2,4-bis(benzyloxy)-6-(2,2-dimethoxyethyl)benzaldehyde | 1309953-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-bis(benzyloxy)-6-(2,2-dimethoxyethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(2,2-Dimethoxyethyl)-4,6-bis(phenylmethoxy)benzaldehyde
• CAS: 1309953-47-6
• 化学式: C₂₅H₂₆O₅
• 分子量: 406.478
• InChiKey: DWUOHFSMYNJMQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(benzyloxy)-6-(2,2-dimethoxyethyl)benzaldehyde 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 Jones reagent 、 四丙基高钌酸铵 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 methyl 2-(3,5-bis(benzyloxy)-2-(2-((2R,6R)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanoyl)phenyl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  曲呋酮B的全合成和多硫瑞龙B的拟议结构; 屈伏酮B构型的确定和磷脂酶A的结构修饰

  摘要：

  如通过TD-DFT ECD计算得出的解决方案构象异构体所确定的那样，实现了曲妥酮B的全合成，并明确建立了其绝对构型。合成的关键特征是与（R）-6-三乙基甲硅烷基氧基庚1烯作为共同关键结构单元的α，β-不饱和酮的烯烃交叉复分解，以及获得的羟基烯酮的分子内氧-迈克尔加成反应由此。烯酮与（S）-5-苄氧基庚烯的分子间复分解反应也使我们能够制备拟议的多硫瑞龙B的结构，从而证实了新的九元环状苯酚醚磷脂A的结构变化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.009
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3,5-dibenzyloxyhomophthalate 在 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,4-bis(benzyloxy)-6-(2,2-dimethoxyethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有10元环醚环的新型聚酮磷酸化酶B的合成和结构修饰

  摘要：

  通过使用分子内烯烃复分解作为关键步骤，实现了针对视蛋白B的拟议结构2的全合成。然而，光谱数据与报道的天然产物的光谱数据不匹配。重新检查所报告的NMR数据导致将视蛋白B的结构修改为已知的dothiorelone A 18。Dothiorelone A的R构型是通过与手性烯烃19的交叉复分解通过全合成确定的。

  DOI：

  10.1021/ol2011117

文献信息

• Total synthesis of curvulone B and a proposed structure for dothiorelone B; determination of the configuration of curvulone B and structural revision of phomopsin A
  作者：Shunya Takahashi、Yuki Akita、Takemichi Nakamura、Hiroyuki Koshino

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.009

  日期：2012.7

  The total synthesis of curvulone B was achieved, and its absolute configuration unambiguously established, as had been determined by TD-DFT ECD calculations on the computed solution conformers. Key features of the synthesis were an olefin cross-metathesis of an α,β-unsaturated ketone as a common key building block with (R)-6-triethylsilyloxyhept-1-ene, and an intramolecular oxy-Michael addition of

  如通过TD-DFT ECD计算得出的解决方案构象异构体所确定的那样，实现了曲妥酮B的全合成，并明确建立了其绝对构型。合成的关键特征是与（R）-6-三乙基甲硅烷基氧基庚1烯作为共同关键结构单元的α，β-不饱和酮的烯烃交叉复分解，以及获得的羟基烯酮的分子内氧-迈克尔加成反应由此。烯酮与（S）-5-苄氧基庚烯的分子间复分解反应也使我们能够制备拟议的多硫瑞龙B的结构，从而证实了新的九元环状苯酚醚磷脂A的结构变化。
• Synthesis and Structural Revision of Phomopsin B, a Novel Polyketide Carrying a 10-Membered Cyclic-Ether Ring
  作者：Yuko Izuchi、Hiroyuki Koshino、Yayoi Hongo、Nobuhiro Kanomata、Shunya Takahashi

  DOI：10.1021/ol2011117

  日期：2011.7.1

  Total synthesis of the proposed structure 2 for phomopsin B was achieved by using an intramolecular olefin metathesis as a key step. The spectral data, however, did not match with those of the natural product reported. Re-examination of the reported NMR data led to the structural revision of phomopsin B to known dothiorelone A 18. The R configuration of dothiorelone A was determined by total synthesis

  通过使用分子内烯烃复分解作为关键步骤，实现了针对视蛋白B的拟议结构2的全合成。然而，光谱数据与报道的天然产物的光谱数据不匹配。重新检查所报告的NMR数据导致将视蛋白B的结构修改为已知的dothiorelone A 18。Dothiorelone A的R构型是通过与手性烯烃19的交叉复分解通过全合成确定的。