(R)-1-(4-Methoxy-phenoxy)-pent-4-en-2-ol | 351026-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-1-(4-Methoxy-phenoxy)-pent-4-en-2-ol
• 英文别名: 4-Penten-2-ol, 1-(4-methoxyphenoxy)-, (2R)-；(2R)-1-(4-methoxyphenoxy)pent-4-en-2-ol
• CAS: 351026-61-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: XTCMUJMATVNSJE-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-Methoxy-phenoxy)-pent-4-en-2-ol 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R,7R)-7-(methoxymethoxy)-8-(4-methoxyphenoxy)oct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Allyltitanation. Efficient Synthesis of the C1−C14 Polyol Subunit of Amphotericin B

  摘要：

  An efficient synthesis of the C-1-C-14 fragment of amphotericin B is described. This synthesis is based on the formation of syn-1,3-diols from enantioselective allyltitanation of unprotected beta -hydroxyaldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol0063914
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 (2S)-2-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]环氧乙烷 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(R)-1-(4-Methoxy-phenoxy)-pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1−C12 Fragment of Fostriecin

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of the C-1-C-12 fragment of fostriecin was achieved from (S)-glycidol in 15 steps by using an enantioselective allytitanation reaction and a ring closure metathesis as the key steps.

  DOI：

  10.1021/ol016116x

文献信息

• Cross-metathesis reaction. Generation of highly functionalized olefins from unsaturated alcohols
  作者：Janine Cossy、Samir BouzBouz、Amir H Hoveyda

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01125-1

  日期：2001.9

  A cross-metathesis reaction was achieved between acid- and base-sensitive functionalized olefins and electron-deficient olefins or allylsilane by using the recyclable ruthenium catalyst V at room temperature. The cross-metathesis products are isolated in moderate to good yield. Ratios of E and Z cross-metathesis products depend upon substituents on the electron-deficient coupling partner.

  通过在室温下使用可循环使用的钌催化剂V，在酸敏感型和碱敏感型官能化烯烃与缺电子烯烃或烯丙基硅烷之间实现了交叉复分解反应。交叉复分解产物以中等至良好的产率分离。E和Z交叉复分解产物的比例取决于电子不足的偶联配偶体上的取代基。
• Synthesis of the C1−C12 Fragment of Fostriecin
  作者：Janine Cossy、Fabienne Pradaux、Samir BouzBouz

  DOI：10.1021/ol016116x

  日期：2001.7.1

  [GRAPHICS]The synthesis of the C-1-C-12 fragment of fostriecin was achieved from (S)-glycidol in 15 steps by using an enantioselective allytitanation reaction and a ring closure metathesis as the key steps.
• Enantioselective Allyltitanation. Efficient Synthesis of the C1−C14 Polyol Subunit of Amphotericin B
  作者：Samir BouzBouz、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol0063914

  日期：2000.12.1

  An efficient synthesis of the C-1-C-14 fragment of amphotericin B is described. This synthesis is based on the formation of syn-1,3-diols from enantioselective allyltitanation of unprotected beta -hydroxyaldehydes.