4'-O-benzyl-7-O-allylkaempferol | 1307876-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-O-benzyl-7-O-allylkaempferol
• 英文别名: 3,5-Dihydroxy-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-7-prop-2-enoxychromen-4-one
• CAS: 1307876-15-8
• 化学式: C₂₅H₂₀O₆
• 分子量: 416.43
• InChiKey: NLXGVMXATQRVCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-O-benzyl-7-O-allylkaempferol 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-O-[2-O-benzyl-3,4-di-O-acetyl-β-L-arabinopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside]-4'-O-benzylkaempferol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of a Bisglycosyl Kaempferol fromFagonia taeckholmiana

  摘要：

  成功完成了从商业可得的kaempferol出发，经过13步反应，总产率为9.2%的对卡马黄素-3-O-β-l-阿拉伯糖苷-(1→4)-α-l-鼠李糖苷-7-O-α-l-鼠李糖苷(1)的全合成，这是一种从法贡尼亚·塔克霍姆安那的地上部分分离出的3,7-三糖基黄酮。我们高效地采用了相转移催化(PTC)糖基化方法来构建酚糖苷。应用这一方法将能够制备衍生物，以便进一步研究结构-活性关系(SAR)。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.324
• 作为产物：
  描述：

  山奈酚 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基溴化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4'-O-benzyl-7-O-allylkaempferol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of a Bisglycosyl Kaempferol fromFagonia taeckholmiana

  摘要：

  成功完成了从商业可得的kaempferol出发，经过13步反应，总产率为9.2%的对卡马黄素-3-O-β-l-阿拉伯糖苷-(1→4)-α-l-鼠李糖苷-7-O-α-l-鼠李糖苷(1)的全合成，这是一种从法贡尼亚·塔克霍姆安那的地上部分分离出的3,7-三糖基黄酮。我们高效地采用了相转移催化(PTC)糖基化方法来构建酚糖苷。应用这一方法将能够制备衍生物，以便进一步研究结构-活性关系(SAR)。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.324

文献信息

• Efficient Synthesis of a Bisglycosyl Kaempferol from<i>Fagonia taeckholmiana</i>
  作者：Qingchao Liu、Wenhong Li、Tiantian Guo、Dong Li、Zhen Fan、Suihong Yan

  DOI：10.1246/cl.2011.324

  日期：2011.3.5

  The first total synthesis of kaempferol-3-O-β-l-arabinopyranosyl-(1→4)-α-l-rhamnopyranoside-7-O-α-l-rhamnopyranoside (1), a 3,7-triglycosylflavone, which was isolated from the aerial parts of Fagonia taeckholmiana, was accomplished in 13 steps and 9.2% overall yield from commercially available kaempferol. We efficiently employed phase-transfer-catalyzed (PTC) glycosylation for the construction of phenol glycosides. Applying this approach will allow the preparation of derivatives for further study of structure–activity relationships (SAR).

  成功完成了从商业可得的kaempferol出发，经过13步反应，总产率为9.2%的对卡马黄素-3-O-β-l-阿拉伯糖苷-(1→4)-α-l-鼠李糖苷-7-O-α-l-鼠李糖苷(1)的全合成，这是一种从法贡尼亚·塔克霍姆安那的地上部分分离出的3,7-三糖基黄酮。我们高效地采用了相转移催化(PTC)糖基化方法来构建酚糖苷。应用这一方法将能够制备衍生物，以便进一步研究结构-活性关系(SAR)。