(3S,4S)-4-allyloxy-pent-1-en-3-ol | 249761-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-4-allyloxy-pent-1-en-3-ol
• 英文别名: (2S,3S)-2-allyloxypent-4-en-3-ol；(3S,4S)-4-prop-2-enoxypent-1-en-3-ol
• CAS: 249761-87-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: BHMWKUVAUPAHII-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-allyloxy-pent-1-en-3-ol 在 Grubbs catalyst first generation 1,3-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 lithium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 rel-(5R,6S)-5,6-Dihydro-5-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解立体选择性合成天然存在的内酯 (-)-Osmundalactone 和 (-)-Muricatacine

  摘要：

  描述了天然存在的内酯 osmundalactone (-)-1 和 muricatacin (-)-2 的立体选择性合成。每个合成的关键步骤是将格氏试剂立体选择性加成到适当保护的 α-羟基醛和闭环复分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2649::aid-ejoc2649>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 ethyl [2-(S)-allyloxy]propanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到(3S,4S)-4-allyloxy-pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  串联闭环复分解异构化方法制备6-脱氧糖。

  摘要：

  通过使用串联RCM异构化反应作为关键步骤，从乳酸乙酯开始作为单一异构体从头合成了受保护的3,6-二脱氧乙二醇。通过在Cram-螯合物或Felkin-Anh控制下将乙烯基或烯丙基金属化合物添加到受保护的乳醛中，可获得不同的相对构型。该概念以L-罗丹糖和L-乙酰糖的糖基以及其环扩展的非天然类似物为例。这种新的缩醛方法也适用于通过重复策略合成二糖缩醛，例如L-若丹糖及其非天然扩环类似物的二聚体。

  DOI：

  10.1002/chem.200800567

文献信息

• US7550607B2
  申请人：——

  公开号：US7550607B2

  公开（公告）日：2009-06-23