1,1-Dibromo-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,2-dideoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-threo-pent-1-ene | 360562-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-Dibromo-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,2-dideoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-threo-pent-1-ene
• 英文别名: tert-butyl{[(4S,5S)-5-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy}dimethylsilane；tert-butyl-[[(4S,5S)-5-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 360562-48-7
• 化学式: C₁₄H₂₆Br₂O₃Si
• 分子量: 430.252
• InChiKey: KTIZQAJDTLXZMO-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dibromo-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,2-dideoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-threo-pent-1-ene 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-Dideoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-threo-pent-1-ynitol
  参考文献：
  名称：

  快速，可扩展合成手性溴内酯作为含α-外-亚甲基-γ-丁内酯的倍半萜内酯的前体

  摘要：

  倍半萜内酯涵盖了多种多样且在药理学上很重要的多样性空间。特别地，已经显示出在该天然产物家族中占优势的亲电α-外-亚甲基-γ-丁内酯部分易于通过共轭添加靶蛋白中的半胱氨酸残基而参与共价抑制。然而，倍半萜烯或相关探针的合成可及性用于研究其作用方式仍然很费力。在本文中，我们提出了一种快速且可扩展的手性溴内酯途径，以作为倍半萜内酯合成中的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.045
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-[(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1,1-Dibromo-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,2-dideoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-threo-pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  快速，可扩展合成手性溴内酯作为含α-外-亚甲基-γ-丁内酯的倍半萜内酯的前体

  摘要：

  倍半萜内酯涵盖了多种多样且在药理学上很重要的多样性空间。特别地，已经显示出在该天然产物家族中占优势的亲电α-外-亚甲基-γ-丁内酯部分易于通过共轭添加靶蛋白中的半胱氨酸残基而参与共价抑制。然而，倍半萜烯或相关探针的合成可及性用于研究其作用方式仍然很费力。在本文中，我们提出了一种快速且可扩展的手性溴内酯途径，以作为倍半萜内酯合成中的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.045

文献信息

• A Novel Approach to Both the Enantiomers of Potent Glycosidase Inhibitor Isofagomine via PET-Promoted Cyclization of 1-[Benzyl(trimethylsilyl-methyl)amino]-1,4,5-trideoxy-2,3-<b><i>O</i></b>-(1-methylethylidene)-<b><i>threo</i></b>-pent-4-ynitol
  作者：Ganesh Pandey、Manmohan Kapur

  DOI：10.1055/s-2001-15063

  日期：——

  The cyclization of PET-generated α-trimethylsilylmethylamine radical cation to a tethered acetylene moiety has been exploited to solve the problem of the generation of an aminomethyl group next to a stereocenter in the synthesis of 1-N-iminosugar type glycosidase inhibitors. Its success is demonstrated by the synthesis of (+)- as well as (-)-isofagomine, an extremely potent β-glucosidase inhibitor of the 1-N-iminosugar class.

  在合成 1-N-iminosugar 型糖苷酶抑制剂时，利用 PET 生成的δ-三甲基硅甲胺自由基阳离子环化到系链炔基的方法解决了在立体中心旁生成氨基甲基的问题。(+)- 和 (-)-isofagomine 的合成证明了这一方法的成功，isofagomine 是一种极其有效的 1-N-iminosugar 类δ-糖苷酶抑制剂。
• Stereoselective Approaches for the Total Synthesis of Polyacetylenic (3<i>R</i>,8<i>S</i>)-Falcarindiol
  作者：Gowravaram Sabitha、Vangala Bhaskar、Ch. Reddy、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-2007-990944

  日期：2008.1

  The total synthesis of the polyacetylenic compound falcarindiol was achieved by two different routes from a common intermediate.

  聚乙炔化合物 falcarindiol 的全合成是通过两种不同的途径从一个共同的中间体实现的。
• Rapid and scalable synthesis of chiral bromolactones as precursors to α-exo-methylene-γ-butyrolactone-containing sesquiterpene lactones
  作者：Roman Lagoutte、Miryam Pastor、Mathéo Berthet、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.045

  日期：2018.10

  The sesquiterpene lactones cover a diverse and pharmacologically important diversity space. In particular, the electrophilic α-exo-methylene-γ-butyrolactone moiety that is preponderant in this natural product family has been shown to readily engage in covalent inhibition via conjugate addition of cysteine residues in target proteins. However, the synthetic accessibility of sesquiterpenes or related

  倍半萜内酯涵盖了多种多样且在药理学上很重要的多样性空间。特别地，已经显示出在该天然产物家族中占优势的亲电α-外-亚甲基-γ-丁内酯部分易于通过共轭添加靶蛋白中的半胱氨酸残基而参与共价抑制。然而，倍半萜烯或相关探针的合成可及性用于研究其作用方式仍然很费力。在本文中，我们提出了一种快速且可扩展的手性溴内酯途径，以作为倍半萜内酯合成中的前体。