(S,E)-6-(benzyloxy)-1-(2,4-bis(benzyloxy)-6-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl)oct-2-en-1-one | 1392302-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-6-(benzyloxy)-1-(2,4-bis(benzyloxy)-6-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl)oct-2-en-1-one
• 英文别名: (E,6S)-1-[2-(2,2-dimethoxyethyl)-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]-6-phenylmethoxyoct-2-en-1-one
• CAS: 1392302-16-7
• 化学式: C₃₉H₄₄O₆
• 分子量: 608.775
• InChiKey: SJPQEARXESXSPL-DDZCLZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-6-(benzyloxy)-1-(2,4-bis(benzyloxy)-6-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl)oct-2-en-1-one 在 sodium chlorite 、 lithium tetrafluoroborate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ethyl (S,E)-2-(3,5-bis(benzyloxy)-2-(6-(benzyloxy)oct-2-enoyl)phenyl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  曲呋酮B的全合成和多硫瑞龙B的拟议结构; 屈伏酮B构型的确定和磷脂酶A的结构修饰

  摘要：

  如通过TD-DFT ECD计算得出的解决方案构象异构体所确定的那样，实现了曲妥酮B的全合成，并明确建立了其绝对构型。合成的关键特征是与（R）-6-三乙基甲硅烷基氧基庚1烯作为共同关键结构单元的α，β-不饱和酮的烯烃交叉复分解，以及获得的羟基烯酮的分子内氧-迈克尔加成反应由此。烯酮与（S）-5-苄氧基庚烯的分子间复分解反应也使我们能够制备拟议的多硫瑞龙B的结构，从而证实了新的九元环状苯酚醚磷脂A的结构变化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.009
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis(benzyloxy)-6-(2,2-dimethoxyethyl)benzaldehyde 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S,E)-6-(benzyloxy)-1-(2,4-bis(benzyloxy)-6-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl)oct-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  曲呋酮B的全合成和多硫瑞龙B的拟议结构; 屈伏酮B构型的确定和磷脂酶A的结构修饰

  摘要：

  如通过TD-DFT ECD计算得出的解决方案构象异构体所确定的那样，实现了曲妥酮B的全合成，并明确建立了其绝对构型。合成的关键特征是与（R）-6-三乙基甲硅烷基氧基庚1烯作为共同关键结构单元的α，β-不饱和酮的烯烃交叉复分解，以及获得的羟基烯酮的分子内氧-迈克尔加成反应由此。烯酮与（S）-5-苄氧基庚烯的分子间复分解反应也使我们能够制备拟议的多硫瑞龙B的结构，从而证实了新的九元环状苯酚醚磷脂A的结构变化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.009