-2-(4-chlorophenyl)-3-nitrosoimidazo[1,2-b]pyridazine (7), 2-(4-chlorophenyl)-3-nitrosoimidazo[1,2-a]pyrimidine (8a) and 2-(4-chlorophenyl)-3-nitrosoimidazo[1,2-a]pyrazine (9) has been

  关于稠环对亚硝基咪唑与盐酸反应性的影响的研究已扩展到一些六元环：因此，2-（4-氯苯基）-3-亚硝基咪唑[1,2- a ]的反应性吡啶（6），6-氯-2-（4-氯苯基）-3-亚硝基磺并咪唑[1,2- b ]哒嗪（7），2-（4-氯苯基）-3-亚硝基磺并咪唑[1,2- a ]检验了嘧啶（8a）和2-（4-氯苯基）-3-亚硝基氨基咪唑并[1,2- a ]吡嗪（9）。观察到化合物6 – 9反应性的显着差异（分别进行了亚硝化，消除氨的开环，C 3片段的意外丢失和分解的开环互变）。
• Imidazoindole derivatives and pharmaceutical compositions comprising
  申请人：——

  公开号：US04255573A1

  公开（公告）日：1981-03-10

  Pharmaceutical composition for chelating excess iron in a mammal and facilitating the removal of excess iron from the mammalian body are disclosed which comprise as active ingredient an iron-chelating agent selected from the group consisting of 5H-pyrimido(2',1':2,3)imidazo(4,5-b)indole having the formula ##STR1## 5H-pyrido(2',1':2,3)imidazo(4,5-b) indole having the formula ##STR2## or lower alkyl and/or halogen substituted derivatives thereof and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. Furthermore the preparation of novel 5H-pyrimido(2',1':2,3)imidazo(4,5-b)indoles and intermediates thereof are disclosed.

  本发明揭示了一种用于螯合哺乳动物中过量铁并促进从哺乳动物体内去除过量铁的药物组合物，其包括以下活性成分：选择自5H-嘧啶并（2'，1'：2，3）咪唑（4，5-b）吲哚的铁螯合剂，其化学式为##STR1##5H-吡啶并（2'，1'：2，3）咪唑（4，5-b）吲哚，其化学式为##STR2##或其低级烷基和/或卤素取代衍生物和药学上可接受的酸盐。此外，本发明还揭示了新型5H-嘧啶并（2'，1'：2，3）咪唑（4，5-b）吲哚及其中间体的制备方法。
• Antifungal activity in vitro of some imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives
  作者：Y Rival、G Grassy、A Taudou、R Ecalle

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90208-5

  日期：1991.1

  In regard to fungicidal activity of imidazole ring found in chemical compounds such as econazole, a series of 42 diversely substituted imidazo[1,2-alpha]phyrimidines was synthetized and examined for its antifungal activity in several species.
• RIVAL, Y.;GRASSY, G.;TAUDOU, A.;ECALLE, R., EUR. J. MED. CHEM., 26,(1991) N, C. 13-18
  作者：RIVAL, Y.、GRASSY, G.、TAUDOU, A.、ECALLE, R.

  DOI：——

  日期：——