[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate | 877621-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 877621-21-1
• 化学式: C₂₉H₂₈O₁₅
• 分子量: 616.532
• InChiKey: VTQCRJGWDIXAHD-UQISNNMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以240 mg的产率得到紫云英苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of trans-Tiliroside Derivatives as Potent Anti-Diabetic Agents

  摘要：

  合成了一组新型的反式藤黄酚苷衍生物，并通过它们的IR、1H-NMR和MS光谱分析鉴定了这些衍生物的结构。在胰岛素抵抗(IR)的HepG2细胞模型上评价了它们的抗糖尿病活性。结果显示，与阳性对照(二甲双胍)相比，化合物7a、7c、7h和反式藤黄酚苷在IR-HepG2细胞中表现出显著的葡萄糖消耗增强作用。这项研究为进一步设计发现抗糖尿病药物提供了有用的线索。

  DOI：

  10.3390/molecules15129174
• 作为产物：
  描述：

  山奈酚 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of trans-Tiliroside Derivatives as Potent Anti-Diabetic Agents

  摘要：

  合成了一组新型的反式藤黄酚苷衍生物，并通过它们的IR、1H-NMR和MS光谱分析鉴定了这些衍生物的结构。在胰岛素抵抗(IR)的HepG2细胞模型上评价了它们的抗糖尿病活性。结果显示，与阳性对照(二甲双胍)相比，化合物7a、7c、7h和反式藤黄酚苷在IR-HepG2细胞中表现出显著的葡萄糖消耗增强作用。这项研究为进一步设计发现抗糖尿病药物提供了有用的线索。

  DOI：

  10.3390/molecules15129174

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of trans-Tiliroside Derivatives as Potent Anti-Diabetic Agents
  作者：Yujin Zhu、Yanjun Zhang、Yi Liu、Hongwan Chu、Hongquan Duan

  DOI：10.3390/molecules15129174

  日期：——

  A set of novel trans-tiliroside derivatives were synthesized. The structures of the derivatives were identified by their IR, 1H-NMR, and MS spectra analysis. Their anti-diabetic activities were evaluated on the insulin resistant (IR) HepG2 cell model. As a result, compounds 7a, 7c, 7h, and trans-tiliroside exhibited significant glucose consumption-enhancing effects in IR-HepG2 cells compared with the positive control (metformin). This research provides useful clues for further design and discovery of anti-diabetic agents.

  合成了一组新型的反式藤黄酚苷衍生物，并通过它们的IR、1H-NMR和MS光谱分析鉴定了这些衍生物的结构。在胰岛素抵抗(IR)的HepG2细胞模型上评价了它们的抗糖尿病活性。结果显示，与阳性对照(二甲双胍)相比，化合物7a、7c、7h和反式藤黄酚苷在IR-HepG2细胞中表现出显著的葡萄糖消耗增强作用。这项研究为进一步设计发现抗糖尿病药物提供了有用的线索。