3,4-O-isopropylidene-1,1-dibromobut-1-en-3,4-diol | 56017-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-O-isopropylidene-1,1-dibromobut-1-en-3,4-diol
• 英文别名: (4R)-4-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 56017-84-6
• 化学式: C₇H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 285.963
• InChiKey: WKBHYHNNGZHWGB-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-85 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.847±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-1,1-dibromobut-1-en-3,4-diol 在 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4S)-4-Dibenzylamino-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成3,4-二脱氧呋喃糖氨基酸的各种异构体，在C6位进行甲基取代

  摘要：

  按照共同的策略合成了各种含C6-甲基的手性3,4-二脱氧呋喃糖氨基酸异构体，其中C2和C6的手性中心来源于两种原料的手性：甘油醛丙酮化物和N，N -二苄基丙氨酸分别通过标准的非对映选择性转化固定C5中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.094
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 L-甘油醛缩丙酮 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到3,4-O-isopropylidene-1,1-dibromobut-1-en-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  在Cu（I）催化的交叉偶联反应中，氧取代的溴炔烃与非氧取代的溴炔烃的反应活性显着不同：（-）-S-18-羟基minquartynoic acid的全合成。

  摘要：

  共轭四乙炔天然产物（S）-18-羟基Minquartynoicic酸（2）由五个线性步骤合成，总收率从可商购的1,2,5,6-O-二异亚丙基甘露糖醇中获得17.7％。关键步骤是提供四炔单元的一锅三组分Cadiot-Chodkiewicz反应。在关键步骤中，发现氧取代的溴炔烃10的反应速率比非氧取代的溴炔烃6快得多。不需要的10的对称交叉偶联产生了对称的四炔中间体，该中间体通过1当量的乙胺进行亲核加成。通过控制各组分的加入顺序和速率以及减少乙胺的量，可以抑制该副反应。

  DOI：

  10.1021/jo0344900

文献信息

• Enantiomerically pure cyclopropylboronic esters: auxiliary- versus substrate-control
  作者：Jörg Pietruszka、Andreas Witt

  DOI：10.1039/b006970l

  日期：——

  Stable, enantiomerically pure cyclopropylboronic esters are synthesized from alkynes by a hydroboration–cyclopropanation sequence. The direct hydroboration—utilizing 1,3,2-dioxaborolane 4—is most convenient, however, with more functionalized side-chains it failed to give the desired intermediates. Using the more reactive dicyclohexylborane, followed by oxidation and transesterification, is a good alternative

  稳定的对映体纯的环丙基硼酸酯是由炔烃通过硼氢化-环丙烷化顺序合成的。使用1,3,2-二氧杂硼环烷4进行直接硼氢化反应是最方便的方法，但是，由于侧链功能化，未能提供所需的中间体。使用反应性更高的二环己基硼烷，然后进行氧化和酯交换反应，是一种不错的一锅转化方法。按照Simmons-Smith方案或使用重氮甲烷-钯（II）乙酸酯进行环丙烷化。将对辅助剂1的非对映选择性的影响与侧链中另外的立体异构中心的影响进行比较。
• First total synthesis of the marine illudalane sesquiterpenoid alcyopterosin EElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b209573d/
  作者：Bernhard Witulski、Axel Zimmermann、Nicholas D. Gowans

  DOI：10.1039/b209573d

  日期：2002.11.29

  The first synthesis of the marine illudalane sesquiterpenoid alcyopterosin E was accomplished through a concise ABC ring-formation strategy using a rhodium(I)-catalysed intramolecular alkyne cyclotrimerisation as key connection.

  通过使用铑（I）催化的分子内炔烃环三聚体作为关键连接的简洁的ABC环形成策略，实现了海洋伊卢达烷倍半萜烯类环蝶呤E的首次合成。
• Tetrahydrofuran amino acid-containing gramicidin S analogues with improved biological profiles
  作者：Sudip Pal、Gajendra Singh、Shyam Singh、Jitendra Kumar Tripathi、Jimut Kanti Ghosh、Sudhir Sinha、Ravi Sankar Ampapathi、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1039/c5ob00622h

  日期：——

  Replacement of thed-Phe-Pro units of GS with novel C₆-Bn-substituted tetrahydrofuran amino acid minimized its cytotoxicity while preserving its antimicrobial activity, with a few analogs showing selective anti-TB activity as well.

  GS的d-Phe-Pro单元被新型C₆-Bn取代的四氢呋喃氨基酸所取代，最小化了其细胞毒性，同时保留了其抗微生物活性，其中一些类似物还显示出选择性抗结核杆菌活性。
• Studies on the molybdenum cofactor. Determination of the structure and absolute configuration of form A
  作者：Edward C. Taylor、Partha S. Ray、Ihab S. Darwish、Jean L. Johnson、K. V. Rajagopalan

  DOI：10.1021/ja00201a084

  日期：1989.9
• TAYLOR, EDWARD C.;RAY, PARTHA S.;DARWISH, IHAB S., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N9, C. 7664-7665
  作者：TAYLOR, EDWARD C.、RAY, PARTHA S.、DARWISH, IHAB S.

  DOI：——

  日期：——