1-nonylcyclopropan-1-ol | 127460-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-nonylcyclopropan-1-ol
• 英文别名: 1-nonyl-1-cyclopropanol；1-Nonyl-cyclopropanol
• CAS: 127460-69-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: MMHNRHIOLLHYOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-129 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nonylcyclopropan-1-ol 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到tetracosane-10,15-dione
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Room Temperature C–C Activation of Cyclopropanol for One-Step Access to Diverse 1,6-Diketones

  摘要：

  A rhodium-catalyzed room temperature C-C activation of cyclopropanol has been demonstrated for the single-step synthesis of a range of electronically and sterically distinct 1,6-diketones. This reaction proceeds efficiently in shorter reaction time following a highly atom-economical pathway. To illustrate the synthetic potential of 1,6-diketones, aldol and macrocyclization reactions have been successfully demonstrated. Preliminary mechanistic studies revealed the involvement of nonradical pathways.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00967
• 作为产物：
  描述：

  癸酸乙酯 、 乙烯基氯化镁 在 CpYH₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以51%的产率得到1-nonylcyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钇介导的乙烯基格氏试剂转化为1,2-二金属乙烷及其合成应用

  摘要：

  在氯化钇 (III)、环戊二烯化钠和二异丁基氢化铝 (Dibal) 存在下，由乙烯基格利雅试剂生成新的 1,2-二金属化乙烷。该试剂能够使乙炔进行区域和立体选择性（金属乙基）金属化，从而在水解后生成乙基化烯烃。除了简单的水解外，金属乙基上的进一步碳-碳键形成或官能化是可能的，这表明基于钇的 1,2-二金属乙烷可用作结合试剂。此外，该试剂的反应性双碳阴离子特性可通过连续双羰基加成从酯中一锅法合成环丙醇。

  DOI：

  10.1021/ja077992u

文献信息

• ProPhenol Derived Ligands to Simultaneously Coordinate a Main‐Group Metal and a Transition Metal: Application to a Zn−Cu Catalyzed Reaction
  作者：Barry M. Trost、Guoting Zhang、Minghao Xu、Xiaotian Qi

  DOI：10.1002/chem.202104268

  日期：2022.2.16

  A new bi-functional ligand bearing chiral N-heterocyclic carbene (NHC) and prolinol moieties is designed and applied in the generation of a Cu/Zn hetero-bimetallic complex, which unlocks the asymmetric allylic alkylation reactions of allyl phosphates with zinc keto-homoenolates generated from cyclopropanols, leading to the formation of various γ-vinyl ketones with good regio- and enantio-selectivity

  设计了一种新的带有手性 N-杂环卡宾(NHC) 和脯氨醇部分的双功能配体，并应用于生成 Cu/Zn 杂双金属配合物，从而解锁了磷酸烯丙酯与酮基高烯醇锌的不对称烯丙基烷基化反应由环丙醇生成，导致形成具有良好区域选择性和对映选择性的各种 γ-乙烯基酮。DFT 计算支持烯丙基磷酸酯与催化剂的螯合促进了 S N 2' 的添加，并且配体-底物空间相互作用解释了立体选择性结果。
• Titanium(IV) Isopropoxide-Catalyzed Formation of 1-Substituted Cyclopropanols in the Reaction of Ethylmagnesium Bromide with Methyl Alkanecarboxylates
  作者：Oleg G. Kulinkovich、Sergei V. Sviridov、Dmitry A. Vasilevski

  DOI：10.1055/s-1991-26431

  日期：——

  1-Substituted cyclopropanols 2 are formed in high yields in the titanium(IV)isopropoxide-catalyzed reaction of esters 1 with ethylmagnesium bromide.

  在钛(IV)异丙氧化物催化下，酯 1 与溴化乙基镁的反应中，生成高产率的 1-取代环丙醇 2。
• Weak Chelation-Assisted C4-Selective Alkylation of Indoles with Cyclopropanols via Sequential C–H/C–C Bond Activation
  作者：Tripti Paul、Shubhajit Basak、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02265

  日期：2022.8.19

  A Rh-catalyzed weak chelation-guided C4-alkylation of indoles has been accomplished using cyclopropanols as an alkylating agent via the cascade C–H and C–C bond activation. The substrate scope, functional group tolerance, and late-stage mutation of drug molecules are the important practical features.

  使用环丙醇作为烷基化剂，通过级联的 C-H 和 C-C 键活化，实现了 Rh 催化的弱螯合引导的吲哚 C4 烷基化。药物分子的底物范围、官能团耐受性和后期突变是重要的实用特征。
• Site‐ and Stereoselective C( <i>sp</i> ³ )−H Borylation of Strained (Hetero)Cycloalkanols Enabled by Iridium Catalysis
  作者：Qian Gao、Senmiao Xu

  DOI：10.1002/anie.202218025

  日期：2023.2.13

  (CBL) and iridium precursor was found effective in catalyzing carbamate-directed C(sp3)−H borylation of strained (hetero)cycloalkanols in a site- and stereoselective manner. This method features broad substrate scope (>50 examples), excellent site-selectivity, and high enantioselectivity (up to 95 % ee), providing a robust protocol for access to diverse, densely substituted (hetero)cycloalkanols.

  发现手性双齿硼基配体 ( CBL ) 和铱前体的组合可有效地以位点选择性和立体选择性方式催化氨基甲酸酯导向的 C( sp 3 )-H 硼酸化应变（杂）环烷醇。该方法具有广泛的底物范围（>50 个示例）、出色的位点选择性和高对映选择性（高达 95% ee），为获取多样化、密集取代的（杂）环烷醇提供了稳健的协议。
• Biorelevant Weakly Coordinating Directing Group Assisted C–H Alkenylation with Cyclopropanols via Sequential C–H/C–C Activation
  作者：Tripti Paul、Shubhajit Basak、Maniya V. Nanjegowda、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03493

  日期：2023.12.22

  A weakly coordinating biorelevant intrinsic directing group (DG) assisted site-selective C–H alkenylation via sequential C–H/C–C bond activation has been accomplished under Ru(II)-catalysis using readily accessible cyclopropyl alcohol as an alkenyl surrogate. Utilization of an intrinsic DG, exclusive regioselectivity, functional group diversity, late-stage natural product and drug mutations are the

  使用易于获得的环丙醇作为烯基替代物，在 Ru(II) 催化下，通过连续的 C-H/C-C 键激活，完成了弱协调生物相关内在导向基团 (DG) 辅助的位点选择性 C-H 烯基化。利用内在的DG、独特的区域选择性、官能团多样性、后期天然产物和药物突变是重要的实用特征。