2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine | 56921-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine
• CAS: 56921-86-9
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃
• mdl: MFCD00453236
• 分子量: 229.669
• InChiKey: MNORHLFOJIFIDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274 °C
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine 在 镍 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(4-Chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  某些咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  合成了75种咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物。据报道，这些化合物及其相应的α-溴代酮对多种革兰氏（+），革兰氏（-）细菌和分枝杆菌属物种具有“体外”抗菌活性。一些制备的衍生物表现出有效的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1170
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Aggarwal, Ranjana; Sumran, Garima, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 12, p. 2690 - 2695

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOPYRIDINES
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2010064020A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention relates to compounds of formula (I): and their pharmaceutically acceptable salts and solvates, which are inhibitors of SSAO activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the treatment or prevention of medical conditions wherein inhibition of SSAO activity is beneficial, such as inflammatory diseases and immune disorders.

  这项发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，这些化合物是SSAO活性的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗或预防抑制SSAO活性有益的医疗状况，如炎症性疾病和免疫紊乱。
• Metal-free benzoylation of imidazoheterocycles by oxidative decarboxylation of arylglyoxylic acids
  作者：Sonam Jaspal、Vikki N. Shinde、Neha Meena、Dhananjay S. Nipate、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1039/d0ob01842b

  日期：——

  A simple and straightforward approach has been realized for the direct benzoylation of imidazoheterocycles by oxidative decarboxylation of arylglyoxylic acids in the presence of K2S2O8 as an oxidant. Various functional groups were tolerated on both imidazoheterocycles and arylglyoxylic acids and a wide range of C5-benzoyl-imidazoheterocycles were obtained in good to high yields (50–84%). Radical trapping

  在 K 2 S 2 O 8作为氧化剂的存在下，通过芳基乙醛酸的氧化脱羧，实现了一种简单直接的咪唑杂环直接苯甲酰化方法。咪唑杂环和芳基乙醛酸均耐受各种官能团，并且以良好至高产率（50-84%）获得了范围广泛的 C5-苯甲酰基-咪唑杂环。自由基捕获实验证实了自由基途径的参与。开发的协议适用于放大反应。
• Hypervalent Iodine(III) Sulfonate Mediated Synthesis of 2-Arylimidazo[1,2-<i>a</i>]Pyrimidines in Liquid PEG-400
  作者：Hui-Ting Cheng、Rei-Sheu Hou、Huey-Min Wang、Iou-Jiun Kang、Pei-Ying Lin、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1002/jccs.200900094

  日期：2009.6

  PEG‐400[poly(ethylene glycol‐400)] is used as a “green” recyclable solvent in the one‐pot synthesis of 2‐arylimidazo[1,2‐a]pyrimidines by reaction with ketones, [hydroxyl(2,4‐dinitrobenzenesulfonyloxy)‐iodo]benzene (HDNIB), and 2‐aminopyrimidine. Significant rate enhancements and improved yields have been observed.

  PEG-400 [聚（乙二醇-400）]在与酮[羟基（2,4,4）反应的单罐合成2-芳基咪唑[1,2- a ]嘧啶中用作“绿色”可回收溶剂-二硝基苯磺酰氧基）-碘]苯（HDNIB）和2-氨基嘧啶。已经观察到速率显着提高和产量提高。
• Efficient Access to Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines/pyrazines/pyrimidines via Catalyst-Free Annulation Reaction under Microwave Irradiation in Green Solvent
  作者：R. Nishanth Rao、Balamurali MM、Barnali Maiti、Ranjit Thakuria、Kaushik Chanda

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00173

  日期：2018.3.12

  heteroannulation reaction for imidazo[1,2-a]pyridines/pyrimidines/pyrazines was developed in green solvent under microwave irradiation. Using H2O-IPA as the reaction medium, various substituted 2-aminopyridines/pyrazines/pyrimidines underwent annulation reaction with α-bromoketones under microwave irradiation to provide the corresponding imidazo[1,2-a]pyridines/pyrimidines/pyrazines in excellent yields. The

  微波辐射下，在绿色溶剂中开发了咪唑并[1,2- a ]吡啶/嘧啶/吡嗪的快速无催化剂杂环化反应。以H 2 O-IPA为反应介质，在微波辐射下，各种取代的2-氨基吡啶/吡嗪/嘧啶与α-溴酮进行环化反应，得到相应的咪唑并[1,2- a]。]吡啶/嘧啶/吡嗪，产率高。合成方法似乎非常简单并且优于已报道的方法，具有高度丰富的商业试剂和强大的扩展分子多样性的能力。本合成序列可视为对环境有益的过程，该过程允许引入结构多样性的三个点以优异的纯度和产率扩展化学空间。评价了衍生物的抗炎和抗微生物活性。筛选结果发现了三种抑制白蛋白变性的衍生物，其中两种衍生物对变形杆菌和克雷伯菌具有活性菌。这些积极的生物测定结果表明，可以以生态友好的方式快速制备潜在的抗炎药库，并为药物化学家提供了有关药物发现的新见解。
• Synthesis of Bridgehead Nitrogen Heterocycles on a Solid Surface
  作者：Shashikanth Ponnala、S. T. V. S. Kiran Kumar、Bashir A. Bhat、Devi Prasad Sahu

  DOI：10.1081/scc-200051674

  日期：2005.4.1

  Abstract Bridgehead nitrogen heterocycles were synthesized from heteroaromatic amidines and cyclic or acyclic α‐bromoketones under solvent‐free conditions at room temperature on a solid surface in excellent yields, which are higher than those obtained with hitherto‐known methods of syntheses. #CDRI Communication No. 6545.

  摘要 桥头氮杂环是由杂芳脒和环状或非环状 α-溴酮在室温下无溶剂条件下在固体表面上以优异的收率合成的，收率高于迄今为止已知的合成方法。#CDRI 通讯第 6545 号。