N¹-(4-ethoxyquinolin-2-yl)propane-1,3-diamine | 248607-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N¹-(4-ethoxyquinolin-2-yl)propane-1,3-diamine
• 英文别名: 2-(3-aminoprop-1-ylamino)-4-ethoxyquinoline；1-(4-Ethoxyquinolin-2-yl)propane-1,3-diamine；N'-(4-ethoxyquinolin-2-yl)propane-1,3-diamine
• CAS: 248607-42-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O
• 分子量: 245.324
• InChiKey: ZVTGRVNYMPEODP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(4-ethoxyquinolin-2-yl)propane-1,3-diamine 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nanomolar Inhibitors of Staphylococcus aureus Methionyl tRNA Synthetase with Potent Antibacterial Activity against Gram-Positive Pathogens

  摘要：

  Potent nanomolar inhibitors of Staphylococcus aureus methionyl tRNA synthetase have been derived from a file compound high throughput screening hit. Optimized compounds show excellent antibacterial activity against staphylococcal and enterococcal pathogens, including strains resistant to clinical antibiotics. Compound II demonstrated in vivo efficacy in an S. aureus rat abscess infection model.

  DOI：

  10.1021/jm025502x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯喹啉 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N¹-(4-ethoxyquinolin-2-yl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  2-氯-4-乙氧基-喹啉用于合成2-((3-氨基丙基)氨基)喹啉-4(1H)-酮的区域选择性制备和核磁共振波谱研究

  摘要：

  在本文中，我们描述了 2,4-二氯喹啉的 C4-乙氧基化以制备 2-氯-4-乙氧基-喹啉 (3)，这是用于合成 2-取代喹诺酮类的主要中间体。为了实现这一目标，我们研究了 2,4-二氯喹啉和乙醇钠之间反应的不同条件。我们发现使用 18-crown-6 醚作为添加剂和 DMF 作为反应溶剂使我们能够以非常好的收率和选择性获得所需的产物 3。此外，使用 1 H-15 N HMBC 可以明确区分 C2 和 C4 乙氧基化产物。化合物 3 是用于合成 2-((3-aminopropyl)amino)quinolin-4(1H)-one (5) 的中间体，它在 1 H NMR 分析中表现出特殊的行为，例如 H8 单线态的展宽和在 C8 位置意外的氘化。

  DOI：

  10.1002/mrc.4980

文献信息

• Quinolones used as MRS inhibitors and bactericides
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：US06320051B1

  公开（公告）日：2001-11-20

  Compounds of formula (I) are inhibitors of the bacterial enzyme S aureus methionyl tRNA synthetase and are of use in treating bacterial infections.

  化合物的化学式（I）是细菌酶S aureus甲硫氨酰tRNA合成酶的抑制剂，并可用于治疗细菌感染。
• [EN] QUINOLONES USED AS MRS INHIBITORS AND BACTERICIDES<br/>[FR] QUINOLONES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE MRS ET BACTERICIDES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1999055677A1

  公开（公告）日：1999-11-04

  (EN) Compounds of formula (I) are inhibitors of the bacterial enzyme $i(S aureus) methionyl tRNA synthetase and are of use in treating bacterial infections.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I), qui sont des inhibiteurs de l'enzyme bactérienne méthionyl-ARNt synthétase de $i(S aureus) utilisés dans le traitement des infections bactériennes.

  化合物的公式（I）是细菌酶 $i(S aureus) 甲硫氨酰-tRNA 合成酶的抑制剂，并可用于治疗细菌感染。
• [EN] QUINOLONES AS T-RNA SYNTHETASE INHIBITORS AND ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] QUINOLONES TENANT LIEU D'INHIBITEURS D'ARNT SYNTHETASE ET D'AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2000021949A1

  公开（公告）日：2000-04-20

  Compounds of formula (I), in which: R1 is aryl or heteroaryl; R2 is hydrogen, C¿(1-6)?alkyl, arylC(1-4)alkyl, arylC(2-4)alkenyl or C(1-6)alkylcarbonyl; R?3¿ is selected from halo, cyano, hydroxy, (C¿1-6)?alkyl (optionally substituted by halo, hydroxy, amino, carboxy or (C1-6)alkoxycarbonyl), (C3-7)cycloalkyl, C(1-6)alkoxy, amino, mono- or di-(C1-6)alkylamino, acylamino, carboxy, (C1-6)alkoxycarbonyl, carboxy(C1-6)alkyloxy, (C1-6)alkylthio, (C1-6)alkylsulphinyl, (C1-6)alkylsulphonyl, sulphamoyl, mono- and di-(C1-6)alkylsulphonyl, carbamoyl, mono- and di-(C1-6)alkylcarbamoyl, and heterocyclyl; m is 0 or an integer from 1 to 3; R?4¿ and a substituent on R1 are linked to form a saturated bridge comprising one or two carbon atoms and a heteroatom selected from O and NR5; R5 is hydrogen or C¿(1-6)?alkyl; Y is a linker group having from 2 to 6 methylene groups in a straight chain and in which one or more alkylene groups may have one or more C(1-6) alkyl substituents and which substituents may be linked to form a C2 or C3 alkylene bridge; Z is NH or O; and salts thereof, preferably pharmaceutically acceptable salts; are inhibitors of Saureus methionyl tRNA synthetase and thereof of use in therapy as antibacterial agents.

  化合物的公式（I），其中：R1是芳基或杂环芳基；R2是氢，C（1-6）烷基，芳基C（1-4）烷基，芳基C（2-4）烯基或C（1-6）烷基羰基；R3是选自卤素，氰基，羟基，（C1-6）烷基（可选地被卤素，羟基，氨基，羧基或（C1-6）烷氧羰基取代），（C3-7）环烷基，C（1-6）烷氧基，氨基，单或双（C1-6）烷基氨基，酰胺基，羧基，（C1-6）烷氧羰基，羧基（C1-6）烷氧基，（C1-6）烷基硫醇，（C1-6）烷基亚磺酰基，（C1-6）烷基磺酰基，磺酰胺基，单和双（C1-6）烷基磺酰基，氨基甲酰基，单和双（C1-6）烷基氨基甲酰基和杂环基；m为0或1至3的整数；R4和R1上的取代基连接形成饱和桥，包括一个或两个碳原子和一个选自O和NR5的杂原子；R5是氢或C（1-6）烷基；Y是具有2至6个亚甲基基团的连接基，在其中一个或多个亚甲基基团中可能有一个或多个C（1-6）烷基取代基，并且这些取代基可能连接形成C2或C3烷基桥；Z是NH或O；及其盐，优选为药物可接受盐；是Saureus甲硫氨酰-tRNA合成酶的抑制剂，因此在治疗中作为抗菌剂使用。
• QUINOLONES USED AS MRS INHIBITORS AND BACTERICIDES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1084110A1

  公开（公告）日：2001-03-21
• US6320051B1
  申请人：——

  公开号：US6320051B1

  公开（公告）日：2001-11-20