4-methoxybenzyl 6,7,8,-trideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-α-D-manno-oct-7-enofuraniside | 333717-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 6,7,8,-trideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-α-D-manno-oct-7-enofuraniside
• 英文别名: 4'-methoxybenzyl 2,3-O-isopropylidene-6,7,8-trideoxy-β-L-gulo-oct-7-enofuranoside；(1S)-1-[(3aS,4S,6R,6aS)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 333717-27-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: ADVUPPZAZLNSMW-ADHGMGHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 6,7,8,-trideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-α-D-manno-oct-7-enofuraniside 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 亚碘酰苯 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 115.67h， 生成 3-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  De Armas, Pedro; Garcia-Tellado, Fernando; Marrero-Tellado, Jose Juan, European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 23, p. 4423 - 4429

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 5,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene-1-O-(4-methoxybenzyl)-L-gulose 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-methoxybenzyl 6,7,8,-trideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-α-D-manno-oct-7-enofuraniside
  参考文献：
  名称：

  De Armas, Pedro; Garcia-Tellado, Fernando; Marrero-Tellado, Jose Juan, European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 23, p. 4423 - 4429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of a Protected Equivalent of APTO, the β-Amino Acid Fragment of Microsclerodermins C and D, by Aziridino-γ-lactone Methodology
  作者：Aurélie Tarrade-Matha、Marcelo Siqueira Valle、Pierre Tercinier、Philippe Dauban、Robert H. Dodd

  DOI：10.1002/ejoc.200801000

  日期：2009.2

  the preparation of the aziridino-γ-lactone 46 from L-gulose by a procedure previously developed in our laboratory for simpler substrates. Regioselective opening of the aziridine at C-2 by acetate anion, an intrinsic reactivity pattern of aziridino-γ-lactones, followed by a Heck reaction to install the terminal phenyl group, provides lactone 48. This, a lactonized form of APTO, can be considered an activated

  (2S,3R,4S,5S,7E)-3-amino-8-phenyl-2,4,5-trihydroxyoct-7-enoic acid (APTO) 保护形式的有效合成，α-羟基 β-描述了从 lithistid 海绵中分离的 23 元环肽 microsclerodermins C 和 D 的氨基酸成分。该策略基于通过我们实验室先前为更简单的底物开发的程序从 L-gulose 制备氮丙啶-γ-内酯 46。乙酸根阴离子在 C-2 处区域选择性打开氮丙啶，这是氮丙啶-γ-内酯的内在反应模式，随后进行 Heck 反应以安装末端苯基，提供内酯 48。这是 APTO 的内酯化形式，可以是被认为是合成微硬皮素 C 和 D 或其类似物的活化构件，正如其随后与苄胺反应得到甲酰胺 51 所证明的那样。这代表了使用氮丙啶基-γ-内酯立体选择性合成 α-取代的 β-氨基酸衍生物的第一个例子。(© Wiley-VCH
• Allylated Monosaccharides as Precursors in Triple Reductive Amination Strategies:  Synthesis of Castanospermine and Swainsonine
  作者：Hang Zhao、Sunej Hans、Xuhong Cheng、David R. Mootoo

  DOI：10.1021/jo001447t

  日期：2001.3.1

  The feasibility of the triple-reductive amination reaction for the synthesis of complex indolizidine frameworks is illustrated by application to the potent glycosidase inhibitors castanospermine and swainsonine. The target compounds were obtained from known carbohydrate precursors in yields of 23 and 14%, over nine and 13 steps, respectively. The iodoetherification reaction of allylated monosaccharides was shown to be a practical reaction for the synthesis of the tricarbonyl precursors for the key triple reductive amination reactions.