herbacetin 8-O-β-D-glucopyranoside | 11021-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: herbacetin 8-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: herbacetin-8-O-β-D-glucopyranoside；8-hydroxykaempferol 8-O-glucoside；Herbacetin-8-β-D-glucopyranosid；Herbacetin 8-O-beta-D-glucopyranoside；3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 11021-22-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₂
• 分子量: 464.383
• InChiKey: WWEKCPWUOZWBRI-KKPQBLLMSA-N

物化性质

• 沸点：
  836.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.809±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  herbacetin 8-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Microbial Metabolism of Biologically Active Secondary Metabolites from Nerium oleander L.

  摘要：

  熊果酸（1）和山奈酚（3）是地中海植物夹竹桃（Nerium oleander L.）的两个主要成分。黄曲霉（Aspergillus flavus，ATCC 9170）对（1）进行微生物代谢后，生成了3-氧代熊果酸衍生物——乌索酸（2）。另一方面，布拉克须霉（Cunninghamella blakesleeana，ATCC 8688A）能够将（3）转化为山奈酚3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）以及新的天然产物山奈酚4'-磺酸（5）。将山奈酚与拉曼根霉（Mucor ramannianus，ATCC 9268）共培养，分离出一种代谢物，鉴定为山奈酚4'-O-α-L-吡喃鼠李糖苷（6）。在白僵菌（Beauveria bassiana，ATCC 13144）发酵过程中，观察到山奈酚转化为新化合物山奈酚7-O-β-D-4-O-甲基吡喃葡萄糖苷（7）和草棉素8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（8）。测定了分离代谢物的细胞毒性和抗氧化活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1253
• 作为产物：
  描述：

  herbacetin 3-O-α-L-rhamnopyranoside 8-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 herbacetin 8-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Flavonoids from Ephedra aphylla

  摘要：

  A new di-C-glucosylflavone, 2 '',2'''-di-O-beta-glucopyranosyl-vicenin II and a new flavonol di-O-glycoside, herbacetin 3-O-alpha-rhamnopyranoside-8-O-beta-glucopyranoside, were isolated from the aerial parts of Ephedra aphylla. Vicenin II, the 7-methoxy-4-quinolone 2-carboxylic acid, ephedralone, p-hydroxybenzoic, p-coumaric, protocatechuic acids and herbacetin 7-methyl ether were also isolated. The C-13 NMR spectrum of the latter compound has been assigned for the first time. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00092-7

文献信息

• Herbacetin and gossypetin 3-glucuronide-8-glucosides from Roemeria hybrida
  作者：Nabiel A.M. Saleh、Salwa A. Maksoud、Wafaa M.M. Amer、Kenneth R. Markham、Denis Barron

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80646-0

  日期：——

  Abstract Two new flavonols, herbacetin and gossypetin 3- O -β- d -glucuronide-8- O -β- d -glucosides, have been isolated from Roemeria hybrida .

  摘要 从 Roemeria hybrida 中分离到了两种新的黄酮醇，即草本素和棉皮素 3- O -β- d -glucuronide-8- O -β- d -glucosides。
• Geiger, Hans; Reichert, Sven; Markham, Ken R., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 4, p. 504 - 507
  作者：Geiger, Hans、Reichert, Sven、Markham, Ken R.

  DOI：——

  日期：——