(R)-6,6,6-trichloro-5-hydroxyhex-1-en-3-one | 1383976-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-6,6,6-trichloro-5-hydroxyhex-1-en-3-one
• 英文别名: (R)-6,6,6-Trichloro-5-hydroxyhex-1-ene-3-one；(5R)-6,6,6-trichloro-5-hydroxyhex-1-en-3-one
• CAS: 1383976-91-7
• 化学式: C₆H₇Cl₃O₂
• 分子量: 217.479
• InChiKey: KISXXHRPGHLFAA-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6,6,6-trichloro-5-hydroxyhex-1-en-3-one 在 sodium azide 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R,5R)-5-vinyl-3-azidodihydrofuran-2(3H)-one 、 (3S,5R)-5-vinyl-3-azidodihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Wynberg内酯立体选择性合成顺式或反式-2,4-二取代丁内酯

  摘要：

  （R）-Wynberg内酯用于在三到四个步骤中制备各种不对称的2，4-二取代的丁内酯。基于从（R）-或（S）-4-三氯甲基-2-氧杂环丁酮的起始，获得任何可能的立体异构体，以及在C 2处安装不同取代基的能力，使得该方法特别通用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.107
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-N-methoxy-N-methylbutanamide 、 乙烯基氯化镁 在 异丙基氯化镁 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到(R)-6,6,6-trichloro-5-hydroxyhex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Wynberg内酯立体选择性合成顺式或反式-2,4-二取代丁内酯

  摘要：

  （R）-Wynberg内酯用于在三到四个步骤中制备各种不对称的2，4-二取代的丁内酯。基于从（R）-或（S）-4-三氯甲基-2-氧杂环丁酮的起始，获得任何可能的立体异构体，以及在C 2处安装不同取代基的能力，使得该方法特别通用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.107

文献信息

• Stereoselective synthesis of cis- or trans-2,4-disubstituted butyrolactones from Wynberg lactone
  作者：Ashok Ganta、Julia L. Shamshina、Lauren R. Cafiero、Timothy S. Snowden

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.107

  日期：2012.7

  (R)-Wynberg lactone was used to prepare various asymmetric 2,4-disubstituted butyrolactones in three to four steps. Attainment of any possible stereoisomer, based upon commencement from (R)- or (S)-4-trichloromethyl-2-oxetanone, and the capacity to install disparate substituents at C2 make this approach particularly versatile.

  （R）-Wynberg内酯用于在三到四个步骤中制备各种不对称的2，4-二取代的丁内酯。基于从（R）-或（S）-4-三氯甲基-2-氧杂环丁酮的起始，获得任何可能的立体异构体，以及在C 2处安装不同取代基的能力，使得该方法特别通用。