(2S,3S)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol | 249761-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,3S)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: 1,5-anhydro-2,3,6-trideoxy-L-threo-hex-2-enitol
• CAS: 249761-89-5
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: UCWCMVCQQLLRBF-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 1,3-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 lithium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 rel-(5R,6S)-5,6-Dihydro-5-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解立体选择性合成天然存在的内酯 (-)-Osmundalactone 和 (-)-Muricatacine

  摘要：

  描述了天然存在的内酯 osmundalactone (-)-1 和 muricatacin (-)-2 的立体选择性合成。每个合成的关键步骤是将格氏试剂立体选择性加成到适当保护的 α-羟基醛和闭环复分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2649::aid-ejoc2649>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  O-allyl L-lactaldehyde 在 Grubbs catalyst first generation magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解立体选择性合成天然存在的内酯 (-)-Osmundalactone 和 (-)-Muricatacine

  摘要：

  描述了天然存在的内酯 osmundalactone (-)-1 和 muricatacin (-)-2 的立体选择性合成。每个合成的关键步骤是将格氏试剂立体选择性加成到适当保护的 α-羟基醛和闭环复分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2649::aid-ejoc2649>3.0.co;2-t

文献信息

• Synthesis of Functionalized 2,3- and 3,4-Dihydropyrans Starting from α-Hydroxycarboxylic Esters <i>via</i> RCM
  作者：Bernd Schmidt、Holger Wildemann

  DOI：10.1055/s-1999-2884

  日期：——

  α-Hydroxy carboxylic acids and their derivatives are naturally occurring starting materials for the synthesis of functionalized tetrahydropyrans using ring closing metathesis and base induced epoxide rearrangement as key steps. (S)-Lactic acid methyl ester has been used as the starting material for the preparation of enantiomerically pure 6-desoxy C-glycoside precursors.

  δ-羟基羧酸及其衍生物是合成官能化四氢吡喃的天然起始原料，其关键步骤是闭环偏析和碱诱导环氧化物重排。(S)-乳酸甲酯已被用作制备对映体纯度为 6-脱氧 C-糖苷前体的起始原料。
• Ferrier/Aza‐Wacker/Epoxidation/Glycosylation (FAWEG) Sequence to Access 1,2‐ <i>Trans</i> 3‐Amino‐3‐deoxyglycosides
  作者：Anselme Geulin、Yann Bourne‐Branchu、Kawther Ben Ayed、Thomas Lecourt、Antoine Joosten

  DOI：10.1002/chem.202203987

  日期：2023.3.22

  Travelling without moving: A Ferrier rearrangement/aza-Wacker cyclization on commercial glycals allows both a 3,4-cis amination at position three and a motion of the double bound restoring the glycal. Epoxidation/glycosylation of N-Ts 3-amino-3-deoxygalactal provided disaccharide with high diastereoselectivity and yield, thus defining FAWEG (Ferrier/Aza-Wacker/Epoxidation/Glycosylation) as a new sequence

  不移动而移动：商业糖醛上的费里尔重排/aza-Wacker 环化允许在位置 3 进行 3,4-顺式胺化和双键运动恢复糖醛。N -Ts 3-amino-3-deoxygalactal的环氧化/糖基化提供了具有高非对映选择性和产率的二糖，从而将 FAWEG（F errier/ A za- Wacker / E氧化​​/ G糖基化）定义为访问 1,2 的新序列-反式3-氨基-3-脱氧糖苷。
• <i>pseudo</i>Enantiomeric Carbohydrate Olefin Ligands - Case Study and Application in Kinetic Resolution in Rhodium(I)-Catalysed 1,4-Addition
  作者：Holger Grugel、Fabian Albrecht、Mike M. K. Boysen

  DOI：10.1002/adsc.201400459

  日期：2014.11.3

  AbstractIn order to investigate significant differences in asymmetric induction for pseudo enantiomeric carbohydrate olefin ligands in rhodium(I)‐catalysed 1,4‐addition reactions, we designed a set of new olefin ligands differing in relative configuration and pyranoside conformation. With these, we have successfully elucidated structural requirements for metal binding and also identified an improved alternative for one pseudo enantiomer. Furthermore, we report the efficient kinetic resolution of a racemic 4‐hydroxycyclopentenone derivative by 1,4‐addition.magnified image
• Stereoselective Synthesis of the Naturally Occurring Lactones (−)-Osmundalactone and (−)-Muricatacine Using Ring-Closing Metathesis
  作者：Miguel Carda、Santiago Rodríguez、Florenci González、Encarnación Castillo、Alicia Villanueva、J. Alberto Marco

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2649::aid-ejoc2649>3.0.co;2-t

  日期：2002.8

  The stereoselective synthesis of the naturally occurring lactones osmundalactone (−)-1 and muricatacin (−)-2 is described. The key steps in each synthesis are the stereoselective addition of a Grignard reagent to a suitably protected α-hydroxy aldehyde and a ring-closing metathesis. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  描述了天然存在的内酯 osmundalactone (-)-1 和 muricatacin (-)-2 的立体选择性合成。每个合成的关键步骤是将格氏试剂立体选择性加成到适当保护的 α-羟基醛和闭环复分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)